Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) bol moskovský chemik, ktorý v roku 1869 začal študovať niektoré reakcie pridávania halogenovodíka k alkénom a alkánom.
Pri týchto reakciách reaguje alkén s halogénvodíkom alebo kyselinou halogénvodíkovou, ako je chlorovodík (HCl), bromovodík (HBr) a jodovodík (HI). Produktom tvoreným z alkénu je alkylhalogenid, ktorý predstavuje vodíkové väzby na jeden z uhlíkov v páre a halogénové väzby na druhý. Pozrite si príklad nižšie:
Niečo podobné sa vyskytuje aj pri hydratačnej reakcii alkénov v kyslom prostredí; v ktorej je vytvoreným produktom alkohol:
Molekula etylénu uvedená vyššie je symetrická; takže nezáleží na tom, ku ktorému uhlíku sa pridá vodík a halogén. U asymetrických molekúl, ako je propén, by sa však dalo očakávať vytvorenie dvoch možných produktov. Markovnikov však videl, že sa to v praxi nestalo. Ak chcete pochopiť, pozrite sa na reakciu nižšie:
Produktom, ktorý sa vytvoril prakticky sám, je 2-brómpropán. A Markovnikov videl, že to platí aj pre iné látky. Sformuloval teda toto pravidlo:
To isté platí pre pridávanie vody. Pretože molekula vody aj halogenovodíky sú polárne, vodík týchto molekúl nadobúda elektropozitívny charakter.
Hδ+_ X δ- a Hδ+_ oh δ-
Pretože je elektropozitívny, vodík sa naviaže na najelektronegatívnejší uhlík, ktorý bude naviazaný na najväčšie množstvo vodíka. Takže máme:
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Brazílsky školský tím
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm