Organická skupina alkoholov je v organickej chémii dobre známa a vyznačuje sa prítomnosťou hydroxylu (OH) viazaného na nasýtený uhlík. Existujú alkoholy, ktoré sú nenasýtené, ako je but-3-én-1-ol uvedený nižšie:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 ─ ach
Niektoré zlúčeniny však majú hydroxylová skupina priamo viazaná na uhlík s dvojnou väzbou. Tento typ zlúčeniny nie je alkohol, patrí do organickej funkcie nazývanej: enol.
Enoly sa preto vyznačujú nasledujúcou funkčnou skupinou:
│
─ C ═ CH ─ ach
Nomenklatúra enolov je vyrobená podľa tejto schémy:
Zvážte napríklad tento jednoduchší enol:
H2C CH ─ ach
Predpona: má 2 uhlíky: et
Infix: dvojitá väzba: en → etylén
Prípona: enol: Ahoj
V prípade etenolu nebolo potrebné očíslovať umiestnenie funkčnej skupiny alebo nenasýtenosti, pretože neexistovala iná možnosť. V prípadoch uvedených nižšie je to však nevyhnutné:
H3C─ CH═CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
oh
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
oh
H3C─C═CH CH3: but-2-en-2-ol
│
oh
Enoly sú veľmi nestabilné zlúčeniny, pretože môžu prechádzať typom dynamického izomerizmu nazývaným tautoméria, v ktorom izoméry koexistujú v dynamickej rovnováhe v rovnakej kvapalnej fáze.
Kyslík v enole je veľmi elektronegatívny, ktorý priťahuje elektróny z dvojitej väzby uhlíka, čo je slabá väzba, ktorú je ľahké nahradiť, za vzniku aldehydu alebo ketónu.
Napríklad v roztoku octového aldehydu (etanalu) sa malá časť transformuje na etenol, ktorý sa zase regeneruje späť na aldehyd. Medzi týmito zlúčeninami, ktoré majú rovnaký molekulárny vzorec C, teda existuje chemická rovnováha2H4O:
Etanal etanol
oh
║ │
H3Ç - Ç - H ↔ H2Ç ═ C - H
enol aldehyd
Ďalší enol, prop-1-en-2-ol, môže vstúpiť do dynamickej rovnováhy s ketónom, propanónom:
Propanón prop-l-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C - C - C - H ↔ H2Ç ═ C - CH2
enolketón
Ďalšie informácie nájdete v texte: Dynamická ústavná izoméria alebo tautoméria.
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Zdroj: Brazílska škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm
