Jeden substitučná reakcia je založená na výmene medzi zložkami dvoch rôznych reagencií. Týmto procesom je pravdepodobnejšie podstúpiť zlúčeniny s väčšou stabilitou (nasýtené, to znamená iba s jednoduchými väzbami medzi uhlíkmi). Dokáže to však aj benzén.
Vieme, že v štruktúre benzén existujú tri dvojité väzby (tri väzby pí), to znamená, že táto zlúčenina je nenasýtená, ale tieto dvojité látky neustále podliehajú fenoménu rezonancie (striedanie polohy troch väzieb pi). Z tohto dôvodu má jeho štruktúra väčšiu stabilitu, pretože väzby prechádzajú cez všetky uhlíky.
Substitučné reakcie, ktoré sa môžu vyskytnúť v benzéne, sú:
Halogénovanie;
Nitrácia;
Sulfonácia;
Alkylácia;
Acylácia.
a) Halogenácia
V tejto reakcii benzén interaguje s halogénmi (Br2Cl2 Ahoj2), vždy za prítomnosti katalyzátora, ktorým môže byť anorganická soľ (AlCl3FeCl3 a FeBr3). Proces nastáva výmenou benzénového vodíka za atóm halogénu. Výsledkom je tvorba organického halogenidu a halogénovaný hydrid. Pozri príklad:
Rovnica predstavujúca halogenáciu benzénu použitím molekulárneho chlóru (Cl2)
b) Nitrácia
V tejto reakcii benzén interaguje s kyselinou dusičnou (HNO3), vždy za prítomnosti katalyzátora na báze kyseliny sírovej (H2IBA4) a kúrenie. Proces nastáva výmenou vodíka z benzénu za skupinu NO2 kyseliny. Výsledkom je vznik a nitrozlúčenina a voda.
Rovnica predstavujúca nitráciu benzénu použitím kyseliny dusičnej
c) Sulfonácia
V tejto reakcii benzén interaguje s kyselinou sírovou (H2IBA4), vždy za prítomnosti katalyzátora na báze oxidu sírového (SO3) a kúrenie. Proces nastáva výmenou vodíka z benzénu skupinou SO3H kys. Výsledkom je vznik kyselina sulfónový a voda.
Rovnica predstavujúca sulfonáciu benzénu použitím kyseliny sírovej
d) Alkylácia
V tejto reakcii benzén interaguje s a organický halogenid (R-X), vždy za prítomnosti katalyzátor chlorid hlinitý (AlCl3) a kúrenie. Proces sa uskutočňuje výmenou vodíka z benzénu skupinou R (organický substituent) z halogenidu. Výsledkom je tvorba rozvetveného aromatického uhľovodíkaa anorganickú kyselinu (HX).
Rovnica predstavujúca alkyláciu benzénu použitím chlórmetánu
e) Acylácia
V tejto reakcii benzén interaguje s halogenidom kyseliny, ktorý môže predstavovať etanoylchlorid:
Štruktúrny vzorec etanoylchloridu
Reakcia sa deje s prítomnosťou katalyzátor chlorid hlinitý (AlCl3) a dochádza k výmene jedného vodíka z benzénu za celú halogenidovú skupinu (s výnimkou X-halogénu). Výsledkom je vznik a ketón a anorganická kyselina (HX). Pozri príklad:
Rovnica predstavujúca acyláciu benzénu použitím etanoylchloridu
Podľa mňa. Diogo Lopes Dias
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm
