Nitračné reakcie sú substitučné reakcie, ktoré prebiehajú prostredníctvom kyseliny dusičnej (HNO3). Tento typ reakcie sa vyskytuje najmä s alkánmi a s benzénom a jeho derivátmi, kde je jeden z atómov vodíka pripojených k reťazcu alebo k aromatickému jadru nahradený skupinou NO.2, čím vznikne nitrozlúčenina a voda.
Zopár príkladov:
1. Nitrácia alkánu:
Ak má alkán viac ako dva uhlíky, vytvorí sa zmes rôznych substituovaných zlúčenín. Množstvo každej získanej zlúčeniny bude úmerné nasledujúcemu poriadku ľahkosti, s akým sa vodík uvoľňuje do molekuly:
V prípade uvedenom vyššie neexistuje terciárny uhlík, existuje iba jeden sekundárny a dva primárne; teda najväčšie množstvo zlúčeniny vytvorenej ako produkt bude 2-nitropropán.
Ak je dostatok kyseliny dusičnej, môže sa iný vodík nahradiť nitroskupinou, čím sa získa 2-dinitropropán. (štruktúra uvedená nižšie), zlúčenina široko používaná ako prísada do nafty, zvyšujúca jej oktánové číslo a znižujúca emisie sadze.
NA2
│
H3C─C─CH3
│
NA2
2. Nitrácia benzénu:
Uvedomte si, že k tejto reakcii dochádza za prítomnosti tepla, pretože benzén sa zahrieva so zmesou sulfónových kyselín, tj. Koncentrovanou kyselinou dusičnou a koncentrovanou kyselinou sírovou. Kyselina sírová je katalyzátor, ktorý spôsobuje zvýšenie reakčnej rýchlosti, keď benzén pomaly reaguje s kyselinou dusičnou.
3. Nitrácia benzénových derivátov:
V takýchto prípadoch bude miesto substitúcie závisieť od substitučnej skupiny alebo funkčnej skupiny pripojenej k aromatickému jadru. Texty „Radikály v benzínovom kruhu„a“Elektronické efekty radikálov meta a orto-to-directors”Vysvetlite viac o tom, ako sa to stane.
Aromatické kruhy môžu podliehať nitrácii a viesť k výbušninám. Príkladom je trinitrotoluén (2-metyl-1,3,5-trinitrobenzén), známejší ako TNT, a existuje niekoľko pigmentov používaných hlavne v tkaninách.
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm