Reakcie pridania v Alkenes

V adičné reakciev alkény(uhľovodíky, ktoré majú dvojitú väzbu medzi dvoma atómami uhlíka), je väzba pí medzi dvoma uhlíkmi prerušená a každý z uhlíkov sa pripája k novému atómu. Pozri:

Všeobecný schematický model adičnej reakcie
Všeobecný schematický model adičnej reakcie

Princípy adičnej reakcie

a) Rozbitie pí spojky

Väzba pí sa ľahko zlomí, pretože je slabšou väzbou ako väzba sigma. Aby sa tak však stalo, je potrebné, aby bol alkén vystavený podmienkam, ktoré toto narušenie spôsobujú. Po rozbití väzby pí medzi dvoma uhlíkmi sa na každom z uhlíkov, ktoré sa na ňom nachádzajú, vždy objaví väzobné miesto (pre nové atómy).

Schéma zobrazujúca zlomenie odkazu pi
Schéma zobrazujúca zlomenie odkazu pi

b) Podmienky prerušenia väzby pí

Faktory, ktoré uprednostňujú prerušenie väzby pí, sú:

  • Použitie katalyzátorov;

  • Kúrenie;

  • Prítomnosť kyseliny v reakčnom prostredí.

c) Výskyt adičnej reakcie

Väzbové miesta vytvorené po rozbití pi-väzby budú vždy obsadené atómami reaktantu, ktorý je v rovnakom kontajneri ako alkén. Adičná reakcia je pomenovaná podľa typu činidla zmiešaného s alkénom.

Typy adičných reakcií v Alkenes

a) Hydrogenácia

Alkén sa zmieša s plynným vodíkom (H2) v nádobe a podrobený pôsobeniu pevného katalyzátora (nikel, platina alebo paládium) a zahrievaniu (Δ).

Všeobecná schéma hydrogenačnej reakcie v alkénoch
Všeobecná schéma hydrogenačnej reakcie v alkénoch

Prítomnosť katalyzátora a zahrievanie spôsobujú väzbu pi alkénu a väzbu sigma medzi vodíkmi H2 byť zlomený rýchlejšie. S tým máme vytvorenie dvoch väzbových miest v alkéne a dvoch voľných atómov vodíka v reakčnom prostredí.

Vytvorenie väzbových a separačných miest pre atóm
Vytvorenie väzbových a separačných miest pre atóm

Hneď potom teda každý voľný atóm vodíka obsadí jedno z väzbových miest vytvorených v alkéne. Pretože vytvorená látka má iba uhlíky a vodíky, rovnako ako iba jednoduché väzby medzi uhlíkmi, je to alkán.

Rovnica predstavujúca vznik alkánu pri hydrogenácii
Rovnica predstavujúca vznik alkánu pri hydrogenácii

B) Halogenácia

Alkén sa zmieša s jednoduchými látkami (F.2Cl2, br2 Ahoj2) tvorený halogény (chlór, fluór, jód a bróm) v nádobe a vystavený pôsobeniu svetla (λ) a ohrevu (Δ).

Všeobecná schéma halogenačnej reakcie v alkénoch
Všeobecná schéma halogenačnej reakcie v alkénoch

Pôsobením svetla a ohrevu sa rýchlejšie rozbije väzba pí alkénu a väzba sigma medzi látkami tvorenými halogénom. Týmto vznikli dve väzbové miesta v alkéne a dva voľné atómy halogénu v reakčnom prostredí.

Vytvorenie väzbových a separačných miest pre atóm
Vytvorenie väzbových a separačných miest pre atóm

Okamžite potom teda každý voľný atóm halogénu zaberá jedno z väzbových miest vytvorených v alkéne. Pretože vytvorená látka má halogén spojený so štruktúrou zloženou z uhlíkov a vodíkov, je to a organický halogenid.

Rovnica predstavujúca tvorbu organického halogenidu pri halogenácii
Rovnica predstavujúca tvorbu organického halogenidu pri halogenácii

c) Hydratácia

Alkén sa zmieša s vodou (vod2O) v nádobe a podrobený pôsobeniu katalyzátora (v tomto prípade kyseliny sírovej).

Všeobecná schéma hydratačnej reakcie v alkénoch
Všeobecná schéma hydratačnej reakcie v alkénoch

Prítomnosť kyseliny sírovej v reakcii vedie k rýchlejšiemu rozpadu pi väzby alkénu a sigma väzby medzi vodíkom (H) a hydroxylom (OH). Týmto vznikli dve väzbové miesta v alkéne a jedno voľné vodíky a druhé hydroxylové skupiny v reakčnom prostredí.

Vytvorenie väzbových a separačných miest pre atóm
Vytvorenie väzbových a separačných miest pre atóm

Krátko nato teda vodík a hydroxylová skupina zaujímajú jedno z väzbových miest vytvorených v alkéne. Pretože vytvorená látka má hydroxylové skupiny viazané na nasýtený uhlík (vytvára iba jednoduché väzby), je to alkohol.

Rovnica predstavujúca tvorbu alkoholu pri hydratácii
Rovnica predstavujúca tvorbu alkoholu pri hydratácii

d) Pridanie s halogenovodíkmi

Alkén sa zmieša s halogénovanou anorganickou kyselinou (HF, HI, HCl, HBr) v nádobe.

Všeobecná schéma reakcie halogenidu kyseliny v alkénoch
Všeobecná schéma reakcie halogenidu kyseliny v alkénoch

Prítomnosť kyseliny v reakcii spôsobí, že sa pi väzba alkénu rýchlejšie rozpadne. Jednoduchá väzba v kyseline je prerušená, pretože tieto látky prirodzene ionizujú. V alkéne sú teda vytvorené dve väzbové miesta a v reakčnom prostredí je prítomný voľný vodík a halogén.

Vytvorenie väzbových a separačných miest pre atóm
Vytvorenie väzbových a separačných miest pre atóm

Krátko nato teda vodík a halogén obsadzujú jedno z väzbových miest vytvorených v alkéne. Pretože vytvorená látka má halogén spojený so štruktúrou zloženou z uhlíkov a vodíkov, je to organický halogenid.

Rovnica predstavujúca tvorbu organického halogenidu pri halogenácii
Rovnica predstavujúca tvorbu organického halogenidu pri halogenácii

Podľa mňa. Diogo Lopes Dias

Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm

Vedeli ste, že na grile je možné pripraviť hovädzie mäso?

Nie je prekvapením, že sušené mäso sa čoraz častejšie vyskytuje v gurmánskych jedlách, ako sú ham...

read more

Pozrite sa na 5 potravín, ktoré pomáhajú v boji proti zápalu pľúc

Pneumónia je typ infekcie, ktorá postihuje pľúca a jedlo môže pomôcť pri liečbe tohto zdravotného...

read more

Objavte kartu Citi AAdvantage Executive World Elite Mastercard

Karta Citi AAdvantage Executive World Elite Mastercard je pre svoje špecifiká jednou z najvyhľadá...

read more
instagram viewer