Spôsoby získavania aldehydov a ketónov

Aldehydy aj ketóny majú ako funkčnú skupinu karbonyl. Rozdiel je v polohe tohto karbonylu. Ako je uvedené nižšie, v aldehydoch sa karbonyl javí ako viazaný na vodík, to znamená, že vždy prichádza na koniec. Na druhej strane, v ketónoch je karbonylová skupina medzi dvoma uhlíkmi, nikdy nie je na konci uhlíkových reťazcov:

Aldehydy: Ketóny:
OO
║║
H Ç ─ C ─ Ç ─C

Hlavné metódy získavania zlúčenín patriacich do týchto skupín sú: hydratácia alkínov, ozonolýza alkénov a oxidácia alkoholov. V prípade ketónov stále existuje špeciálna metóda, ktorou je tepelný rozklad organických vápenatých solí.

 Pozrite sa, ako každý z týchto procesov funguje:

1. Alkínová hydratácia:Pridávanie molekúl vody prebieha v kyslom prostredí v prítomnosti katalyzátora HgSO₄.

Najprv sa vytvorí medziprodukt, enol, ktorý sa premení na aldehyd.

Ak alkín, ktorý reaguje, je etán, dôjde k vytvoreniu aldehydethanalu. Ale ak je to akýkoľvek iný alkín, vytvoria sa zodpovedajúce ketóny Markovnikovovo pravidlo, kde sa vodík vo vode pridá k uhlíku v trojitej väzbe, na ktorú je naviazaných najviac vodíkov:

2. Ozonolýza alkénov: Ozón (O₃) sa pridáva k dvojitej väzbe alkénu v oxidačnej reakcii v prítomnosti vody a zinku.

Najprv sa vytvorí medziprodukt, ozón, ktorý sa hydrolyzuje na zodpovedajúci aldehyd a ketón.

Nižšie uvádzame ozonolýzu 2-metyl-prop-1-énu za vzniku propán-2-ónu a metanolu:

3. Oxidácia alkoholov: Alkoholy môžu podliehať oxidácii, keď sú vystavené oxidačnému činidlu, ako je vodný roztok dvojchrómanu draselného (K₂Cr₂O₇) alebo manganistan draselný (KMnO₄) v kyslom prostredí.

Ak je primárny alkohol, čiastočná oxidácia vytvára aldehyd. Ale ak ide o úplnú oxidáciu, aldehyd sa zmení na karboxylovú kyselinu. Ak sa chceme zastaviť pri aldehyde, stačí vykonať tento proces pri teplote vyššej ako je bod varu aldehydu, ktorý sa vytvorí. Týmto spôsobom sa odparí a destiluje sa cez špecifický prístroj.

Ak je alkohol sekundárny, produktom jeho oxidácie bude ketón.

Príklad:

Terciárne alkoholy nepodliehajú oxidácii.

4. Špecifický spôsob získavania ketónov: Zahrievanie vápenatých solí karboxylových kyselín. Tieto soli podliehajú rozkladu, pričom vzniká okrem ketónu aj uhličitan vápenatý:

Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm