Vyrovnávací izomerizmus alebo metamerizmus je typ plochá izoméria, to znamená, že rozdiel medzi izomérmi je možné identifikovať analýzou plochého štruktúrneho vzorca molekuly.
Slovo „metameria“ pochádza z cieľ, čo znamená "zmena" a iba, čo znamená „časti“. Pri tomto type izomérie sa to presne deje: zmena polohy v časti molekuly a táto „časť“ je heteroatóm.
Heteroatóm je akýkoľvek chemický prvok, ktorý sa objavuje v uhlíkovom reťazci medzi dvoma atómami uhlíka.
Teda máme, že pri kompenzačnej izomérii alebo metamerizme sú izoméry diferencované podľa umiestnenia heteroatómu v reťazci.. To znamená, že ide o zvláštny druh izomerizmus pozícií.
Je dôležité si uvedomiť, že tieto izoméry majú rovnakú funkčnú skupinu a rovnaký typ reťazca. (normálne alebo rozvetvené, otvorené alebo uzavreté a budú vždy heterogénne, kvôli prítomnosti heteroatóm).
Heteroatómy, ktoré sa zdajú byť pripojené k uhlíku v organických zlúčeninách, sú spravidla kyslík, dusík a síra. Preto sa metamerizmus bežne vyskytuje v éteroch, esteroch, tioéteroch, amínoch (monosubstituovaných alebo disubstituovaných) a amidoch.
Teraz neprestávajte... Po reklame je toho viac;)
Nižšie uvádzame dva príklady toho, ako k tomu dochádza pri éteroch s otvoreným a uzavretým reťazcom:
- Dve nižšie uvedené zlúčeniny majú rovnakú funkciu (éter), rovnaký molekulárny vzorec (C4H10O) a rovnaký typ reťazca (otvorený, normálny a heterogénny), líšia sa však tým, že kyslík je na rôznych miestach. V prvej molekule je medzi uhlíkmi 1 a 2 a v druhej sa nachádza medzi uhlíkmi 2 a 3:
H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 H3C CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3
metoxypropán etoxyetán
Táto zmena sa javí ako malá, ale úplne mení vlastnosti a použitie týchto zlúčenín. Napríklad metoxypropán sa používa v priemyselných syntézach, zatiaľ čo etoxyetán sa používa ako bežné anestetikum (éter).
- Ďalej sú uvedené tri dioxánové metaméry. Všimnite si, že sú to všetky cyklické dietylétery s hexagonálnymi reťazcami, jediným štrukturálnym rozdielom je umiestnenie heteroatómov.
Autor: Jennifer Fogaça
Vyštudoval chémiu
Prajete si odkaz na tento text v školskej alebo akademickej práci? Pozri:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Izoméria ofsetu alebo metamerizmu“; Brazílska škola. Dostupné v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm. Prístup k 27. júnu 2021.
Chémia
Zistite, o čom sú rôzne typy rovinných a priestorových izomérov, ako sú funkcia, poloha, reťazec, tautoméria, metamerizmus, cis-trans geometrická a optická izoméria.
