Reakcje utleniania we wtórnych alkoholach

Na reakcje utleniania z alkoholami drugorzędowymi to takie, w których oddziaływanie między związkiem organicznym z grupy alkohole, który musi być drugorzędowy, oraz tak zwany odczynnik Bayera (KMnO4) w środowisku kwaśnym.

Zawsze, gdy odczynnik firmy Bayer znajduje się w środowisku kwaśnym (aq/H+), podlega reakcji rozkładu, w wyniku której powstaje tlenek potasu, tlenek manganu II i powstające tlenki, co widać w następującym równaniu:

2 kmnO4(woda/H+) → 2 MnO + K2O + 5 [O]

W każdej reakcji utleniania rodzących się tlenówpowstały w wyniku rozkładu nadmanganianu potasu w środowisku kwaśnym, atakują łańcuchy węglowe które mają wiązania pi między węglami (alkeny, alkiny i alkadieny) lub są zamknięte (cyklany, cyklony aromatyczne), generując nowe związki chemiczne.

W przypadku reakcja utleniania w alkoholach drugorzędowych, przed zrozumieniem mechanizmu reakcji należy pamiętać o pojęciu alkoholu wtórnego. nazywa się alkohol drugorzędowy taki, w którym hydroksyl (OH) jest połączony z a węgiel wtórny

(węgiel związany bezpośrednio z dwoma innymi atomami węgla). Zobacz reprezentację drugorzędowego alkoholu:

Ogólny wzór strukturalny drugorzędowego alkoholu
Ogólny wzór strukturalny drugorzędowego alkoholu

W każdej reakcji utleniania w alkoholach powstające tlenki atakują wodory znajdujące się na węglu, który ma grupę hydroksylową. W przypadku reakcji utleniania w alkoholach drugorzędowych, tlen ma tylko jeden atom wodoru do ataku w każdej strukturze tego typu alkoholu.

Powstający tlen atakujący drugorzędowy alkohol
Powstający tlen atakujący drugorzędowy alkohol

Atakując wodór (H) obecny w węglu hydroksylowym (OH), powstający tlen ([O]) tworzy nowy hydroksyl na tym samym węglu. Więc mamy w więzieniu gemino-diol. Ponieważ geminodiol (HO – C – OH) jest niestabilny, rozkłada się na cząsteczkę wody.Jednak pomiędzy węglem a tlenem pozostałym po jednym z hydroksyli powstaje wiązanie podwójne (pi i sigma).

Równanie chemiczne utleniania drugorzędowego alkoholu
Równanie chemiczne utleniania drugorzędowego alkoholu

Produkt pochodzący z reakcji utleniania drugorzędowych alkoholi jest zawsze a keton;, ponieważ wiązanie podwójne jest zawsze generowane na węglu wtórnym, co powoduje powstanie karbonylu między dwoma węglami, tworząc w ten sposób keton.

Zobacz teraz przykład reakcji utleniania w alkoholach drugorzędowych.

Przykład: Butan-2-ol

O butan-2-ol jest alkoholem drugorzędowym, ponieważ hydroksyl jest przyłączony do drugorzędowego atomu węgla. Tak więc na węglu zawierającym grupę hydroksylową jest tylko jeden wodór. Możemy to sprawdzić w poniższej strukturze:

w środowisku zawierającym wodę, kwas i KMnO4 (odczynnik Bayera), Twój wodór jest atakowany przez powstający tlen, przekształcając się w nowy hydroksyl, w wyniku czego powstaje geminodiol.

Wreszcie następuje rozkład dwóch hydroksyli obecnych w geminodiolu, w wyniku czego powstaje cząsteczka wody i keton, ze względu na potrzebę stworzenia wiązania między węglem a jednym z tlenów rozłożonych hydroksyli.

możemy reprezentować cała reakcja utleniania butan-2-olu za pomocą następującego równania:


Przeze mnie Diogo Lopes Dias

Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-oxidacao-alcoois-secundarios.htm

Zdrowie i kupa: ostateczny przewodnik po zrozumieniu koloru i kształtu stolca!

Zdrowie i kupa: ostateczny przewodnik po zrozumieniu koloru i kształtu stolca!

Chociaż zdecydowana większość ludzi wstydzi się mówić o swoim stolcu, bardzo ważne jest, aby omów...

read more

Zapomniane pieniądze FGTS można wypłacić

W 2022 roku pracownicy będą mogli liczyć na kwoty, które przepadły w Funduszu Odpraw Emerytalnych...

read more
„Człowiek-słoń” przechodzi operację naprawy anomalii nosa; Zobacz, jak wyszło!

„Człowiek-słoń” przechodzi operację naprawy anomalii nosa; Zobacz, jak wyszło!

Szkot Alan Findlay żył w odosobnieniu, odkąd zachorował na rhinophymę. A choroba zniekształcił mu...

read more
instagram viewer