Funcțiile organice grupează compușii de carbon cu proprietăți similare.
Datorită existenței a numeroase substanțe formate din carbon, acest subiect este utilizat pe scară largă la examene pentru a testa cunoștințele despre chimia organică.
Gândindu-ne la asta, ne-am adunat 10 întrebări Examinări inamice și de admitere pentru a vă testa cunoștințele despre diferitele structuri care caracterizează grupurile funcționale.
Folosiți și comentariile rezoluțiilor pentru a afla și mai multe despre subiect.
Întrebări pentru examenul de admitere
1. (UFRGS) În compușii organici, pe lângă carbon și hidrogen, prezența oxigenului este foarte frecventă. Bifați alternativa în care toți cei trei compuși conțin oxigen.
a) formaldehidă, acid acetic, clorură de etil.
b) trinitrotoluen, etanol, fenilamină.
c) acid formic, butanol-2, propanonă.
d) izooctan, metanol, metoxi-etan.
e) acetat de izobutil, metilbenzen, hexen-2.
Alternativă corectă: c) acid formic, butanol-2, propanonă.
Funcțiile care au oxigen în constituția lor se numesc Funcții oxigenate.
Mai jos sunt compuși care au oxigen în grupa funcțională.
a) GRESIT. Clorura de etil nu are oxigen.
| Compus | Funcția organică |
| Formaldehida | Aldehidă: R-CHO |
| Acid acetic | Acid carboxilic: R-COOH |
| Clorură de etil |
Halogenură de alchil: R-X (X reprezintă un halogen). |
b) GRESIT. Fenilamina nu are oxigen.
| Compus | Funcția organică |
| Trinitrotoluen | Nitrocompus: R-NO2 |
| Etanol | Alcool: R-OH |
| Fenilamina | Amină: R-NH2 |
c) CORECT. Toți cei trei compuși au oxigen.
| Compus | Funcția organică |
| Acid formic | Acid carboxilic: R-COOH |
| Butanol-2 | Alcool: R-OH |
| Propanonă | Cetonă: R1-CULOARE2 |
d) GRESIT. Isooctanul nu are oxigen.
| Compus | Funcția organică |
| izooctan | Alcan: CNuH2n+2 |
| Metanol | Alcool: R-OH |
| Metoxi-etan | Eter: R1-SAU2 |
e) GRESIT. Metilbenzenul și hexena-2 nu au oxigen.
| Compus | Funcția organică |
| Acetat de izobutil | Ester: R1-COO-R2 |
| Metil benzen | Hidrocarbură aromatică |
| Hexen-2 | Alcen: CNuH2n |
| Coloana A | Coloana B |
|---|---|
| 1. Benzen |
|
| 2. Etoxietan |
|
| 3. Metanat de etil |
|
| 4. Propanonă |
|
| 5. metal |
|
Secvența CORECTĂ a numerelor din coloana B, de sus în jos, este:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Alternativă corectă: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Ester |  |
| Metanat de etil |
esteri sunt derivate din acizi carboxilici, unde grupa funcțională -COOH are hidrogenul înlocuit cu un lanț de carbon.
| ( 1 ) Hidrocarbură |  |
| Benzen |
Hidrocarburi sunt compuși formați din atomi de carbon și hidrogen.
| ( 2 ) eter |  |
| etoxietan |
eteri sunt compuși în care oxigenul este legat de două lanțuri de carbon.
| ( 4 ) Cetonă |  |
| Propanonă |
Cetone au carbonilul (C = O) legat de două lanțuri de carbon.
| ( 5 ) aldehidă |  |
| metal |
Aldehidele sunt compuși care au grupa funcțională -CHO.
a) Notați formulele structurale pentru cele patru amine.
Aminele sunt compuși care s-au format teoretic din amoniac (NH3), în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu lanțuri de carbon.
Conform acestor substituții, aminele sunt clasificate în:
- Primar: azot legat de un lanț de carbon.
- Secundar: azot legat de două lanțuri de carbon.
- Terțiar: azot legat de trei lanțuri de carbon.
Cele patru amine care au formula moleculară C3H9N sunt izomeri, deoarece au aceeași masă moleculară, dar structuri diferite.
Aflați mai multe la: Mina și Izomerism.
b) Care dintre aceste amine are un punct de fierbere mai scăzut decât celelalte trei? Justificați răspunsul în termeni de structură și forțe intermoleculare.
Deși au aceeași formulă moleculară, aminele au structuri diferite. Mai jos sunt substanțele și punctele lor de fierbere.
Deși au aceeași formulă moleculară, aminele au structuri diferite și acest lucru reflectă tipul de forțe intermoleculare pe care le transportă aceste substanțe.
O legătură de hidrogen sau o punte este un tip de legătură puternică, în care atomul de hidrogen este legat de un element electronegativ, cum ar fi azotul, fluorul sau oxigenul.
Datorită diferenței de electronegativitate, se stabilește o legătură puternică și trimetilamină este singura care nu are acest tip de conexiune.
