O oxidačné reakcie so sekundárnymi alkoholmi sú tie, v ktorých dochádza k interakcii medzi organickou zlúčeninou zo skupiny alkoholy, ktoré musí byť sekundárne, a takzvané Bayerovo činidlo (KMnO4) v kyslom prostredí.
Kedykoľvek je Bayerovo činidlo v kyslom médiu (aq/H+), prechádza rozkladnou reakciou, pričom vzniká oxid draselný, oxid mangánu II a vznikajúce kyslíky, ako môžeme vidieť v nasledujúcej rovnici:
2 kmnO4 (aq/H+) → 2 MnO + K2O + 5 [O]
Pri akejkoľvek oxidačnej reakcii, vznikajúce kyslíky, vznikol rozkladom manganistanu draselného v kyslom prostredí, napádajú uhlíkové reťazce ktoré majú pí väzby medzi uhlíkmi (alkény, alkíny a alkadiény) alebo ktoré sú uzavreté (cyklány, aromatické cyklény), čím vznikajú nové chemické zlúčeniny.
V prípade oxidačná reakcia v sekundárnych alkoholoch, pred pochopením reakčného mechanizmu je potrebné zapamätať si pojem sekundárny alkohol. sa volá sekundárny alkohol taký, v ktorom je hydroxyl (OH) pripojený k a sekundárny uhlík (uhlík viazaný priamo na dva ďalšie atómy uhlíka). Pozrite si znázornenie sekundárneho alkoholu:
Všeobecný štruktúrny vzorec sekundárneho alkoholu
Pri každej oxidačnej reakcii v alkoholoch vznikajúce kyslíky napádajú vodíky umiestnené na uhlíku, ktorý má hydroxylovú skupinu. V prípade oxidačných reakcií v sekundárnych alkoholoch majú kyslíky v každej štruktúre tohto typu alkoholu na napadnutie iba jeden atóm vodíka.
Vznikajúci kyslík atakujúci sekundárny alkohol
Pri atakovaní vodíka (H) prítomného v hydroxylovom uhlíku (OH) tvorí vznikajúci kyslík ([O]) nový hydroxyl na rovnakom uhlíku. Takže máme gemino diol vo väzení. Keďže geminodiol (HO – C – OH) je nestabilný, rozkladá sa na molekulu vody.Avšak medzi uhlíkom a kyslíkom, ktorý zostáva z jedného z hydroxylov, dochádza k vytvoreniu dvojitej väzby (pi a sigma).
Chemická rovnica oxidácie sekundárneho alkoholu
Produktom, ktorý vznikol oxidačnou reakciou sekundárnych alkoholov, je vždy a ketón, pretože dvojitá väzba sa vždy vytvára na sekundárnom uhlíku, čo vedie k karbonylu medzi dvoma uhlíkmi, čím sa vytvorí ketón.
Pozri teraz a príklad oxidačnej reakcie v sekundárnych alkoholoch.
Príklad: 2-butánol
O bután-2-ol je sekundárny alkoholpretože hydroxyl je pripojený k sekundárnemu atómu uhlíka. Takže na uhlíku, ktorý má hydroxyl, je len jeden vodík. Túto skutočnosť môžeme skontrolovať v štruktúre nižšie:
Pri vystavení médiu obsahujúcemu vodu, kyselinu a KMnO4 (Bayerovo činidlo), váš vodík je napadnutý vznikajúcim kyslíkom, transformuje sa na nový hydroxyl, výsledkom čoho je geminodiol.
Nakoniec dochádza k rozkladu dvoch hydroxylových skupín prítomných v geminodiole, čo vedie k molekule vody a ketónu, kvôli potrebe vytvoriť väzbu medzi uhlíkom a jedným z kyslíkov rozložených hydroxylov.
môžeme zastupovať celú oxidačnú reakciu bután-2-olu podľa nasledujúcej rovnice:
Od mňa, Diogo Lopes Dias
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm
