La reacții de adiție organică sunt foarte frecvente și studiate. Merită să ne amintim că acesta este un tip de reacție care prezintă ca mecanism de bază și predominant rupeți linkul sau linkurile, pi astfel încât doi sau mai mulți atomi să poată începe să facă parte din lanț.
Un exemplu de utilizare a reacțiilor de adiție este legat de producerea margarinei. Acest produs, atât de obișnuit în viața de zi cu zi a oamenilor, este format din hidrogenarea (o reacție de adăugare) a uleiurilor vegetale, care sunt prezente link-uri pi în constituirea sa.
Tipurile de reacții de adiție sunt:
hidrogenare (adăugarea de atomi de hidrogen);
Halogenare (adăugarea de atomi de halogen: Cl2, fr2, Eu2 și F2);
Reacția cu halogenură (adăugarea de hidrați anorganici care conțin halogen, cum ar fi HCI, HI, Hbr și HF);
Hidratare (adăugarea unui hidroniu, H+, și un hidroxil, OH-).
În timpul unei adăugări de hidratare sau cu halogenură, Domnia lui Markovnikov este crucial pentru noi să prezicem produsele care vor fi formate. În această regulă, avem că atomul de
hidroniu (H+) din hidroxid anorganic sau apă se vor adăuga la mai mult carbon hidrogenat a dublei legături. deja halogen (Cl, Br, I, F) de halogenură sau de hidroxil (OH-) de apă se va adăuga la mai puțin carbon hidrogenat a legăturii pi. Vedeți un exemplu de aplicare a acestei reguli în următoarea ecuație:
Reacția proprenei cu HCI
În această ecuație, putem vedea că atomul de (Cl) a fost adăugat la carbonul mai puțin hidrogenat al pi link, în timp ce atomul de hidroniu (H+) a fost adăugat la cel mai hidrogenat atom de carbon din pi link.
există doar unul excepție la regula lui Markovnikov: Reacția Kharash. În ea are loc o inversare, adică atomul lui hidroniu (H+) va fi adăugat la mai puțin carbon hidrogenat dă pi link, este halogen (Br) de halogenură se va adăuga la mai mult carbon hidrogenat dă pi link. Detaliul este că această reacție apare doar într-un mod:
Prezența peroxidului organic;
Utilizarea Hbr.
NOTĂ: dacă aceste condiții nu sunt îndeplinite, Domnia lui Markovnikov va fi folosit normal.
A se vedea mai jos o aplicație a Reacția Kharash în propilenă:
Reacția propenei cu HBr în prezența peroxidului
NOTĂ: Este demn de remarcat faptul că un peroxid organic este un compus care are în mod necesar grupul (R─O─O─R) în constituția sa. Cel mai utilizat peroxid organic în reacțiile Kharash este derivat din acizi carboxilici și are următoarea structură:
Formula structurală generală a unui peroxid organic
Explicația reacției Kharash pentru a inversa regula Markovnikov constă în faptul că inițial peroxidul este defalcat (pasul 1), formând radicali liberi cu doi atomi de oxigen care atacă hidrogenul HBr (pasul 2). Din acest motiv, cine va ataca inițial molecula de alchenă va fi Br (pasul 3). Numai după ce hidrogenul se va lega de lanțul alchenic. Urmați succesiunea faptelor:
Demonstrarea mecanismului reacției Kharash
De mine. Diogo Lopes Dias
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm
