Sulfonačné reakcie. Štúdium sulfonačných reakcií

Rovnako ako halogenačné a nitračné reakcie uvedené v textoch „Organické halogénové reakcie„a“Organické nitračné reakcie”, Sulfonačné reakcie sú organické substitučné reakcie.

V týchto reakciách je jeden alebo viac atómov vodíka pripojených k jednému z uhlíkových reťazcov alebo uhlíkov aromatického kruhu nahradených jednou alebo viacerými sulfónovými skupinami (─ SO₃H) koncentrovanej kyseliny sírovej (H₂IBA₄).

Štruktúrny vzorec kyseliny sírovej môže byť znázornený nasledujúcimi spôsobmi:

Tento typ reakcie sa normálne vyskytuje v alkánoch a aromatických látkach.

V prípade alkánov táto reakcia prebieha za tepla a s kyselinou reagujú iba tie, ktoré majú viac ako 6 uhlíkov kyselina sírová, pretože ak má menej uhlíka, bude molárna hmotnosť alkánu nízka a dôjde k veľmi prudkej oxidácii, ktorá zničí alkán.

Pozrite si niektoré príklady monosulfonačných reakcií:

1. príklad- Monosulfonácia v alkáne (hexáne):

H IBA₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + HO ─ SO₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C * H─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ +

IBA₃H SO₃H
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ + H₂C * ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃

Vytvorí sa zmes zlúčenín.

2. príklad- Monosulfonácia benzénu: V tomto prípade benzén reaguje s dymivou kyselinou sírovou, to znamená, že obsahuje pridaný oxid sírový (SO₃). Ak použijeme čistú kyselinu sírovú, reakcia bude prebiehať veľmi pomaly.

Ďalej tu máme benzénsulfonačnú reakciu, ktorá vedie k vzniku benzénsulfónovej kyseliny. V mechanizme tejto reakcie vidno, že všetky kroky sú v chemickej rovnováhe a prebieha pri izbovej teplote:

V prípade iných aromatických látok (deriváty benzénu) tiež dochádza k substitúcii jedného z atómov vodíka priamo spojených s benzénovým kruhom. Je však potrebné pozrieť sa na to, ktorá funkčná skupina je už pripojená k krúžku, aby sme určili umiestnenie nasledujúcej náhrady. Aby ste pochopili, ako sa to deje, prečítajte si texty „Radikály v benzínovom kruhu„a“Elektronické efekty radikálov meta a orto-to-directors”.

Jednou z aplikácií zlúčenín získaných pri sulfonačných reakciách je to, že niektoré soli, ako napríklad tie, ktoré sa používajú v detergentoch, sú odvodené od týchto sulfónových kyselín. Majú dlhú reťaz a príkladom je p. dodecylsulfonát sodný:

Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm