В амиды являются органическими соединениями, характеризующимися наличие азот (N) непосредственно присоединен к карбонилу (C = O). Это вещества, доступные естественным путем, одно из них находится в экскрементах млекопитающих (мочевина), но их также можно получить путем искусственного синтеза.
Амиды могут быть получены, например, дегидратация аммониевой соли, процесс, используемый при производстве полимеров. Они также используются как удобрения, из-за наличия азота, и как препарат, обладающий антимикробным действием.
Читать далее:Акриламид - амид, который может образовываться при нагревании некоторых продуктов.
Амидная структура
Амиды образуются азот, связанный непосредственно с карбонильной или ацильной группой (R-C = O). Двойная связь между углерод это кислород а возможность перехода этой пары в азот дает молекулу плоская геометрия, в отличие от аминов, которые имеют пирамидальную геометрию.
Классификация амидов
Классификация по количеству органических заместителей
Так же хорошо как амины, амиды классифицируются по количество замещающих органических радикалов, которые имеет азотоднако для амидов мы должны учитывать, что одним из лигандов группы будет ацильная группа, то есть у нас будут только амиды типа:
- Незамещенный амид: азот связан с двумя водород и карбонильная группа.
Пример:
- Монозамещенный амин: имеет азот, связанный с водородом, карбонильной группой и органическим радикалом. В этом случае, когда один из атомов водорода был заменен углеродной цепью, рассматривайте R как органическую группу.
Пример:
- Двузамещенный амин: азот связан с двумя органическими радикалами и карбонилом. В этом случае два атома водорода были заменены углеродными цепями.
Пример:
Смотрите также: Как классифицировать органические галогениды?
Классификация по количеству карбонилов, связанных с азотом
Амиды также можно классифицировать по количеству карбонилов, непосредственно связанных с азотом молекулы.
- Первичные амиды: только одна ацильная группа, связанная с азотом (R-CO) NH2 .
- вторичные амиды: два карбонила или ацильная группа, связанные с азотом (R-CO)2NH.
- третичные амиды: три ацильные группы, связанные с азотом (R-CO)3Нет.
Номенклатура амидов
THE номенклатура амидов будет выдан:
префикс, указывающий количество атомов углерода в цепи + местоположение и инфикс, указывающий ненасыщенность (если есть) + амидное окончание |
См. Таблицу ниже:
Префикс (количество атомов углерода) |
Infix (насыщенность цепи) |
Суффикс (функциональная группа) |
|||
1 углерод |
Встретились- |
Только разовые звонки |
-an- |
амиды |
-амид |
2 углерода |
Et- |
||||
3 атома углерода |
Опора- |
1 двойная связь |
-en- |
||
4 атома углерода |
Но- |
||||
5 атомов углерода |
пент- |
2 двойные связи |
-dien- |
||
6 атомов углерода |
Шестнадцатеричный |
||||
7 атомов углерода |
Hept- |
1 тройная связь |
-в- |
||
8 атомов углерода |
Октябрь- |
||||
9 атомов углерода |
Не- |
2 тройных звена |
-диин- |
||
10 атомов углерода |
Декабрь |
Подсчет углерода следует начинать со стороны, ближайшей к азоту функциональной группы.
Примеры:
Амины также могут иметь в своей номенклатуре спецификацию классификации молекулы:
Помня, что номенклатура радикалов состоит из: префикс с указанием количества атомов углерода + окончание «il» или «ila». Радикалы расположены в номенклатуре в алфавитном порядке.
Примеры:
Также доступ: Номенклатура циклических и разветвленных углеводородов
Свойства амидов
- Высокая температура плавления и кипения, которая будет иметь значение, масштабируемое в соответствии с размером и пространственным расположением углеродной цепи.
- Высокая полярность из-за присутствия карбонила и азота.
- Незамещенные и монозамещенные амиды водородной связью.
- Более мелкие и простые молекулы растворимы в воде. Размер молекулы также влияет на растворимость амидов: чем больше углеродная цепь, тем менее растворимы они в воде.
- Амиды являются основными из-за склонности к получению ионов H.+.
Применение амидов
- Используется в качестве посредников при производстве полиэтиленов, например, нейлона.
- Применяется в составе таких препаратов, как сульфаниламид и пенициллин, активные компоненты бактерицидных препаратов для инфекционного контроля.
- Мочевина, которую можно получить синтетически или в виде продукта, выделяемого млекопитающими, представляет собой вещество амидной группы, диамид. Он используется как пищевая добавка в сельском хозяйстве и как удобрение.
Получение амидов
Амиды легко найти в естественной форме, но их синтетическая форма все еще широко используется в промышленных процессах. Ниже приведены некоторые реакции получения амидов на основе других азотистых соединений.
Реакция дегидратации соли аммония
Реакция аминов с хлорангидридом
-
Реакция ангидридов с аминами
Реакция сложных эфиров с аминами
Структурная перестройка альдоксима
-
Нитрил гидратация
Читайте тоже: Гидролиз амида - реакция, используемая для получения важных веществ
решенные упражнения
Вопрос 1 - (UFRS) Аспартам, изображенный ниже, представляет собой искусственный подсластитель, используемый во многих безалкогольных напитках и низкокалорийных продуктах.
Группа, обрамленная на рисунке, характерна для органической функции
А) сложный эфир.
Б) амид.
В) аминокислота.
Г) амин.
Д) углеводный.
разрешение
Альтернатива Б. Функциональная группа, выбранная на рисунке, представляет собой амид из-за присутствия карбонила (C = O), непосредственно связанного с азотом (N).
Вопрос 2 - (UNESP) В августе 2005 года было сообщено об изъятии партий лидокаина, в результате чего из-за производственных проблем в Бразилии могли погибнуть несколько человек. Этот препарат является местным анестетиком, широко используемым при эндоскопических исследованиях, уменьшающим дискомфорт пациента. Его молекулярная структура показана ниже:
и представлены функции:
А) вторичный амин и третичный амин.
Б) амид и третичный амин.
В) амид и сложный эфир.
Г) сложный эфир и третичный амин.
E) сложный эфир и вторичный амин.
разрешение
Альтернатива Б.
После выбора и нумерации характерных частей каждой органической функции давайте проанализируем каждую из них:
1- Это AMIDA из-за наличия ацильной группы (R-C = O), непосредственно связанной с азотом, монозамещенной.
2- Поскольку у нас нет ацильной группы (R-C = O), а только азот, непосредственно связанный с другими атомами углерода в этой группе у нас есть ТРЕТИЧНЫЙ АМИН, потому что все три атома водорода, ранее связанные с азотом, были заменены группами Органический.
Лайса Бернардес Маркес де Араужу
Учитель химии
