O chloroform jest związkiem chemicznym z grupy halogenki organiczne, gdzie grupa ta charakteryzuje się zastąpieniem jednego lub więcej wodorów węglowodorowych przez halogeny (chlor, fluor, brom lub jod). Chloroform jest w rzeczywistości trichlorometan(CHCl3), w którym trzy wodory metanu zostały zastąpione atomami chloru, co widać w poniższym wzorze strukturalnym:
Pierwszy chloroform uzyskali w 1831 roku Liebig i Souberian w reakcji etanolu z gazowym chlorem i gorącym rozcieńczonym roztworem wodorotlenku sodu:
O O
│ ║
H3C─ CH2 + Cl ─ Cl → H3C─ CH + 2 HCl
Cl O
║ │ ║
H3C─ C ─ H + 3 Cl ─ Cl → Cl ─ C ─ C ─ H + 3 HCl
│
Cl
ClO Cl O
│ ║ │ ║
Cl ─ C ─ C ─ H + NaOH →Cl─C─H + NaO ─ C ─ H
│ │
Cl Cl
Chloroform
Obecnie inną drogą jest metoda komercyjnej produkcji chloroformu, odbywa się ona poprzez redukcję czterochlorku węgla (CCl4):
Cl
|
CCl4 + 2 [H] → Cl─C─H + HCl
│
Cl
Chloroform
Na początku XIX wieku w Anglii chloroform był wdychany na przyjęciach. Każdy gość niósł butelkę i wciągał ją, aż upuściła. Obecnie leki wziewne znane jako
„lolo” lub "wyrzutnia perfum"zawierają chloroform, który powoduje, że osoba, która go wdychała, staje się euforyczna i agresywna, a także powoduje splątanie, bladość, niewyraźne widzenie, utrata samokontroli, omamy, drgawki, utrata przytomności, śpiączka i śmierć.Ponieważ jej euforyczny efekt szybko zanika, osoba zaczyna wdychać coraz większe ilości tej substancji, prowadząc do uzależnienia. Chloroform powoduje podrażnienie skóry, oczu i dróg oddechowych. Połknięcie powoduje oparzenia, ból w klatce piersiowej i wymioty, co może prowadzić do rozwoju raka i śmierci. Ponadto niszczy neurony i powoduje nieodwracalne uszkodzenia mózgu.
Na „przyjęciach chloroformowych” w Anglii goście wciągali tę substancję, dopóki nie spadła.
Jednak głównym zastosowaniem chloroformu było jak znieczulający w operacjach poprzez jego inhalację. Jako pierwszy użył go w tym celu angielski lekarz dworski, Pan James Young Simpson (1811-1870), w 1847 r. Stosował chloroform w położnictwie w celu zmniejszenia bólu spowodowanego porodem oraz w chirurgii ogólnej.
Stanowiło to postęp w medycynie, ponieważ pozwalało chirurgowi wykonywać swoją pracę z większą ilością czasu i zmniejszało szok pacjenta.
Jednak z biegiem czasu zaobserwowano, że zastosowanie chloroformu jako środka znieczulającego przyniosło kilka niekorzystne skutki, na przykład fakt, że utlenia się łatwo w obecności światła, wytwarzając chlorek karbonylu (fosgen), który jest gazem toksycznym, który już spowodował kilka śmiertelnych wypadków. Chloroform może powodować martwicę wątroby i nerek u pacjenta, a także omdlenia po chloroformie, które są nagłym zatrzymaniem akcji serca, na początku podawania tego środka znieczulającego.
Ze względu na te wysokie czynniki ryzyka dla pacjenta oraz odkrycie nowych, bezpieczniejszych środków znieczulających zrezygnowano ze stosowania chloroformu jako środka znieczulającego. Obecnie jego zastosowanie ogranicza się do rozpuszczalników organicznych.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/composicao-aplicacoes-cloroformio.htm