V texte Izoméry v molekulách s rôznymi asymetrickými uhlíkmi ukázali sa dva vzorce, ktoré navrhli Van’t Hoff a Le Bel a ktoré pomáhajú určiť množstvo optických izomérov, keď má molekula dva alebo viac rôznych asymetrických uhlíkov.
Ale keď má molekula niekoľko rovnakých asymetrických uhlíkov, nie je možné použiť tieto vzorce. Zisťujeme, či je taká molekula taká, ak má dva alebo viac uhlíkov, ktoré majú svoje ligandy navzájom odlišné, ale úplne rovnaké ako ligandy iného uhlíka (uhlíkov).
Napríklad kyselina vínna je látka, ktorá sa vytvára pri kvasení hroznovej šťavy na účely výroby vína. Vaša molekula má dva rovnaké asymetrické uhlíky, oba majú nasledujúce ligandy:
│
HOOC─, H─HO─ a H─C─OH
│
COOH
V projekciách nižšie máme dve možnosti: v prvej sú OH ligandy na opačných stranách (a tiež H ligandy); v druhom sú tieto ligandy na rovnakej strane a v každej z možností máme príslušné zrkadlové obrazy:
Pretože sú si dva asymetrické uhlíky rovnaké, bude uhol odchýlky α od roviny polarizovaného svetla rovnaký. Takže v prvom prípade to máme, pretože konformácia atómov uhlíka je iná, človek posunie svetelnú rovinu polarizovaná doprava (pravá) pod uhlom + α a druhá posúva rovinu polarizovaného svetla doľava (ľavotočivý) na uhol –α. To znamená, že
jeden zruší účinok druhého a látka bude opticky neaktívna vnútornou kompenzáciou, nazývaný zložený mezo.V druhej možnosti uvedenej vyššie majú oba uhlíky rovnakú konformáciu, teda dva prípady opticky aktívne zlúčeniny:
1.) dva asymetrické uhlíky posúvajú rovinu polarizovaného svetla doprava (pravotočivý): + 2α;
2.) dva asymetrické uhlíky posúvajú rovinu polarizovaného svetla doľava (levorotátor): -2α.
Kyselina vínna môže tiež tvoriť a racemická zmes ktorá má 50% pravotočivého izoméru a 50% ľavotočivého izoméru. Jeden izomér zruší odchýlku roviny polarizovaného svetla druhého, preto sa uvažuje o tejto zmesi opticky neaktívne externou kompenzáciou.
Týmto dospejeme k záveru, že molekula, ktorá má dva rovnaké asymetrické atómy uhlíka, má dva opticky izoméry. aktívne (dextrogyrus a levogyrus) a dva opticky neaktívne izoméry (mezozlúčenina a racemická zmes), ako je uvedené v súhrne nižšie:
Tieto rôzne izoméry majú rovnaký molekulárny vzorec, ich vlastnosti sa však líšia, pozri:
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm