Metody otrzymywania aldehydów i ketonów

Zarówno aldehydy, jak i ketony mają grupę funkcyjną karbonylową. Różnica polega na położeniu tego karbonylu. Jak pokazano poniżej, w aldehydach karbonyl wydaje się być związany z wodorem, to znaczy zawsze pojawia się na końcu. Z drugiej strony w ketonach grupa karbonylowa znajduje się między dwoma węglami, nigdy nie znajduje się na końcu łańcuchów węglowych:

Aldehydy: Ketony:
OO

h C C ─ C C

Główne metody otrzymywania związków należących do tych grup to: uwodnienie alkinów, ozonoliza alkenów i utlenianie alkoholi. W przypadku ketonów nadal istnieje specjalna metoda, którą jest rozkład termiczny organicznych soli wapnia.

 Zobacz, jak działa każdy z tych procesów:

1. Nawodnienie alkinami:Dodawanie cząsteczek wody następuje w środowisku kwaśnym w obecności katalizatora HgSO4.

Początkowo powstaje związek pośredni, enol, który przekształca się w aldehyd.

Jeśli alkinem, który reaguje, jest etan, powstanie aldehydoetanal. Ale jeśli jest to jakikolwiek inny alkin, odpowiednie ketony zostaną utworzone zgodnie z

Zasada Markownikowa, gdzie wodór w wodzie doda do węgla w wiązaniu potrójnym, do którego jest przyłączonych najwięcej wodorów:

Przykłady reakcji hydratacji alkinowej

2. Ozonoliza alkenów: Ozon (O3) dodaje się do podwójnego wiązania alkenu w reakcji utleniania w obecności wody i cynku.

Najpierw powstaje związek pośredni, ozon, który hydrolizuje do odpowiedniego aldehydu i ketonu.

Poniżej mamy ozonolizę 2-metylo-prop-1-enu, tworząc propan-2-on i metanol:

Reakcja ozonolizy alkenów

3. Utlenianie alkoholi: Alkohole mogą ulegać utlenianiu pod wpływem czynnika utleniającego, takiego jak wodny roztwór dwuchromianu potasu (K2Cr2O7) lub nadmanganian potasu (KMnO4) w środowisku kwaśnym.

Jeśli alkohol jest pierwszorzędowy, częściowe utlenianie generuje aldehyd. Ale jeśli jest to całkowite utlenienie, aldehyd zamieni się w kwas karboksylowy. Jeśli chcemy zatrzymać się na aldehydzie, wystarczy przeprowadzić ten proces w temperaturze wyższej niż temperatura wrzenia powstającego aldehydu. W ten sposób odparowuje i jest destylowany przez specjalną aparaturę.

Podstawowy schemat utleniania alkoholu

Jeśli alkohol jest drugorzędny, produktem jego utleniania będzie keton.

Przykład:

Schemat wtórnego utleniania alkoholu

Alkohole trzeciorzędowe nie ulegają utlenianiu.

4. Specyficzna metoda pozyskiwania ketonów: Ogrzewanie soli wapniowych kwasu karboksylowego. Sole te ulegają rozkładowi, tworząc oprócz ketonu węglan wapnia:

Metoda otrzymywania ketonu przez ogrzewanie organicznej soli wapniowej


Jennifer Fogaça
Absolwent chemii

Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm

Jak substancje się rozpuszczają

W akcie rozpuszczania kryje się kilka tajemnic. Dlaczego nie wszystkie substancje mieszają się ca...

read more
Odkrycie tlenu. Odkrycie tlenu przez Lavoisier

Odkrycie tlenu. Odkrycie tlenu przez Lavoisier

Jak wyjaśniono w tekście „Teoria flogistonu”, przez długi czas uważano, że ta teoria wyjaśnia zja...

read more
Rezerwat Ekologiczny Roncador

Rezerwat Ekologiczny Roncador

TEN Rezerwat Ekologiczny Roncador (RECOR) - zwany także Rezerwat Ekologiczny IBGE – znajduje się ...

read more