Reakcje zastępcze w halogenkach organicznych

Halogenek to związek organiczny, który ma co najmniej jeden atom halogenu. – czyli pierwiastki chemiczne z rodziny 17 lub VII Układu Okresowego (F, Cl, Br, I lub ogólnie: X) – dołączony do grupy pochodzącej z węglowodoru.

RX (gdzie X = F, Cl, Br lub I)

Niektóre halogenki pokazano poniżej:

Przykłady związków będących halogenkami organicznymi organic

Jod jest najbardziej reaktywny ze wszystkich, a fluor najmniej, ponieważ energia wiązania halogenu z węglem wzrasta w kierunku od jodu do fluoru.

Inną kwestią jest to, że reaktywność również wzrasta w tym sensie:

Kolejność reaktywności halogenków organicznych w reakcjach podstawienia

Ta reaktywność zachodzi zatem z większą łatwością w trzeciorzędowych halogenkach węgla, ze względu na charakter nabyty przez węgiel związany z halogenkiem organicznym:

Tak więc grupa podstawnikowa, taka jak OH, która utworzy alkohol, jest silniej przyciągana do węgla trzeciorzędowego, który ma charakter dodatni (1+) i podstawienie jest łatwiejsze.

Halogenki mogą ulegać reakcjom pozwalającym uzyskać praktycznie wszystkie inne funkcje organiczne (m.in. alkohol, eter, alkin, cyjanek czy nitryl, amina). W praktyce jest to jednak niewykonalne, ponieważ halogenki są bardzo drogimi związkami.

Na przykład w celu wytworzenia alkoholu halogenek poddaje się reakcji z mocną zasadą, taką jak wodorotlenek sodu, w środowisku wodnym. Zobaczmy przykład poniżej, w którym z alkalicznej hydrolizy chlorku etylu (chloroetanu) powstanie etanol:

Reakcja podstawienia (hydroliza alkaliczna) chloroetanu z wytworzeniem alkoholu

Zauważ, że grupa halogenkowa została zastąpiona przez OH, alkoholową grupę funkcyjną. Ten sam schemat stosuje się do tworzenia innych grup, różnicując tylko odczynnik:

Główne reakcje podstawienia w halogenkach organicznych


Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Brazylijska drużyna szkolna

Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm

Według Warrena Buffeta pieniądze nie są jedyną miarą sukcesu.

miliarder Warrena Buffetta Jest podziwiany na całym świecie nie tylko za swój sukces finansowy, a...

read more

Jak żyć oszczędnie: 7 taktyk sprawdzonych przez Warrena Buffetta

Jeśli jesteś na początku swojej drogi w kierunku budowania bogactwa i chcesz osiągnąć wolność fin...

read more

USP sięga szczytu! Teraz wśród 100 najlepszych na świecie w międzynarodowym rankingu!

University of São Paulo (USP) przechodzi do historii będąc po raz pierwszy sklasyfikowanym wśród ...

read more