Ketónová nomenklatúra. Pravidlá pomenovania ketónov

Ketóny sú organické zlúčeniny charakterizované prítomnosťou karbonylovej skupiny na sekundárnom uhlíku, to znamená dvojitú väzbu medzi atómom kyslíka a uhlíkom naviazaným na dva ďalšie uhlíky, ako je znázornené. nižšie:

O
║
C C ─ C

Medzi najznámejšie ketóny patrí acetón, rozpúšťadlo bežne používané na odstránenie laku na nechty. Jeho štruktúra je nasledovná:

O
║
H₃C─C─CH₃

 Oficiálny názov tejto zlúčeniny však nie je acetón. Poďme zistiť, aké je vaše meno, a to naučením sa pravidiel pre pomenovanie ketónov stanovených IUPAC:

Ak vezmeme do úvahy molekulu acetónu, máme nasledujúce:

O
║
H₃C─C─CH₃→ propanón

• 3 atómy uhlíka = prop
• jednoduché väzby medzi uhlíkmi = an
• ketónová funkčná skupina = jedna

V tomto prípade nie je potrebné číslovať uhlíkový reťazec, pretože pre karbonylovú skupinu neexistuje iná možnosť umiestnenia. Keby sa kyslík naviazal na niektorý z ostatných uhlíkov, už by to nebol ketón, ale aldehyd, pretože by sa nakoniec dostal v primárnych uhlíkoch.

To platí aj pre butanón, ktorý vždy vyjde z uhlíka 2:

O
║
H₃C─C─CH₂ ─ CH₃: butanón

Ale v iných prípadoch je potrebné uskutočniť číslovanie reťazca, vždy od konca najbližšie ku karbonylovej skupine. Pokiaľ sú v reťazci nenasýtené alebo sa rozvetvujú, je tiež potrebné uviesť uhlíkové číslo tam, kde sa vyskytujú.

Pozrite si príklady nižšie:

O
║
H₃ǹ ─C² ─C³H₂ ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: pentán-2-ón

O
║
H₃ǹ ─C²H₂ ─C³─C⁴H₂ ─C⁵H₃: pentán-3-ón

O
║
H₂ǹ ═C²H ─C³ ─C⁴H₂ ─C⁵H₂ ─C⁶H₃: hex-1-en-3-ón

O
║
H₃Ç⁵ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4-metylpentán-2-ón
│
CH₃

CH₃ O
│ ║
H₃C C⁴H ─C³H ─C² ─C¹H₃3,4-dimetylhexán-2-ón
│
Ç⁵H₂
│
Ç⁶H₃

CH₃ O
│ ║
H₃C C⁶H₂ ─C⁵H₂ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: 4,6-dimetyl-oktán-2-ón
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

Existuje tiež spoločná nomenklatúra pre ketóny, ktorá sa vyrába pomenovaním karbonylovej skupiny (C = O) ako „ketónu“ a napísaním uhlíkových reťazcov, ktoré sú k nej pripojené, ako radikálov. Môžete to urobiť dvoma spôsobmi: ak je za radikálmi napísané slovo „ketón“, ich poradie bude v abecednom poradí; ale ak je ako prvé napísané slovo „ketón“, nasleduje poradie zložitosti.

Príklady:

O
║
H₃C─C─CH₃: dimetylketón alebo dimetylketón

O
║
H₃C─C─CH₂ ─ CH₃: etylmetylketón alebo metyletylketón

O
║
H₃C─C─CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃: metyl-propylketón alebo metyl a propylketón

O
║
H₃C CH₂ ─ C─CH₂ ─ CH₃: dietylketón alebo dietylketón

O
║
H₃Ç⁵ ─C⁴H ─C³H₂ ─C² ─C¹H₃: izobutylmetylketón alebo metylizobutylketón
│
CH₃

Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm