THE стереоизомерия, также известен как Космическая изомерия, представляет собой тип изомерии, при котором ее изомеры различаются связями между их атомами, расположенными по-разному в пространстве.
Есть два типа стереоизомеров: диастереоизомеры и энантиомеры. Диастереоизомеры представляют собой геометрические изомеры цис-транс-типа, которые не являются зеркальным отображением друг друга, в то время как энантиомеры представляют собой оптические изомеры, являющиеся зеркальным отображением друг друга.
Говоря немного о цис-транс диастереоизомер, это встречается только в соединениях, которые являются ненасыщенными или циклическими. Почему этого не происходит в соединениях с насыщенной цепью, то есть в которых есть только одинарные связи между атомами углерода?
Может случиться так, что мы запутаемся, думая, что определенные насыщенные соединения являются диастереоизомерами, хотя на самом деле они представляют собой одно и то же соединение. Например, ниже мы имеем три пространственные конформации атомов 1,2-дихлорэтана:
В Ч В В Ч Cl
│ │ │ │ │ │
ЧАС — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — ЧАС
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl ЧАС Cl ЧАС
Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)
Это три диастереоизомера? Не. Фактически, три молекулы представляют собой одно и то же соединение. Происходит то, что одинарные связи или сигма (σ) между атомами углерода могут вращаться, что приводит к разному расположению атомов.
Посмотрите, как это происходит на схеме ниже с этаном:
Эти соединения, которые на самом деле являются одним и тем же соединением, не обладают геометрической цис-транс-изомерией, а называются конформационные изомеры, поскольку они различаются только конформацией своих атомов, вызванной вращением вокруг одинарной связи.
Один из способов представить эти молекулы, чтобы упростить визуализацию вращения оси соединения, - это Проекция Ньюмана, в котором считается, что плоскость обзора находится точно на оси связи между атомами углерода, и они представлены в виде центрального круга. См. Прогноз Ньюмана для этана:
Мы также можем представить эти различные конформации через формула на мольбертах:
Это свободное вращение оси связи больше не происходит в ненасыщенных соединениях или в циклических соединениях. Например, представьте, что мы строим простую модель, представляющую два атома углерода двумя шариками из пенопласта, соединенными застрявшей в них зубочисткой.
Когда у нас есть одна зубочистка и мы держим один из шариков, другой может легко вращаться вокруг своей оси, как это происходит при простом связывании.
Однако, если мы поместим еще одну зубочистку, соединяющую две сферы, мы не сможем удерживать одну сферу и вращать другую. Если мы так сделаем, зубочистки сломаются. Точно так же, когда есть пи-связь и сигма (двойная связь), возникает препятствие для вращения атомов углерода.
Следовательно, в случае ниже, в котором мы имеем двойную связь между атомами углерода, речь идет не о двух конформационных изомерах, то есть о двух конформациях для одной и той же молекулы; на самом деле у нас есть два цис-транс-диастереоизомера:
Подробнее об этом типе изомерии в тексте. Геометрические или цис-транс-изомеры.
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:
FOGAÇA, Дженнифер Роча Варгас. «Конформационная изомерия»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. Доступ 28 июня 2021 г.
