Metódy získavania aldehydov a ketónov

Ako aldehydy, tak aj ketóny majú karbonylovú skupinu ako funkčnú skupinu. Rozdiel je v polohe tohto karbonylu. Ako je uvedené nižšie, v aldehydoch sa karbonylová skupina javí naviazaná na vodík, to znamená, že vždy príde na konci. Na druhej strane, v ketónoch je karbonylová skupina medzi dvoma uhlíkmi, nikdy nepríde na koniec uhlíkových reťazcov:

Aldehydy: Ketóny:
OO
║║
H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C

Hlavné spôsoby získavania zlúčenín patriacich do týchto skupín sú: hydratácia alkínov, ozonolýza alkénov a oxidácia alkoholov. V prípade ketónov stále existuje špeciálna metóda, ktorou je tepelný rozklad organických vápenatých solí.

 Zistite, ako funguje každý z týchto procesov:

1. Alkynesová hydratácia:K pridaniu molekúl vody v kyslom prostredí dochádza v prítomnosti katalyzátora HgSO₄.

Na začiatku sa vytvorí medziprodukt, enol, ktorý sa transformuje na aldehyd.

Ak je alkínom, ktorý reaguje, etín, dôjde k tvorbe aldehyd-etanalu. Pokiaľ ale ide o akýkoľvek iný alkín, zodpovedajúco vzniknú zodpovedajúce ketóny Markovnikovovo pravidlo

, kde sa vodík vo vode pridá k uhlíku v trojitej väzbe, ktorá má na sebe viazaných najviac vodíkov:

2. Ozonolýza alkénov: Ozón (O.₃) sa pridá k dvojnej väzbe alkénu v oxidačnej reakcii za prítomnosti vody a zinku.

Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)

Najskôr sa vytvorí medziprodukt, ozón, ktorý hydrolyzuje na zodpovedajúci aldehyd a ketón.

Nižšie je uvedená ozonolýza 2-metyl-prop-1-énu, za vzniku propán-2-ónu a metanolu:

3. Oxidácia alkoholov: Alkoholy môžu podliehať oxidácii, keď sú vystavené pôsobeniu oxidačného činidla, ako je vodný roztok dvojchrómanu draselného (K.₂Cr₂O₇) alebo manganistan draselný (KMnO₄) v kyslom prostredí.

Ak je alkohol primárny, čiastočnou oxidáciou sa vytvorí aldehyd. Ale ak ide o úplnú oxidáciu, aldehyd sa zmení na karboxylovú kyselinu. Ak sa chceme zastaviť na aldehyde, jednoducho vykonajte tento proces pri teplote vyššej ako je teplota varu aldehydu, ktorý sa vytvorí. Týmto spôsobom sa odparí a destiluje sa pomocou špecifického prístroja.

Ak je alkohol sekundárny, produktom jeho oxidácie bude ketón.

Príklad:

Terciárne alkoholy nepodliehajú oxidácii.

4. Špecifická metóda získavania ketónov: Zahrievanie vápenatých solí karboxylovej kyseliny. Tieto soli prechádzajú rozkladom a okrem ketónu vytvárajú aj uhličitan vápenatý:

Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Metódy získavania aldehydov a ketónov“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Prístup k 28. júnu 2021.