La amide sunt compuși organici caracterizați prin prezența unui azot (N) atașat direct la un carbonil (C = O). Acestea sunt substanțe disponibile în mod natural, una dintre ele se află în excrețiile mamiferelor (uree), dar pot fi obținute și prin sinteză artificială.
Amidele pot fi produse, de exemplu, de deshidratarea sării de amoniu, proces utilizat la fabricarea polimerilor. De asemenea, sunt folosite ca îngrășăminte, datorită disponibilității sale de azot și cum medicament, având acțiune antimicrobiană.
Citeste mai mult:Acrilamidă - amidă care poate proveni din încălzirea unor alimente
Structura amidei
Amidele sunt formate de o azot legat direct de o grupare carbonil sau acil (R-C = O). Dubla legătură între carbon este oxigen iar posibilitatea mutării acestei perechi în azot dă moleculei geometrie plană, spre deosebire de amine, care au geometrie piramidală.
Clasificarea amidelor
Clasificare în funcție de numărul de substituenți organici
La fel de bine ca amine, amidele sunt clasificate în funcție de numărul de radicali organici de substituție pe care îl are azotultotuși, pentru amide, trebuie să considerăm că unul dintre liganzii grupului va fi gruparea acil, adică vom avea doar amide de tipul:
- Amidă nesubstituită: are azot legat de doi hidrogenii și o grupare carbonil.
Exemplu:
- Amină monosubstituită: are azot legat de un hidrogen, o grupare carbonil și un radical organic. În acest caz, în care unul dintre hidrogeni a fost înlocuit cu un lanț de carbon, considerați R ca o grupă organică.
Exemplu:
- Amină disubstituită: are azot legat de doi radicali organici și un carbonil. În acest caz, cei doi hidrogeni au fost înlocuiți cu lanțuri de carbon.
Exemplu:
Vezi și: Cum se clasifică halogenurile organice?
Clasificare în funcție de numărul de carbonili legați de azot
Amidele pot fi, de asemenea, clasificate în funcție de numărul de carbonili atașați direct la azotul moleculei.
- Amide primare: o singură grupă acil legată de azot (R-CO) NH2 .
- amide secundare: doi carbonili sau o grupare acil legată de azot (R-CO)2NH.
- amide terțiare: trei grupări acil legate de azot (R-CO)3Nu.
Nomenclatura amidelor
THE nomenclatura pentru amide va fi dat de:
prefix care indică numărul de carboni din lanț + locație și infix care indică nesaturări (dacă există) + terminare amidă |
Vezi tabelul de mai jos:
Prefix (numărul de carboni) |
Infix (saturația lanțului) |
Sufix (grup funcțional) |
|||
1 carbon |
Întâlnit- |
Numai apeluri simple |
-un- |
amide |
-amidă |
2 carboni |
Et- |
||||
3 carboni |
Recuzită- |
1 legătură dublă |
-en- |
||
4 carboni |
Dar- |
||||
5 carboni |
pent- |
2 duble legături |
-dien- |
||
6 carboni |
Hex- |
||||
7 carboni |
Hept- |
1 legătură triplă |
-în- |
||
8 carboni |
Octombrie |
||||
9 carboni |
Non- |
2 linkuri triple |
-diin- |
||
10 carboni |
Dec- |
Numărul de carbon trebuie să înceapă cu partea cea mai apropiată de azotul grupului funcțional.
Exemple:
Aminele pot primi, de asemenea, în nomenclatura lor o specificație privind clasificarea moleculei:
Amintindu-ne că nomenclatura pentru radicali este formată din: Prefixați indicând numărul de carboni + terminația „il” sau „ila”. Radicalii sunt așezați în nomenclatură în ordine alfabetică.
Exemple:
De asemenea, accesați: Nomenclatura hidrocarburilor ciclice și ramificate
Proprietățile amidelor
- Punct ridicat de topire și fierbere, care va avea o valoare scalată în funcție de dimensiunea și dispunerea spațială a lanțului de carbon.
- Foarte polar datorită prezenței carbonilului și azotului.
- Legătura de hidrogen a amidelor nesubstituite și monosubstituite.
- Moleculele mai mici și mai simple sunt solubile în apă. Mărimea moleculei interferează și cu solubilitatea amidelor: cu cât lanțul de carbon este mai mare, cu atât vor fi mai puțin solubili în apă.
- Amidele sunt de bază datorită tendinței de a primi ioni H+.
Aplicarea amidelor
- Folosit ca intermediari în fabricarea polietilenelor, cum ar fi nailonul.
- Aplicat în formularea de medicamente precum sulfanilamida și penicilina, principii active ale medicamentelor bactericide pentru combaterea infecțiilor.
- Ureea, care poate fi obținută sintetic sau ca produs excretat de mamifere, este o substanță a grupării amide, o diamidă. Este folosit ca supliment alimentar în agricultură și ca îngrășământ.
Obținerea amidelor
Amidele se găsesc cu ușurință într-o formă naturală, dar forma lor sintetică este încă utilizată pe scară largă în procesele industriale. Mai jos sunt câteva reacții de producere a amidelor pe baza altor compuși azotati.
Reacția de deshidratare a sării de amoniu
Reacția aminelor cu clorură acidă
-
Reacția anhidridelor cu aminele
Reacția esterilor cu amine
Rearanjarea structurală a unei aldoxime
-
Hidratarea nitrilului
Citește și: Hidroliza amidelor - reacție utilizată pentru obținerea unor substanțe importante
exerciții rezolvate
Intrebarea 1 - (UFRS) Aspartamul, ilustrat mai jos, este un îndulcitor artificial folosit în multe băuturi răcoritoare și alimente cu conținut scăzut de calorii.
Grupul încadrat în figură este caracteristic funcției organice
A) ester.
B) amidă.
C) aminoacid.
D) amină.
E) glucide.
Rezoluţie
Alternativa B. Grupul funcțional selectat în figură este o amidă, datorită prezenței unui carbonil (C = O) legat direct de azot (N).
Intrebarea 2 - (UNESP) În august 2005, a fost raportată confiscarea unor loturi de lidocaină care ar fi cauzat moartea mai multor persoane în Brazilia, din cauza problemelor de fabricație. Acest medicament este un anestezic local utilizat pe scară largă la examenele endoscopice, reducând disconfortul pacientului. Structura sa moleculară este prezentată mai jos:
și prezintă funcțiile:
A) amină secundară și amină terțiară.
B) amida și amina terțiară.
C) amida și esterul.
D) ester și amină terțiară.
E) ester și amină secundară.
Rezoluţie
Alternativa B.
După selectarea și numerotarea părților caracteristice fiecărei funcții organice, să analizăm fiecare:
1- Este un AMIDA datorită prezenței grupării acil, (R-C = O) legată direct de azot, monosubstituită.
2- Deoarece nu avem prezența grupării acil (R-C = O), ci doar azotul legat direct de alți atomi de carbon din această grupă avem o AMINĂ TERȚIARĂ, deoarece toți cei trei hidrogeni, legați anterior de azot, au fost înlocuiți cu grupuri Organic.
De Laysa Bernardes Marques de Araújo
Profesor de chimie