Vedeți cum se produc legăturile de hidrogen din aminele primare:
Prin urmare, propilamina are cel mai înalt punct de fierbere. Interacțiunile puternice dintre molecule fac dificilă ruperea legăturilor și, în consecință, trecerea la starea gazoasă.
Analizați compușii reprezentați.
() Două dintre ele sunt aromate.
() Două dintre ele sunt hidrocarburi.
() Două dintre ele reprezintă cetone.
() Compusul V este un dimetilciclohexan.
() Singurul compus care formează săruri fie prin reacția cu acizi sau baze este IV.
Răspuns corect: F; V; F; V; V.
(FALS) Două dintre ele sunt aromate.
Compușii aromatici au legături alternative simple și duble. Există un singur aromatic în compușii prezentați, fenolul.
(ADEVĂRAT) Două dintre ele sunt hidrocarburi.
Hidrocarburile sunt compuși constituiți doar din carbon și hidrogen.
(FALS) Două dintre ele reprezintă cetone.
Cetonele sunt compuși care au carbonil (C = O). Există o singură cetonă în compușii arătați.
(ADEVĂRAT) Compusul V este un dimetilciclohexan, o hidrocarbură ciclică cu doi radicali metilici.
(ADEVĂRAT) Singurul compus care formează săruri fie prin reacția cu acizi sau baze este IV.
Compusul este un ester, a cărui grupă funcțională este -COO-.
5. (UFRS) Enumerate mai jos sunt denumirile chimice ale șase compuși organici și, între paranteze, aplicațiile lor respective; și mai târziu în figură, formulele chimice ale cinci dintre acești compuși. Asociați-le corect.
| Compuși | Structuri |
|---|---|
|
1. acid p-aminobenzoic (materie primă pentru sinteza novocainei anestezice) |
 |
|
2. ciclopentanol (solvent organic) | |
|
3. 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehidă (aromă artificială de vanilie) | |
|
4. (materie primă pentru insecticid carbaril) | |
|
5. trans-1-amino-2-fenilciclopropan (antidepresiv) |
Secvența corectă pentru umplerea parantezelor, de sus în jos, este
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Alternativă corectă: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- acid p-aminobenzoic: acid carboxilic cu grupa funcțională -COOH atașată la inelul aromatic cu grupare amino.
- Trans-1-amino-2-fenilciclopropan: hidrocarbură ciclică cu două ramuri: grupa amino și fenil.
-
-naftol: fenol format din două inele aromatice.
- 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehidă: compus mixt format din trei grupe funcționale: aldehidă (CHO), eter (-O-) și alcool (OH) atașat la inelul aromatic de benzen.
- Ciclopentanol: alcool format prin legarea hidroxilului (OH) la un lanț ciclic.
Aflați mai multe la: lanțuri de carbon și hidrocarburi aromatice.
Întrebări despre Enem
6. (Enem / 2012) Propolisul este un produs natural cunoscut pentru proprietățile sale antiinflamatorii și vindecătoare. Acest material conține peste 200 de compuși identificați până în prezent. Printre acestea, unele sunt simple ca structură, cum ar fi C6H5CO2CH2CH3, a cărei structură este prezentată mai jos.
Acidul carboxilic și alcoolul capabil să producă esterul în cauză prin reacția de esterificare sunt, respectiv,
a) acid benzoic și etanol.
b) acid propanoic și hexanol.
c) acid fenilacetic și metanol.
d) acid propionic și ciclohexanol.
e) acid acetic și alcool benzilic.
Alternativă corectă: a) acid benzoic și etanol.
a) CORECT. Există formarea benzilatului de etil.
Când un acid și un alcool reacționează într-o reacție de esterificare, se produce ester și apă.
Apa se formează prin joncțiunea hidroxilului grupului funcțional acid (COOH) și a hidrogenului grupării funcționale alcoolice (OH).
Restul lanțului de carbon al acidului carboxilic și alcoolului se unesc pentru a forma esterul.
b) GRESIT. Există formarea de propilat de hexil.
c) GRESIT. Există formarea fenilacetatului de metil.
d) GRESIT. Există formarea de propanoat de ciclohexil.
e) GRESIT. Nu există esterificare deoarece ambii compuși sunt acizi.
Aflați mai multe la: acizi carboxilici și esterificare.
7. (Enem / 2014) Ați auzit această frază: a existat o chimie între noi! Iubirea este adesea asociată cu un fenomen magic sau spiritual, dar există acțiunea unor compuși în noi corp, care provoacă senzații atunci când suntem aproape de o persoană dragă, cum ar fi o inimă care curge și o frecvență crescută respirator. Aceste senzații sunt transmise de neurotransmițători, cum ar fi adrenalina, norepinefrina, feniletilamina, dopamina și serotonina.
Disponibil la: www.brasilescola.com. Accesat la: 1 martie. 2012 (adaptat).
