Izoméry v molekulách s rôznymi asymetrickými uhlíkmi

Text „Molekula s asymetrickým uhlíkom a optickými izomérmi”Ukázal, že keď má molekula iba jeden asymetrický alebo chirálny uhlík (so všetkými ligandmi odlišné od seba), má dva opticky aktívne izoméry a jeden opticky neaktívny izomér (zmes racemický).

Teraz zvážime prípad, že existujú dva alebo viac rôznych asymetrických uhlíkov, to znamená, že sa navzájom považujú za odlišné, pretože aspoň jeden z ich ligandov nie je rovnaký. Zvážte napríklad vzorec aspartámu, ktorý je 180-krát sladší ako sacharóza (cukor), a preto sa používa v umelých sladidlách:

Upozorňujeme, že táto molekula má dva chirálne uhlíky, ktoré sú na obrázku identifikované číslami 1 a 2. Tieto uhlíky majú svoje štyri väzobné skupiny navzájom odlišné, takže sa považujú za asymetrické. Pri porovnaní uhlíkových ligandov 1 s uhlíkovými 2, vidíme, že jediným opakujúcim sa ligandom je H (vodík), ktorý je teda odlišným asymetrickým uhlíkom.

Táto molekula a všetci, ktorí majú dva asymetrické uhlíky, budú mať vždy: 4 opticky aktívne izoméry a 2 opticky neaktívne izoméry (dve racemické zmesi).

Vieme to, pretože možné pravdepodobnosti sú:

Akékoľvek ďalšie páry izomérov budú diastereoizoméry (ktoré nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi), ako napríklad zmes uhlíka pre pravákov a uhlík-2 pre pravákov.

Bolo by však veľmi ťažké, keby sme museli neustále skúmať všetky možnosti pre každú molekulu, pretože mnohé majú 3, 4, 5 alebo viac asymetrických uhlíkov.

Najjednoduchší spôsob stanovenia množstva opticky aktívnych a neaktívnych izomérov molekuly, ktorá ich má niekoľko, je teda najjednoduchší rôznych asymetrických uhlíkov je prostredníctvom matematických výrazov uvedených nižšie, ktoré navrhli Van’t Hoff a Le Bel:

Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)

Kde „n“ je množstvo rôznych asymetrických uhlíkov v molekule. Napríklad v prípade aspartámu sú to dva asymetrické uhlíky, takže máme:

• Opticky aktívne izoméry: 2^č = 2² = 4;
• Opticky neaktívne izoméry: 2^č = 2² = 2.
  2 2

Bolo to presne také množstvo, aké sme spomínali predtým.

Je zaujímavé, že jeden z enantiomérov aspartamu má túto sladkú chuť, ktorá sa používa v umelých sladidlách, ale jeden z jeho optických izomérov má horkú chuť.

Teraz sa pozrime na ďalší príklad, molekulu fruktózy:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Fruktóza má tri asymetrické atómy uhlíka, máme 8 opticky aktívnych izomérov a 4 opticky neaktívne izoméry, čo sú 4 racemické zmesi.

• Opticky aktívne izoméry: 2^č = 2³ = 8;

• Opticky neaktívne izoméry: 2^č = 2³ = 4.
  2 2

Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Izoméry v molekulách s rôznymi asymetrickými uhlíkmi“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Prístup k 28. júnu 2021.