Asymetrický bezuhlíkový optický izomér. optický izomér

Optická izoméria súvisí so skutočnosťou, že organická molekula je asymetrická. Asymetria molekuly sa väčšinou identifikuje pomocou prítomnosti a asymetrický alebo chirálny uhlík, to znamená uhlíky, ktoré majú štyri ligandy navzájom odlišné.

Existujú však molekuly, ktoré nemajú asymetrické uhlíky, ale ktoré sú stále asymetrické a majú teda optickú aktivitu. Medzi nimi máme allénové zlúčeniny, to znamená deriváty allénu, najjednoduchšieho alkadiénu, ktorý existuje:

Ako je zrejmé z nižšie uvedenej generickej allénovej zlúčeniny, hoci žiaden z jej uhlíkov nemá štyri rôzne ligandy, ktoré nie sú asymetrické, má molekula priestorovú konformáciu, ktorá ju robí asymetrický. Okrem toho nie je možné ich zrkadlovo zobraziť:

Máme teda dve opticky aktívne zlúčeniny, zlúčeninu pravák (posúva rovinu polarizovaného svetla doprava) a levogyro (posúva rovinu polarizovaného svetla doľava). Máme tiež opticky neaktívnu zlúčeninu, ktorou je racemická zmes, teda 50% pravákov a 50% ľavákov. Pretože každý z týchto izomérov vychyľuje rovinu polarizovaného svetla v rovnakom uhle, ale v opačných smeroch, jeden ruší druhý a zmes nemá žiadnu optickú aktivitu.

Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)

Toto sa môže vyskytnúť u alkadiénov s konjugovanými alebo postupnými dvojitými väzbami, pokiaľ majú na dvoch atómoch na koncoch dvojitých väzieb dva rôzne substituenty.

Ak nebudeme opatrní, môžeme sa nechať pomýliť myšlienkou, že molekula je symetrická, pretože má na každom atóme uhlíka rovnaké ligandy ako na druhom uhlíku. Ale ako je zobrazené nižšie, molekula je asymetrická:

Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu

Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Asymetrické bezuhlíkové optické izoméry“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Prístup k 28. júnu 2021.