Organochlórové zlúčeniny sú súčasťou organickej funkcie organické halogenidy. Halogenidy sa tvoria nahradením jedného alebo viacerých vodíkov viazaných na uhlík rovnakým množstvom halogénov (prvky rodiny 17 v periodickej tabuľke). Keď je halogénom chlór, máme organochlórovú zlúčeninu.
Nomenklatúra organochlórov sa riadi týmto pravidlom:
Množstvo Cl (mono *, di, tri, atď.) + Chlór + názov uhľovodíka
* Predpona mono je voliteľná (zvyčajne nie je umiestnená).
Príklady:
H3C ─ Cl: chlórmetán
H3C CH2 ─ Cl: Chlóretán
Cl─CH2 ─ Cl: dichlórmetán
Cl ─ CH ─ Cl: Trichlórmetán
│
Cl
Chlórbenzénový vzorec
Vo väčšine prípadov je potrebné uviesť umiestnenie chlóru, ktorý sa v tomto prípade nepovažuje za funkčnú skupinu, ale skôr za substituent. To znamená, že číslovaním hlavného reťazca nemusíme nevyhnutne začínať najbližšie k chlóru, ale najskôr od nenasýtenia. Ak nedôjde k nenasýteniu, ale k následkom, prijmeme pravidlo najmenšieho možného počtu. Pozrite si príklady nižšie:
Cl
│
H3C CH2 CH2 ─ CH ─ CH3: 2-chlórpentán
Cl
│
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3: 4-chlórpent-1-én (všimnite si, že to nie je 2-chlórpent-4-én, pretože začína číslovať reťazec najbližšie k nenasýteniu);
CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-chlór-2-metylpropán (všimnite si, že to nie je 3-chlór-2-metylpropán z dôvodu pravidla najmenšieho možného počtu);
CH3 Cl
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 CH3: 4-chlór-2-metyl-hexán (pozri, že nejde o 3-chlór-5-metyl-hexán).
Dnes existuje asi jedenásť tisíc priemyselne vyrábaných organochlórov, ktoré sa používajú v rôznych druhoch napríklad pri výrobe plastov a pesticídov a pri riešení zubných pást a hygieny ústne.
Z hlavných organochlórových zlúčenín môžeme zdôrazniť:
* Chloroform: je trichlórmetán (CHCI3) zobrazené nižšie. V minulosti sa používalo ako anestetikum pri inhalácii pri operáciách, ale toto použitie sa prestalo používať, keď sa zistilo, že je toxický a môže viesť k smrti, ako sa už stalo. Viac podrobností o tomto aspekte je možné vidieť v texte Zloženie a aplikácie chloroformu.
Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)
Štruktúrny vzorec chloroformu
*Insekticídy: Dva príklady organochlórových insekticídov sú BHC (hexachlórbenzén) a DDT (dichlórdifenyltrichlóretán), ktorého úradná nomenklatúra je 1,1,1 -trichlór-2,2-di (p-chlórfenyl) etán.
DDT bol prvýkrát použitý v roku 1942, počas druhej svetovej vojny, na boj proti komárom prenášať maláriu a ďalšie choroby, ako je žltá zimnica, ako aj predchádzať všiam. prenášať týfus. DDT bola v tomto ohľade veľmi efektívna, v mnohých krajinách je však zakázaná. V krajinách, kde je to stále povolené, je jeho použitie kontrolované.
Štruktúrny vzorec DDT
O organochlórových pesticídoch je veľa dôkazov, hlavne kvôli problémom v životnom prostredí ktoré spôsobujú, a tým sa konfiguruje ako veľmi zložitý problém a ktorý generuje rozdiely v stanoviská.
Tí, ktorí sú proti ich použitiu, poukazujú na skutočnosť, že ide o zlúčeniny, ktoré majú vysokú perzistenciu v životnom prostredí (vysoká odolnosť proti chemickej degradácii a biologická) a vysoká rozpustnosť lipidov, to znamená, že sa hromadia v tukových tkanivách ľudského a zvieracieho organizmu, čo spôsobuje vážne problémy, najmä pečeň.
DDT je tiež „obvinená“ z decimovania celej populácie vtákov, tuleňov, okrem iných zvierat, z útoku na vaječné škrupiny vtákov, z spôsobovania rakoviny u ľudí a na zmenu hladín hormónov, čo spôsobuje feminizáciu mužov, vrodené chyby, neplodnosť, depresiu imunitného systému a poruchy duševných funkcií.
* Dioxíny: Skupina bioakumulatívnych a toxických organochlórových zlúčenín. Najnebezpečnejším je 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetrachlórdibenzo-p-dioxín).
Táto látka sa uvoľňuje hlavne pri spaľovaní chlórovaných zlúčenín, napríklad pri spaľovaní PVC. Uvoľňuje sa tiež pri výrobe PVC, pri použití chlóru ako bielidla v papierenskom priemysle, pri výrobe herbicídov selektívne a môžu sa objaviť v niektorých potravinách živočíšneho pôvodu (napríklad vo vajciach), pretože sa dioxín hromadí v potravinovom reťazci.
Dioxín sa môže vo vajíčkach vyskytovať kvôli jeho kumulatívnemu účinku.
* Plast PVC (polyvinylchlorid): je polymér tvorený postupným pridávaním niekoľkých molekúl vinylchloridu:
Reakcia tvorby polyvinylchloridu
Tento plast sa používa ako náhrada kože, pri výrobe obuvi, tašiek a odevov; v čalúnení nábytku a čalúnení automobilov. Používa sa tiež do fólií na balenie potravín a do plienok, obrusov, kúpeľňových závesov, poťahov drôtov a elektrických káblov. Je pozoruhodné, že hlavné použitie tuhého PVC je v potrubných rozvodoch.
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
