Nomenklatúra amínov. Oficiálna a obvyklá nomenklatúra amínov

Amíny sú organické zlúčeniny pochádzajúce z nahradenia jedného alebo viacerých vodíkov amoniakom (NH₃) organickými skupinami. Symbolizujúc tieto radikály R, máme, že ich funkčnú skupinu je možné identifikovať nasledujúcimi tromi spôsobmi:

R ─ NH₂ alebo R ─ NH ─ R ‘ alebo R─N─R ‘
│
R "

Zlúčeniny patriace k tejto organickej funkcii sú veľmi dôležité v našom každodennom živote a v našom vlastnom organizme, vykonávajú veľmi dôležité biologické funkcie, pretože sa vyskytujú v aminokyselinách, ktoré pre ne tvoria základné proteíny živé bytosti.

Priemyselne sa tiež často používajú, napríklad pri vulkanizácii gumy, pri výrobe mydiel, liekov a v nespočetných organických syntézach. Mnohé sa, bohužiaľ, používajú ako drogy.

Mnoho amínov ako takých je často známych pod všeobecnými názvami. Zopár príkladov:

Nie je však možné, aby sa všetky známe amíny nazývali iba bežnými názvami, ktoré sú podobné tým, ktoré sú uvedené. Pravidlá pre pomenovanie sú potrebné, aby experimenty mohol vykonávať ktokoľvek na svete s rovnakou látkou, že jeho štruktúra je ľahko identifikovateľná podľa názvu a názvu naopak.

IUPAC teda stanovil, že nomenklatúra amínov musí byť v súlade s týmto pravidlom:

Toto pravidlo sa vzťahuje iba na primárne amíny, to znamená, v ktorom bol iba jeden atóm vodíka amoniaku nahradený zvyškom, ktorý má nasledujúcu funkčnú skupinu: R ─ NH_2.

Príklady:

H₃C NH₂: metanamín

H₃C CH₂ NH₂: etanamín

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂bután-1-amín

Ak sú v reťazci vetvy alebo nenasýtenia, je potrebné číslovať reťazec začínajúci od najbližšieho konca skupiny NH₂ a ukážte, v ktorom uhlíku sa vyskytuje:

NH₂
│
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ CH₃: hexán-2-amín

NH₂
│
H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: hex-2-en-3-amín

CH₃ NH₂
│ │
H₃C CH CH ─ CH₂ ─ CH₃: 2-metyl-pentán-3-amín

CH₃ NH₂
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH─CH₃: 4-metyl-pentán-2-amín

V prípade sekundárne a terciárne amíny (ktoré majú dva, respektíve tri vodíky substituovanej amoniakovej skupiny), je pravidlo odlišné:

Pred názvami týchto amínov je uvedené písmeno N, ktoré označuje, že substituent je pripojený k atómu dusíka a substituenty v uhlíkovom reťazci sú obvykle označené číslami.

Príklady:

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-metylpropanamín

CH₃ CH₃
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ NIE ─ CH₂ ─ CH₃: N-etyl-2, N-dimetyl-propánamín

 H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-dimetyl-etánamín
│
CH₃

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-metyl-etán-1-amín
│
H

Existujú dva typy obvyklá nomenklatúra pre amíny. Prvý postupuje podľa tejto schémy:

Príklady:

H₃C NH₂: metylamín

H₃C CH₂ NH₂: etylamín

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butylamín

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etyl-dimetylamín
│
CH₃
H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etylmetylamín
│
H

H₃C─N─CH₃: trimetylamín
│
CH₃

Trimetylamín je hlavnou zložkou nepríjemného zápachu zhnitých rýb.

Ostatný obvyklá nomenklatúra uvažujme skupinu NH₂ ako vetva uhlíkového reťazca a je označená predponou “amino”. Najdlhšia reťaz je hlavná a zvyšok je konár. Pozrite si príklady:

CH₃ CH₃
│ │
H₃ǹ ─C² ─C³H ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: 2-amino-2,3-dimetylpentán
│
NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,4-diaminobután
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,5-diaminopentán
│ │
NH₂ NH₂

Tieto posledné dve zlúčeniny sú v každodennom živote známe ako putrescín a kadaverín, amíny, ktoré sa tvoria pri rozklade ľudských mŕtvol.

Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm