Nomenclatura cetonică. Reguli de numire a cetonelor

Cetonele sunt compuși organici caracterizați prin prezența grupării carbonil pe un carbon secundar, adică o legătură dublă între un atom de oxigen și un carbon legat de alți doi atomi de carbon, așa cum se arată. muget:

O

C C ─ C

Printre cele mai cunoscute cetone se numără acetona, un solvent utilizat în mod obișnuit pentru îndepărtarea ojei. Structura sa este următoarea:

O

H3C─C─CH3

 Cu toate acestea, denumirea oficială a acestui compus nu este acetonă. Să aflăm care este numele dvs., învățând regulile de numire pentru cetone stabilite de IUPAC:

Regulile de numire a cetonelor de către IUPAC

Deci, având în vedere molecula de acetonă, avem următoarele:

O

H3C─C─CH3propanonă

  • 3 atomi de carbon = prop
  • legături simple între carboni = an
  • grup funcțional cetonic = unul

În acest caz, nu este necesar să se numeroteze lanțul de carbon, deoarece nu există altă posibilitate de localizare pentru carbonil. Dacă oxigenul ar fi atașat la oricare dintre ceilalți atomi de carbon, nu ar mai fi o cetonă, ci o aldehidă, deoarece ar veni la final, în atomi de carbon primari.

Acest lucru este valabil și pentru butanonă, care va ieși întotdeauna din carbonul 2:

O

H3C─C─CH2 CH3: butanona

Dar, în alte cazuri, este necesar să se efectueze numerotarea lanțului, pornind întotdeauna de la capătul cel mai apropiat al grupării carbonil. Dacă există nesaturări sau ramificări de-a lungul lanțului, este, de asemenea, necesar să se indice numărul de carbon în care apar.

Vezi exemplele de mai jos:

O

H3Ç1 ─C2 ─C3H2 ─C4H2 ─C5H3: pentan-2-one

O

H3Ç1 ─C2H2 ─C3─C4H2 ─C5H3: pentan-3-one

O

H2Ç1 ═C2H ─C3 ─C4H2 ─C5H2 ─C6H3: hex-1-en-3-one

O

H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4-metilpentan-2-onă

CH3

CH3 O
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 ─C1H3: 3,4-dimetilhexan-2-onă

Ç5H2

Ç6H3

CH3 O
│ ║
H3C C6H2 ─C5H2 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4,6-dimetil-octan-2-onă

7CH2

8 CH3

Există, de asemenea, o nomenclatură comună pentru cetone, care se face numind gruparea carbonil (C ═ O) drept „cetonă” și scriind lanțurile de carbon atașate la ea ca fiind radicali. Puteți face acest lucru în două moduri: dacă cuvântul „cetonă” este scris după radicali, ordinea lor va fi în ordine alfabetică; dar dacă cuvântul „cetonă” este scris mai întâi, urmează ordinea complexității.

Exemple:

O

H3C─C─CH3: dimetil cetonă sau dimetil cetonă

O

H3C─C─CH2 CH3: etil metil cetonă sau metil etil cetonă

O

H3C─C─CH2 CH2 CH3: metil-propilcetonă sau metil și propil cetonă

O

H3C CH2 ─ C─CH2 CH3: dietil cetonă sau dietil cetonă

O

H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: izobutil metil cetonă sau metil izobutil cetonă

CH3

Nomenclatura obișnuită a 1-feniletanonă


De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie

Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm

Bună ziua, montatori! ACESTE 10 mașini au nevoie de o nouă generație chiar acum

Bună ziua, montatori! ACESTE 10 mașini au nevoie de o nouă generație chiar acum

Există mai multe modele de mașini disponibile pentru cumpărare în Brazilia. Unii sunt chiar îndră...

read more
Legende și personaje ale folclorului brazilian

Legende și personaje ale folclorului brazilian

Legende și personaje ale folclorului brazilian sunt elemente culturale care ocupă imaginația locu...

read more

Anecdotă: ce este, caracteristici, exemple

A anecdotă este o narațiune scurtă și uneori plină de umor a unui eveniment cotidian. Prezintă o ...

read more