Geometrická izoméria alebo cis-trans je to typ priestorovej izomérie, ktorá sa tiež nazýva stereoizoméria, a preto sa zlúčeniny, ktoré prezentujú tento typ izomérie, nazývajú stereoizoméry. Vyskytuje sa iba v alifatických (otvorených) molekulách, ktoré majú dvojitú väzbu, alebo v cyklických zlúčeninách.
V nenasýtených zlúčeninách s otvoreným reťazcom, ak sú atómy, ktoré sa viažu na uhlíky dvojného uhlíka, odlišné medzi sebou a rovné ligandom druhého atómu uhlíka, bude medzi nimi vznik dvoch izomérnych zlúčenín, a cis a ďalší trans.
Na určenie, či je to stereoizomér cis alebo trans je potrebné poznať priestorové usporiadanie atómov, ktoré tvoria jeho molekuly.
Pozrime sa na príklad 1,2-dichlóretylénu:
Všimnite si, že v prvom prípade sú rovnaké ligandy na tej istej strane roviny, čo sú izoméry cis. V druhej molekule rovnaké ligandy sú na opačných stranách roviny a sú teda izoméry. trans.
Tento rozdiel v priestorovom umiestnení jeho atómov robí zlúčeninu cis majú odlišné vlastnosti ako jeho izomér trans.
Preto sa dospelo k záveru, že v alifatických zlúčeninách (s otvoreným reťazcom) môže dôjsť k geometrickej cis-trans izomérii, je nevyhnutné, aby zlúčenina mala aspoň jednu dvojitú väzbu medzi uhlíkmi a každý z uhlíkov v dvojitej väzbe musí mať rôzne väzbové skupiny.
Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)
Ale ak sú všetky ligandy odlišné, ako viete, ktorý z nich bude cis a ktoré budú trans?
V tom prípade, uvažuje sa atómový počet ligandov. Ak sú dva ligandy, ktoré majú najvyššie atómové čísla, na rovnakej strane roviny, bude izomér cis. Ak sú však na opačných stranách, bude sa nazývať izomér trans.
Napríklad v prípade molekuly 2-chlór-2-buténu je na prvom uhlíku ligand s najvyšším atómovým číslom Cl a na druhom uhlíku ligand s najvyšším atómovým číslom CH.3. Takže máme:
ClCH3Cl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3CH H3Ç CH3
Cis-2-chlór-2-butén Trans-2-chlór-2-butén
Ak chcete vedieť, ako sa tento typ stereoizomérie vyskytuje v cyklických zlúčeninách, prečítajte si text: „geometrický izomér cis-trans v cyklických zlúčeninách”
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Geometrické alebo cis-trans izoméry“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Prístup k 27. júnu 2021.
b) Vytvorte priestorový vzorec každej zlúčeniny, ktorá predstavuje geometrickú izomériu.
