Aldehyd je akákoľvek organická zlúčenina, ktorá má karbonylovú skupinu viazanú na vodík, to znamená, že jej funkčná skupina vždy pochádza z konca uhlíkového reťazca a je daná:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Funkčná skupina
aldehydov
Ketóny sú tie organické zlúčeniny, ktoré majú karbonylovú skupinu medzi dvoma uhlíkmi. Vaša funkčná skupina sa preto nikdy neobjaví na konci uhlíkového reťazca.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funkčná skupina
ketónov
Ak sú tieto dva typy zlúčenín vystavené oxidačným činidlám, reagujú iba aldehydy. Je to tak preto, lebo uhlík naviazaný na kyslík v karbonyle nadobúda pozitívny charakter, pretože kyslík je elektronegatívnejší a silnejšie priťahuje elektróny z chemickej väzby.
Vznikajúci kyslík, ktorý je v strede, teda napadne tento uhlík a umiestni sa presne medzi väzbu uhlík-vodík. V prípade aldehydov vzniká zlúčenina zo skupiny karboxylových kyselín a v prípade ketónov nedochádza k nijakej reakcii, pretože ich karbonylový uhlík nie je viazaný na žiadny vodík.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Kyselina aldehydová karboxylová
O
║
R ─ C ─ R + [O] →nereaguje
ketón
V laboratóriu je teda veľmi bežné uskutočňovať oxidačné reakcie, aby sa zistilo, či je daná látka aldehyd alebo ketón. Medzi oxidanty, ktoré sa bežne používajú, patria Mýta reagujú (vodný amoniakálny roztok dusičnanu strieborného), Fehling reaktívny (vodný roztok síranu meďnatého v zásaditom prostredí a dvojnásobný vínan sodný a draselný) a Benedikt je reaktívny (vodný roztok síranu meďnatého v zásaditom prostredí a citrát sodný).
Benediktovo činidlo sa používa predovšetkým na papierových pásoch na zisťovanie prítomnosti a koncentrácie glukózy (polyalkoholualdehyd) v moči.
Pri použití Tollensovho činidla na oxidáciu aldehydu sa stane niečo zaujímavé, na stenách nádoby sa vytvorí strieborné zrkadlo. Je to preto, že aldehyd sa oxiduje na karboxylovú kyselinu, zatiaľ čo ióny striebra (Ag+) sa redukujú na Ag0 (kovové striebro), ktoré sa nanáša na steny nádoby.
Zistite, ako je možné túto reakciu predstaviť v prípade oxidácie propanalu na kyselinu propánovú:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propán Mýta reagujúkyselina propánová kovové striebro
(aldehyd)(vodný roztok amoniaku(karboxylová kyselina) (strieborné zrkadlo)
dusičnanu strieborného)
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