Neurotransmițătorii menționați au în comun grupul funcțional caracteristic al funcției
a) eter.
b) alcool.
c) amină.
d) cetonă.
e) acid carboxilic.
Alternativă corectă: c) amină.
a) GRESIT. Funcția eterică se caracterizează printr-un oxigen legat de două lanțuri de carbon.
Exemplu:
b) GRESIT. Funcția alcoolică este caracterizată de un hidroxil legat de lanțul de carbon.
Exemplu:
c) CORECT. Funcția aminei este observată la toți neurotransmițătorii.
Neurotransmițătorii sunt substanțe chimice care acționează ca biomarkeri, fiind împărțiți în: amine biogene, peptide și aminoacizi.
Aminele biogene sau monoaminele sunt rezultatul decarboxilării enzimatice a aminoacizilor naturali și se caracterizează prin prezența azotului, formând un grup de compuși organici azotat.
d) GRESIT. Funcția cetonică se caracterizează prin prezența carbonilului: dublă legătură între carbon și hidrogen.
Exemplu:
e) GRESIT. Funcția acidului carboxilic se caracterizează prin prezența grupării -COOH.
Exemplu:
AZEVEDO, D. Ç.; GOULART, M. O. F. Stereoselectivitatea în reacțiile electrodice. Chimie nouă, nr. 2, 1997 (adaptat).
Pe baza acestui proces, hidrocarbura produsă în electroliza acidului 3,3-dimetil-butanoic este
a) 2,2,7,7-tetrametil-octan.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexan.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexan.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octan.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexan.
Alternativă corectă: c) 2,2,5,5-tetrametil-hexan.
a) GRESIT. Această hidrocarbură este produsă în electroliza acidului 3,3-dimetil-pentanoic.
b) GRESIT. Această hidrocarbură este produsă în electroliza acidului 4,4-dimetil-butanoic.
c) CORECT. Electroliza acidului 3,3-dimetil-butanoic produce 2,2,5,5-tetrametil-hexan.
În reacție, grupa carboxilică este separată de lanțul de carbon și se formează dioxid de carbon. Prin electroliza a 2 moli de acid, lanțurile se reunesc și formează un nou compus.
d) GRESIT. Această hidrocarbură este produsă în electroliza acidului 4,4-dimetil-pentanoic.
e) GRESIT. Această hidrocarbură nu este produsă prin decarboxilare oxidativă anodică.
9. (Enem / 2012) Producția mondială de alimente ar putea fi redusă la 40% din cea actuală fără aplicarea controlului asupra dăunătorilor agricoli. Pe de altă parte, utilizarea frecventă a pesticidelor poate provoca contaminare în sol, apă de suprafață și subterană, atmosferă și alimente. Biopesticidele, cum ar fi piretrina și coronopilina, au fost o alternativă pentru a reduce daunele economice, sociale și de mediu cauzate de pesticide.
Identificați funcțiile organice prezente simultan în structurile celor două biopesticide prezentate:
a) Eter și ester.
b) Cetonă și ester.
c) Alcool și cetonă.
d) Aldehidă și cetonă.
e) Eter și acid carboxilic.
Alternativă corectă: b) Cetonă și ester.
Funcțiile organice prezente în alternative sunt:
| acid carboxilic | Alcool |
| Aldehidă | cetonă |
| Eter | Ester |
Conform grupurilor funcționale prezentate mai sus, cele care pot fi văzute simultan în cele două biopesticide sunt cetona și esterul.
Aflați mai multe la: cetonă și ester.
10. (Enem / 2011) bila este produsă de ficat, depozitată în vezica biliară și joacă un rol cheie în digestia lipidelor. Sărurile biliare sunt steroizi sintetizați în ficat din colesterol, iar calea lor de sinteză implică mai mulți pași. Plecând de la acidul colic reprezentat în figură, are loc formarea acizilor glicocolici și taurocolici; prefixul glico- înseamnă prezența unui reziduu de aminoacid glicină și prefixul tauro-, aminoacidul taurină.
UCKO, D. THE. Chimia pentru științele sănătății: o introducere în chimia generală, organică și biologică. São Paulo: Manole, 1992 (adaptare).
Combinația dintre acidul colic și glicină sau taurină dă naștere funcției amidice, formată prin reacția dintre grupul amină al acestor aminoacizi și grupul
a) carboxil al acidului colic.
b) aldehida acidului colic.
c) acid colic hidroxil.
d) cetona acidului colic.
e) ester de acid colic.
Alternativă corectă: a) acid carboxil colic.
Aceasta este formula generală pentru funcția amidă:
Această grupă este derivată dintr-un acid carboxilic într-o reacție de condensare cu gruparea amină.
În timpul acestui proces, va exista eliminarea unei molecule de apă, conform ecuației:
Carboxilul (-COOH) prezent în acidul colic este capabil să reacționeze cu gruparea amino (-NH2) a unui aminoacid, cum ar fi glicina sau taurina.
Pentru mai multe exerciții de la Chimie organica, Vezi și: Exerciții pe hidrocarburi.
