Tekst Reakcje dodawania wykazali, że tego typu reakcje organiczne są nazywane w ten sposób, ponieważ reagent jest dodawany do cząsteczki organicznej przez zrywanie wiązań między węglami. W tym tekście pokazano przypadek alkenów, tutaj już rozważymy, jak to się dzieje z alkinami, czyli to znaczy z tymi węglowodorami (składającymi się tylko z atomów węgla i wodoru), które mają wiązanie potroić.
Wrażliwym punktem alkinów jest dokładnie wiązanie potrójne, gdzie wiązania typu pi (π) można zerwać jedno (dodanie częściowe) lub dwukrotnie (całkowita addycja) i dają odpowiednio nowe związki z podwójnymi (alkenami) lub pojedynczymi wiązaniami (alkany).
Spójrzmy na przypadki reakcji addycji w alkinach:
1. Dodanie wodoru lub uwodornienie:
W tym przypadku cząsteczka H2 dodaje się do alkinu za pomocą katalizatora, którym jest zwykle sproszkowany nikiel (Ni), platyna (Pt) lub pallad (Pd). Ze względu na konieczność użycia katalizatora reakcja ta jest również nazywana katalityczne uwodornienie i dzieje się to etapami: w pierwszym etapie otrzymujesz alken, a w drugim, wolniejszym, otrzymujesz alkan.
Jeśli zastosowany katalizator jest mocny, taki jak nikiel i platyna, reakcja bezpośrednio wytwarza alkan. Pallad zmieszany z BaSO4 jest słabym katalizatorem i wytwarza alken. Możliwe jest również zastosowanie częściowego inhibitora katalizatora, aby dotrzeć tylko do alkenu. Ta reakcja zachodzi również pod wysokim ciśnieniem i w wysokiej temperaturze.
Następnie dodajemy wodór do etanu, wytwarzając etylen, a następnie etan:
2. Dodanie halogenów lub halogenowanie:
Wiązanie alkinowe pi zostaje zerwane i do cząsteczki dodawane są dwa atomy halogenu (pierwiastki z rodziny 17A układu okresowego, najczęściej używane to: Cl2 i br2), tworząc wicynalny dihalogenek, co oznacza, że dwa atomy halogenu są połączone z sąsiednimi atomami węgla. Reakcja może być kontynuowana, zrywając drugie wiązanie pi i dodając do cząsteczki jeszcze dwa atomy halogenu.
W poniższym przykładzie do łapówki mamy tego typu dodatek:
ClCl ClCl
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + Cl2 → H ─ C ═ C CH3 + Cl2 → H ─ C ─ C CH3
││
ClCl
ALCINO DI-HALET TETRA-HALET
3. Dodawanie halogenków wodoru (halogenowodorki lub hydrohalogenacja):
W tym przypadku do alkinu dodaje się halogenowodorek i może również wystąpić częściowe i całkowite dodanie. Ważnym aspektem tego typu reakcji jest to, że wynika ona z: Reguła Markownikowa, to znaczy wodór wiąże się z bardziej uwodornionym węglem (z przyłączonymi więcej atomami wodoru), a halogen wiąże się z mniej uwodornionym węglem.
W całkowitym hydrohalogenowaniu powstaje dihalogenek gemic, to znaczy związek, który ma dwa atomy halogenu przyłączone do tego samego węgla.
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Zegarek:
HBr Hbr
││ ││
H ─C ≡ C CH3 + HBr → H ─ C ═ C CH3 + HBr → H ─ C ─ C CH3
││
Hbr
ALCINO HALIDE GEMIC DI-HALOGIDE
Ważnym przykładem tego typu reakcji jest reakcja, która zachodzi, gdy do etylenu dodaje się chlorowodór, tworząc chloroeten lub monochlorek winylu, który jest monomerem tworzącym polimer polichlorku winylu, lepiej znany pod swoim akronimem PCV.
HClHCl
││ ││
H ─C ≡ C ─ H + HCl → H ─ C ═ C ─ H + HCl → H ─ C ─ C ─ H
││
HCl
ETANO CHLOROETEN 1,1-DICHLOROETAN
(monomer PVC)
PVC jest substancją szeroko stosowaną w przemyśle do wytwarzania różnych produktów, takich jak sandały, butelki na leki, wyroby medyczne, plastikowe majtki dla niemowląt, torby, powłoki z drutu, zabawki, tapicerka meblowa, tapicerka samochodowa, płaszcze przeciwdeszczowe, obuwie plastikowe, płyty winylowe, podłogi, folie opakowaniowe, rury stosowane w rurach wodnych i ścieki itp.
4. Dodatek wody (nawodnienie):
W reakcji tej woda reaguje z alkinem tworząc początkowo enol, który ulega przegrupowaniu molekularnemu i przekształca się w aldehyd (w przypadku alkinów mniejszych od acetylenu). Enol i aldehyd pozostają w dynamicznej równowadze z przewagą aldehydów. To jest przypadek Dynamiczna izomeria konstytucyjna lub tautomery.
Przykład:
W przypadku alkinów większych niż acetylen przestrzegana jest reguła Markownikowa i enol powoduje powstanie ketonu:
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
