V roku 1874 holandský chemik Jacobus Henrique van’t Hoff (1852-1911) a francúzsky chemik Joseph Achille le Bel (1847-1930) prostredníctvom matematických teórií nezávisle naznačil existenciu uhlíkov asymetrický.
V tom čase ich veľmi kritizoval, predovšetkým van’t Hoff, slávny nemecký chemik Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Kolbe sa však mýlil, dnes vieme, že existuje asymetrický uhlík, a to až tak, že v roku 1901 nebol vanff Hoff prvým chemikom, ktorý dostal Nobelovu cenu.
van’t Hoff (vľavo) a Kolbe (vpravo)
Jednou z nevyhnutných podmienok pre to, aby molekula mala optickú aktivitu, je to, aby bola asymetrická. Jedným zo spôsobov, ako skontrolovať, či je asymetrický, je podrobne študovať jeho štruktúru a zistiť, či obsahuje aspoň jeden asymetrický uhlík.
Čo je to asymetrická molekula a asymetrický uhlík?
Niečo symetrické je niečo, čo má aspoň jednu rovinu symetrie. Napríklad, ak tenisovú raketu prerežeme na polovicu, dve výsledné časti budú úplne rovnaké. Ďalej, ak ich umiestnime pred ploché zrkadlo, vytvoria identický obraz.
Štruktúry, ktoré nepodporujú rovinu symetrie, sa nazývajú asymetrický. Príkladom je naša ruka, pretože ak ju umiestnime pred zrkadlo, vytvorí o sebe iný obraz. Ak dáme pravú ruku, obrázok bude ľavou rukou a naopak. Ďalším dôležitým bodom je, že sa neprekrývajú.
Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)
Preto sa nazýva aj asymetrický uhlík chirálny uhlík, odkiaľ pochádza toto slovo khéir čo v gréčtine znamená ruka.
Príkladom asymetrickej molekuly je talidomid, ktorého štruktúra je uvedená nižšie:
Bodka označená hviezdičkou (*) zodpovedá asymetrickému uhlíku má štyri kovalentné väzby, ktoré sú vytvorené s rôznymi atómami alebo skupinami atómov.
Ďalej je uvedený uhlík so štyrmi rôznymi ligandmi pred zrkadlom. Upozorňujeme, že obrázok nemožno položiť na pôvodnú štruktúru:
Dve molekuly získané vyššie sú optické izoméry alebo enantioméry.
Keď sa vrátime k prípadu talidomidu, vzhľadom na skutočnosť, že má asymetrický uhlík, výsledkom je, že molekula začne mať neprekrývateľný obraz, ktorý zodpovedá inej látke. Takže máme dva izoméry talidomidu s extrémne odlišnými vlastnosťami.
Jeden z týchto (R) izomérov má sedatívne vlastnosti. Koncom 50. rokov sa preto začal používať ako sedatívum a pomoc pri spánku pre tehotné ženy. To vyvolalo tragédiu, pretože jeho (S) enantioméry boli tiež zmiešané s drogou. Tento izomér je zase teratogénny a mnohých tehotných žien viedol k tomu, že ich deti mali atrofované ruky, nohy, ruky a chodidlá.
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Asymetrický alebo chirálny uhlík“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Sprístupnené 27. júna 2021.
