Rovnako ako sulfónové kyseliny a amíny, izonitrily sú organické zlúčeniny pochádzajúce z anorganických látok, konkrétnejšie z anorganickej kyseliny nazývanej kyselina izokyanhydrická.
Vy izonitrily sa široko používajú v rôznych organických syntézach (výroba nových organických látok) a pri výrobe pesticídov a pesticídov. Tieto zlúčeniny vznikajú, keď kyselina izokyánová reaguje s a alkoholu, napríklad. Pri tejto reakcii je atóm vodíka v kyseline nahradený alkoholovým zvyškom. Vodík sa pripája k hydroxylovej skupine alkoholu a vytvára molekulu vody.
Keď HNC reaguje s alkoholom, dochádza k tvorbe izonitrilu a molekuly vody
Kyselina izokyanhydrická, ktorá vedie k izonitrilom, má nasledujúci štruktúrny vzorec:
Medzi atómom uhlíka a atómom dusíka je dvojitá väzba a datívna väzba. Táto oblasť izonitrilu je extrémne polárna z dôvodu rezonančného javu medzi elektrónmi s dvojnou väzbou a elektrónmi s datívnou väzbou.
Kvôli rezonančnému účinku medzi atómom uhlíka a dusíka majú izonitrily nižší stabilita vo vzťahu k nitrilom, to znamená, že sa môžu rozkladať (transformovať na inú látku) ľahko. Takže keď je izonitril zahriaty, ľahko sa prevedie na a
nitril.
Pri zahrievaní izonitrilu sa mení na nitril
Pokiaľ ide o fyzikálne vlastnosti, izonitrily:
sú menej husté ako voda;
majú vysoké teploty topenia a varu v porovnaní s látkami s približnou molárnou hmotnosťou;
Jeho fyzikálny stav závisí od veľkosti molárnej hmotnosti. Izonitrily s vyššou molárnou hmotnosťou sú tuhé;
Sú zle rozpustné vo vode.
Vykonať nomenklatúra izonitrilu, pravidlo IUPAC (Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie) je nasledovné:
Názov pobočky + karbylamín
POZNÁMKA: Názov karbylamín odkazuje na skupinu NC. Akákoľvek skupina spojená s NC sa teda v nomenklatúre považuje za radikál.
Zopár príkladov:
Etylkarbylamín: Izonitril s etylovým zvyškom
Vinylkarbylamín: Izonitril s vinylovým zvyškom
Izobutylkarbylamín: Izonitril s izobutylovým zvyškom
Okrem nomenklatúry IUPAC izonitrily majú stále obvyklú nomenklatúru, riadi sa týmto pravidlom:
Izokyanid + de + radikálny názov + a
Etylizokyanid: Izonitril s etylovým zvyškom
Vinylizokyanid: Izonitril s vinylovým zvyškom
Izobutylizokyanid: Izonitril s izobutylovým zvyškom:
Podľa mňa. Diogo Lopes Dias