THE mierna oxidácia v alkénoch je organická reakcia, ktorá sa uskutoční, keď je daná alkén sa umiestni do média tvoreného bázou s vodou a soľou manganistanu draselného (KMnO4), soľ, ktorá sa bežne nazýva Činidlo Bayer.
Vytvorený produkt sa nazýva alkoholu vicinálne, to znamená alkoholy, ktoré majú dve hydroxylové skupiny (OH-) umiestnené na susedných uhlíkoch, ako v nasledujúcom všeobecnom vzorci:
POZNÁMKA: R môže byť radikál alebo atómy vodíka.
Bayerovo činidlo
Keď Bayerovo činidlo (KMnO4) sa zmieša s vodou v prítomnosti anorganickej bázy (OH-), reaguje a vytvára oxid draselný (K.2O), oxid manganičitý (MnO2) a rodiace sa kyslíky (voľný kyslík, reprezentovaný [O]). Pozrite sa na vyváženú rovnicu procesu.
Tieto vznikajúce kyslíky vytvorené z Bayerovho činidla sú zodpovedné za miernu oxidačnú reakciu v alkénoch (ako uvidíme v nasledujúcich položkách).
Mechanizmy miernej oxidačnej reakcie v alkénoch
1. mechanizmus: tvorba rodiacich sa kyslíkov z Bayerovho činidla;
2. mechanizmus: Útok rodiacich sa kyslíkov na dvojitú väzbu prítomnú v alkéne, ktorá spôsobuje narušenie väzba pí a následná tvorba voľnej valencie v každom z uhlíkov zapojených do pí odkaz.
3. mechanizmus: Rodiace sa kyslíky sa zjednocujú s hydróniom (H+) vznikajúci pri samoionizácii vody, pri ktorej vznikajú hydroxylové skupiny (OH-).
4. mechanizmus: Spojenie hydroxylových skupín tvorených v každej z voľných valencií umiestnených na uhlíkoch, kde bola väzba pí, vedúce k vicinálnemu dialkoholu.
Príklady miernych oxidačných reakcií v alkénoch
→ Mierna oxidačná reakcia na but-2-én
Štruktúrny vzorec but-2-énu
Dvojitá väzba medzi uhlíkmi 2 a 3 alkénu sa spočiatku rozbije útokom rodiacich sa kyslíkov, čím sa vytvorí voľná valencia (vertikálna stopa) na uhlíkoch 2 a 3.
Prerušenie väzby pí medzi uhlíkmi 2 a 3 v but-2-éne
Potom sa rodiaci sa kyslík spojí s hydróniom (H+) z ionizácie vody za vzniku hydroxylových skupín (OH-), ktoré sa viažu na voľné valencie uhlíkov 2 a 3, čo vedie k vicinálnemu dialkoholu.
Vicinálny alkohol vyrobený z but-2-énu
→ Mierna oxidačná reakcia na 2-metylpropéne
Štruktúrny vzorec 2-metylpropénu
Dvojitá väzba medzi uhlíkmi 1 a 2 alkénu sa spočiatku rozbije útokom rodiacich sa kyslíkov a na uhlíkoch 1 a 2 sa vytvorí voľná valencia (vertikálna stopa).
Prerušenie väzby pí medzi uhlíkmi 1 a 2 v 2-metylpropéne
Potom sa rodiaci sa kyslík spojí s hydróniom (H+) z ionizácie vody za vzniku hydroxylových skupín (OH-), ktoré sa viažu na voľné valencie uhlíkov 1 a 2, čo vedie k vicinálnemu dialkoholu.
Vicinálny alkohol vyrobený z 2-metylpropénu
Podľa mňa. Diogo Lopes Dias
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm