Номенклатура аминов. Официальная и обычная номенклатура аминов

Амины - это органические соединения, образующиеся в результате замены одного или нескольких атомов водорода аммиаком (NH₃) органическими группами. Обозначая эти радикалы буквой R, мы получаем, что их функциональная группа может быть идентифицирована следующими тремя способами:

р ─ NH₂ или же R NH ─ R ’ или же R─N─R ’
│
Р"

Соединения, относящиеся к этой органической функции, очень важны в нашей повседневной жизни и в нашем собственном организме. выполняя очень важные биологические функции, поскольку они появляются в аминокислотах, которые образуют основные белки для живые существа.

В промышленности они также широко используются, например, при вулканизации каучука, в производстве мыла, лекарств и в бесчисленных органических синтезах. Многие, к сожалению, используются как наркотики.

Таким образом, многие амины часто известны под общими названиями. См. Несколько примеров:

Однако невозможно называть все известные амины просто общими названиями, аналогичными упомянутым. Правила именования необходимы, чтобы любой человек в мире мог проводить эксперименты. с тем же веществом, что его структуру легко идентифицировать по названию и наоборот.

Таким образом, IUPAC установил, что номенклатура аминов должна соответствовать следующему правилу:

Это правило распространяется только на первичные амины, то есть в котором только один атом водорода аммиака заменен радикалом, имеющим следующую функциональную группу: R ─ NH_2.

Примеры:

ЧАС₃C NH₂: метанамин

ЧАС₃C CH₂ NH₂: этанамин

ЧАС₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: бутан-1-амин

Если в цепи есть разветвления или ненасыщенные группы, необходимо пронумеровать цепь, начиная с ближайшего конца группы NH.₂ и покажите, в каком углероде это происходит:

NH₂
│
ЧАС₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ CH₃: гексан-2-амин

NH₂
│
ЧАС₃C CH₂ ─ CH₂ ─ C = CH ─ CH₃: гекс-2-ен-3-амин

CH₃ NH₂
│ │
ЧАС₃C CH CH ─ CH₂ ─ CH₃: 2-метилпентан-3-амин

CH₃ NH₂
│ │
ЧАС₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH─CH₃: 4-метил-пентан-2-амин

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

В случае вторичные и третичные амины (у которых два и три атома водорода замещены, соответственно, аммиачной группы), правило другое:

Названию этих аминов предшествует буква N, чтобы указать, что заместитель присоединен к атому азота, а заместители в углеродной цепи обычно обозначаются числами.

Примеры:

ЧАС₃C CH₂ ─ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-метилпропанамин

CH₃ CH₃
│ │
ЧАС₃C ─ CH ─ CH₂ ─ НЕТ ─ CH₂ ─ CH₃: N-этил-2, N-диметилпропанамин

 ЧАС₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-диметил-этанамин
│
CH₃

ЧАС₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-метилэтан-1-амин
│
ЧАС

Есть два типа обычная номенклатура для аминов. Первый следует по следующей схеме:

Примеры:

ЧАС₃C NH₂: метиламин

ЧАС₃C CH₂ NH₂: этиламин

ЧАС₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: бутиламин

ЧАС₃C─N─CH₂ ─ CH₃: этил-диметиламин
│
CH₃
ЧАС₃C─N─CH₂ ─ CH₃: этилметиламин
│
ЧАС

ЧАС₃C─N─CH₃: триметиламин
│
CH₃

Триметиламин - главный компонент неприятного запаха тухлой рыбы.

Другой обычная номенклатура рассмотрим группу NH₂ как ответвление углеродной цепи и обозначается префиксом “амино-”. Самая длинная цепочка является основной, а остальная часть - ответвлением. См. Примеры:

CH₃ CH₃
│ │
ЧАС₃ǹ ─C² ─C³H ─C⁴ЧАС₂ ─C⁵ЧАС₃: 2-амино-2,3-диметил-пентан
│
NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,4-диамино-бутан
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,5-диаминопентан
│ │
NH₂ NH₂

Эти последние два соединения известны в повседневной жизни соответственно как путресцин и кадаверин, амины, которые образуются при разложении человеческих трупов.

Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

FOGAÇA, Дженнифер Роча Варгас. «Номенклатура аминов»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm. Доступ 27 июня 2021 г.

Амины

Амины, классификация аминов, свойства аминов, первичный амин, азотистые органические соединения, алкильные радикалы, диметиламин, этиламин, триметиламин, соединения, извлеченные из овощей, путресцин, кадаверин, органические основания, синтезы органический