THE stereoizoméria, taktiež známy ako Izomerizmus vesmíru, je typ izomérie, v ktorej sú jej izoméry diferencované väzbami medzi ich atómami, ktoré sú v priestore usporiadané odlišne.
Existujú dva typy stereoizomérov: diastereoizoméry a enantioméry. Diastereoizoméry sú geometrické izoméry typu cis-trans, ktoré nie sú navzájom zrkadlovými obrazmi, zatiaľ čo enantioméry sú optické izoméry, ktoré sú navzájom zrkadlovými obrazmi.
Hovoríme trochu o cis-trans diastereoizomér, vyskytuje sa iba v zlúčeninách, ktoré sú nenasýtené alebo sú cyklické. Prečo sa nevyskytuje v zlúčeninách nasýtených reťazcov, to znamená, ktoré majú medzi uhlíkmi iba jednoduché väzby?
Môže sa stať, že budeme zmätení, keď si myslíme, že určité nasýtené zlúčeniny sú diastereoizoméry, hoci v skutočnosti predstavujú tú istú zlúčeninu. Napríklad nižšie máme tri priestorové konformácie atómov 1,2-dichlóretánu:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Sú to tri diastereoizoméry? Nie. Vlastne,
tri molekuly sú z tej istej zlúčeniny. Čo sa stane, je to, že jednotlivé väzby alebo sigma (σ) medzi uhlíkmi môžu prechádzať rotáciami, čo vedie k rôznym atómovým usporiadaniam.Zistite, ako sa to deje v schéme nižšie s etánom:
Tieto zlúčeniny, ktoré sú v skutočnosti rovnakou zlúčeninou, nevykonávajú geometrickú cis-trans izomériu, ale nazývajú sa konformačné izoméry, pretože sa líšia iba konformáciou svojich atómov spôsobenou rotáciou okolo jednoduchej väzby.
Jedným zo spôsobov, ako tieto molekuly reprezentovať, aby bolo ľahké vizualizovať rotáciu osi spojenia, je prostredníctvom Newmanova projekcia, v ktorom sa uvažuje, akoby rovina videnia bola presne na osi väzby medzi uhlíkmi a sú predstavované centrálnym kruhom. Pozrite si Newmanovu projekciu etánu:
Môžeme tiež reprezentovať tieto rôzne konformácie prostredníctvom vzorec na stojane:
Táto voľná rotácia osi spojenia sa už nevyskytuje v nenasýtených zlúčeninách alebo v cykloch. Predstavte si napríklad, že zostrojíme jednoduchý model predstavujúci dva uhlíky dvoma guľkami polystyrénu, ktoré sú spojené špáradlom, ktoré je v nich zaseknuté.
Keď máme jediný špáradlo a držíme jednu z guličiek, druhá sa môže ľahko otáčať okolo svojej vlastnej osi, rovnako ako to robí pri jednoduchom viazaní.
Ak však dáme ešte jedno špáradlo spájajúce dve gule, nebudeme schopní držať jednu guľu a otáčať druhou. Ak to urobíme, špáradlá sa zlomia. Rovnako, keď existuje väzba pí a sigma (dvojitá väzba), existuje prekážka v rotácii uhlíkov.
Preto v prípade uvedenom nižšie, v ktorom máme dvojitú väzbu medzi uhlíkmi, nejde o dva konformačné izoméry, to znamená o dve konformácie pre rovnakú molekulu; v skutočnosti máme dva cis-trans diastereoizoméry:
Viac o tomto type izomérie nájdete v texte Geometrické alebo cis-trans izoméry.
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm