A karbonyl je okysličená funkčná skupina tvorená a atóm uhlíka hybridizácie sp2, v ktorom sa dvojitá kovalentná väzba uplatňuje s a atóm kyslíka (C=O). Je prítomný v niekoľkých organických funkciách, ako sú aldehydy, ketóny, okrem karboxylových kyselín a ich derivátov.
Prečítajte si tiež: Aromatické uhľovodíky – organické zlúčeniny tvorené výlučne atómami uhlíka a vodíka
Zhrnutie karbonylu
- Karbonyl je okysličená funkčná skupina, v ktorej atóm uhlíka tvorí dvojitú kovalentnú väzbu s atómom kyslíka.
- V závislosti od ostatných atómov pripojených ku karbonylu máme rôzne organické funkcie.
- Karbonylované zlúčeniny sú v podstate okrem karboxylovej kyseliny a jej derivátov aj aldehyd, ketón.
- Počet derivátov karboxylových kyselín je taký veľký, že niektorí autori niekedy pripisujú karboxyl (spojenie medzi karbonylom a hydroxylom) ako novú funkčnú skupinu.
Aký je vzorec pre karbonyl?
Karbonyl je a okysličená funkčná skupina pozostávajúca z atómu uhlíka tvoriaca a kovalentná väzba dvojitý s atómom kyslíka, ktorý môže byť reprezentovaný C=O. Dve zostávajúce jednoduché kovalentné väzby môžu byť vytvorené s inými atómami bez obmedzenia.
Aké sú zlúčeniny s karbonylovou skupinou?
Zlúčeniny, ktoré majú karbonylovú skupinu sa nazývajú karbonyly. Bežne tento výraz zahŕňa iba dve organické funkcie, aldehydy a ketóny. Za karbonylové zlúčeniny sa však považujú aj karboxylové kyseliny a ich deriváty.
- Aldehydy: v tejto funkcii sa karbonylová skupina vždy vyskytuje na konci reťazca, pričom uhlík tejto funkcie je číslo 1 v hlavnom reťazci.
- Ketóny: v tejto funkcii sa karbonylová skupina vždy vyskytuje medzi dvoma uhlíkmi.
- karboxylové kyseliny: v tejto funkcii je jedna z jednoduchých väzieb karbonylovej skupiny vytvorená s hydroxylovou skupinou. Rovnako ako u aldehydov sa karbonyl vyskytuje na konci reťazca s karbonylovým uhlíkom číslo 1 na hlavnom reťazci.
- Estery: Estery, považované za deriváty karboxylových kyselín, majú karbonyl, v ktorom je jeden z jednoduché väzby sú vytvorené s atómom kyslíka, ktorý je pripojený k inému uhlíkovému reťazcu akýkoľvek. Preto atóm kyslíka pôsobí ako heteroatóm.
- Organické anhydridy: plus skupina odvodená od karboxylovej kyseliny, v ktorej sú dva karbonyly viazané na spoločný atóm kyslíka.
- Halogenidy kyselín: deriváty karboxylových kyselín, v ktorých je karbonyl pripojený priamo k a halogén (prvok skupiny 17 Periodická tabuľka).
- Amidy:funkcia dusíka ktorý možno tiež považovať za derivát karboxylovej kyseliny, v ktorom je jedna z karbonylových jednoduchých väzieb vytvorená s a atóm dusíka.
Dôležité: Karbonylové zlúčeniny patria do širšej triedy známej ako oxo zlúčeniny. oxo zlúčeniny). Táto trieda zahŕňa všetky funkcie, ktoré majú atóm spojený dvojitou kovalentnou väzbou s atómom kyslíka, to znamená nielen karbonylové zlúčeniny, ale aj karbonylové zlúčeniny. zlúčeniny síry, ako kyselina sulfónová.
Pozri tiež: Izonitrily — organické zlúčeniny pochádzajúce z anorganických látok
Rozdiely medzi karbonylom a karboxylom
Hoci sa karboxylová kyselina a jej deriváty považujú za karbonylové zlúčeniny, u niektorých autorov je bežné rozlišovať medzi karbonylom a karboxylom.
Slovo "karboxyl" pochádza z kontrakcie dvoch slov: karbonyl a hydroxyl. To je ľahké pochopiť, pretože karboxyl je funkčná skupina, v ktorej je karbonyl priamo pripojený k hydroxylovej skupine.
chemicky, Karboxylový uhlík je všeobecne pozitívnejší ako karbonylový uhlík., koniec koncov, je viazaný na dva atómy kyslíka, pričom oba sú veľmi elektronegatívne. Vďaka tomu je tento uhlík náchylnejší na nukleofilný útok nukleofilov.
Vyriešené cvičenia na karbonyle
Otázka 1
(Uniube) Organické zlúčeniny sú klasifikované podľa organických funkcií prítomných v ich chemických štruktúrach. Predstavujú veľkú rodinu zlúčenín, z ktorých mnohé majú dôležité biologické aktivity. Z nižšie uvedených zlúčenín, ktorá obsahuje vo svojej chemickej štruktúre karbonylovú skupinu, je:
A) bután
B) etylamín
C) propán-1-ol
D) ethanal
E) benzén
Rozhodnutie:
Alternatíva D
Etanal, ktorý je aldehydom, má vo svojej chemickej štruktúre karbonylovú skupinu. Ostatné zlúčeniny nepatria do žiadnej karbonylovej funkcie, napr bután to je benzén patriaci Uhľovodíky; etylamín, at amíny; a propán-1-ol alkoholy.
otázka 2
(UFRN) Benzokaín (etyl para-aminobenzoát) sa všeobecne používa ako lokálne anestetikum pre endoskopiu. Táto zlúčenina sa získa reakciou kyseliny paraaminobenzoovej s etanolom v kyslom prostredí podľa reakcie:
Čo sa týka benzokaínu, možno konštatovať, že
A) má karbonyl.
B) netvorí vodíkové väzby.
C) tvorí iónovú väzbu medzi atómami dusíka a uhlíka.
D) nemá rezonanciu, ale má dvojité väzby.
Rozhodnutie:
Alternatíva A
Karbonyl je prítomný v benzokaíne, priamo naviazaný na benzénový kruh.
Možnosť B je nesprávna, pretože existuje možnosť vzniku vodíkové väzby amínovou skupinou (-NH2).
Voľba C je nesprávna, pretože väzba medzi dusíkom a uhlíkom je kovalentná.
Alternatíva D je nesprávna, pretože aromatický (benzénový) kruh áno rezonancia, podstatný efekt pre jeho stabilitu.
Autor: Stefano Araujo Novais
Učiteľ chémie