Ketóny sú organické zlúčeniny charakterizované prítomnosťou karbonylovej skupiny na sekundárnom uhlíku, to znamená dvojitú väzbu medzi atómom kyslíka a uhlíkom naviazaným na dva ďalšie uhlíky, ako je znázornené. nižšie:
O
║
C C ─ C
Medzi najznámejšie ketóny patrí acetón, rozpúšťadlo bežne používané na odstránenie laku na nechty. Jeho štruktúra je nasledovná:
O
║
H3C─C─CH3
Oficiálny názov tejto zlúčeniny však nie je acetón. Poďme zistiť, aké je vaše meno, a to naučením sa pravidiel pre pomenovanie ketónov stanovených IUPAC:
Ak vezmeme do úvahy molekulu acetónu, máme nasledujúce:
O
║
H3C─C─CH3→ propanón
- 3 atómy uhlíka = prop
- jednoduché väzby medzi uhlíkmi = an
- ketónová funkčná skupina = jedna
V tomto prípade nie je potrebné číslovať uhlíkový reťazec, pretože pre karbonylovú skupinu neexistuje iná možnosť umiestnenia. Keby sa kyslík naviazal na niektorý z ostatných uhlíkov, už by to nebol ketón, ale aldehyd, pretože by sa nakoniec dostal v primárnych uhlíkoch.
To platí aj pre butanón, ktorý vždy vyjde z uhlíka 2:
O
║
H3C─C─CH2 ─ CH3: butanón
Ale v iných prípadoch je potrebné uskutočniť číslovanie reťazca, vždy od konca najbližšie ku karbonylovej skupine. Pokiaľ sú v reťazci nenasýtené alebo sa rozvetvujú, je tiež potrebné uviesť uhlíkové číslo tam, kde sa vyskytujú.
Pozrite si príklady nižšie:
O
║
H3Ç1 ─C2 ─C3H2 ─C4H2 ─C5H3: pentán-2-ón
O
║
H3Ç1 ─C2H2 ─C3─C4H2 ─C5H3: pentán-3-ón
O
║
H2Ç1 ═C2H ─C3 ─C4H2 ─C5H2 ─C6H3: hex-1-en-3-ón
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4-metylpentán-2-ón
│
CH3
CH3 O
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 ─C1H33,4-dimetylhexán-2-ón
│
Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 ─C5H2 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4,6-dimetyl-oktán-2-ón
│
7CH2
│
8 CH3
Existuje tiež spoločná nomenklatúra pre ketóny, ktorá sa vyrába pomenovaním karbonylovej skupiny (C = O) ako „ketónu“ a napísaním uhlíkových reťazcov, ktoré sú k nej pripojené, ako radikálov. Môžete to urobiť dvoma spôsobmi: ak je za radikálmi napísané slovo „ketón“, ich poradie bude v abecednom poradí; ale ak je ako prvé napísané slovo „ketón“, nasleduje poradie zložitosti.
Príklady:
O
║
H3C─C─CH3: dimetylketón alebo dimetylketón
O
║
H3C─C─CH2 ─ CH3: etylmetylketón alebo metyletylketón
O
║
H3C─C─CH2 ─ CH2 ─ CH3: metyl-propylketón alebo metyl a propylketón
O
║
H3C CH2 ─ C─CH2 ─ CH3: dietylketón alebo dietylketón
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: izobutylmetylketón alebo metylizobutylketón
│
CH3
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm
