Reakcje organiczne: dodawanie, substytucja, eliminacja i utlenianie

Reakcje organiczne to reakcje zachodzące między związkami organicznymi. Istnieje kilka rodzajów reakcji, które zachodzą poprzez rozbijanie cząsteczek, w wyniku których powstają nowe wiązania.

Szeroko stosowane w przemyśle, to z nich można wytwarzać m.in. leki i produkty kosmetyczne, tworzywa sztuczne.

główny rodzaje reakcji organicznych oni są:

• reakcja dodawania
• reakcja zastępcza
• reakcja eliminacyjna
• Reakcja utleniania

Reakcja dodawania

Reakcja addycji zachodzi, gdy wiązania cząsteczki organicznej pękają i dodaje się do niej odczynnik.

Dzieje się tak głównie w związkach, których łańcuchy są otwarte i które mają nienasycenia, takich jak alkeny () i alkiny ().

Przykłady reakcji addycji

Przykład 1: uwodornienie (dodanie wodoru)

Uwodornienie alkenu daje alkan.

Przykład 2: halogenowanie (dodatek halogenów)

Halogenowanie alkenu daje halogenek.

Przykład 3: nawilżenie (dodatek wody)

Uwodnienie alkenu wytwarza alkohol.

Przeczytaj też: Związki organiczne

Reakcja zastępcza

Reakcja podstawienia ma miejsce, gdy istnieją atomy wiążące (lub grupa), które są zastępowane innymi.

Dzieje się tak głównie wśród alkanów, cyklanów i aromatów.

Przykłady reakcji podstawienia

Przykład 1: halogenowanie (zastąpienie halogenu)

W wyniku halogenowania alkanu powstaje halogenek.

Przykład 2: nitrowanie (podstawienie przez nitro)

W wyniku azotowania alkanu powstaje związek nitrowy.

Przykład 3: sulfonowanie (podstawienie sulfonami)

Sulfonowanie alkanu wytwarza kwas.

Przeczytaj też: Funkcje organiczne

Reakcja eliminacyjna

Reakcja eliminacji ma miejsce, gdy ligand węglowy jest usuwany z cząsteczki organicznej.

Ta reakcja jest sprzeczna z reakcją addycji.

Przykłady reakcji eliminacji

Przykład 1: eliminacja wodoru (odwodornienie)

Usunięcie wodoru z alkanu prowadzi do powstania alkenu.

Przykład 2: eliminacja halogenów (dehalogenacja)

Eliminacja halogenów z dihalogenku daje alken.

Przykład 3: eliminacja halogenków

Usunięcie halogenku z halogenku daje alken.

Przykład 4: usuwanie wody (odwodnienie alkoholem)

Po usunięciu wody z alkoholu powstaje alken.

Zobacz też: Estryfikacja

Reakcja utleniania

Reakcja utleniania, zwana również redoks, ma miejsce, gdy następuje zysk lub utrata elektronów.

Przykłady reakcji utleniania

Przykład 1: energetyczne utlenianie alkenów

Energetyczne utlenianie alkenu wytwarza kwasy karboksylowe.

Przykład 2: utlenianie alkoholu pierwszorzędowego

Energetyczne utlenianie pierwszorzędowego alkoholu wytwarza kwas karboksylowy i wodę.

Przykład 3: wtórne utlenianie alkoholu

Utlenianie drugorzędowego alkoholu wytwarza keton i wodę.

Przeczytaj też: Kwasy karboksylowe

Ćwiczenia z reakcji organicznych

Pytanie 1

(Unifesp/2002) Wiele alkoholi można otrzymać przez katalizowane kwasem uwodnienie alkenów.

W tej reakcji addycji H w wodzie jest dodawany do węgla, który ma więcej przyłączonych wodorów, a grupa hydroksylowa jest przyłączona do mniej uwodornionego węgla (reguła Markownikowa).

Wiedząc, że alkohole powstałe w wyniku hydratacji dwóch alkenów to odpowiednio 2-metylo-2-pentanol i 1-etylocyklopentanol, jakie są nazwy odpowiednich alkenów, które dały im początek?

a) 2-metylo-2-penten i 2-etylocyklopenten.
b) 2-metylo-2-penten i 1-etylocyklopenten.
c) 2-metylo-3-penten i 1-etylocyklopenten.
d) 2-metylo-1-penten i 2-etylocyklopenten.
e) 3-metylo-2-penten i 2-etylocyklopenten.

Zobacz odpowiedź

Właściwa alternatywa: b) 2-metylo-2-penten i 1-etylocyklopenten.

Alkohol 2-metylo-2-pentanolowy jest wytwarzany przez uwodnienie alkenu 2-metylo-2-pentenu.

Alkohol 1-etylocyklopentanolowy jest wytwarzany przez uwodnienie alkenu 1-etylocyklopentenowego.

pytanie 2

(Ufal/2000) W badaniach chemii związków węgla dowiadujemy się, że BENZEN:

( ) To węglowodór.
( ) Można otrzymać z acetylenu.
( ) W oleju jest to składnik o większym udziale masowym.
( ) Może ulec reakcji podstawienia.
( ) Jest to przykład struktury molekularnej, która prezentuje rezonans.

Zobacz odpowiedź

(PRAWDA) Benzen to aromatyczny węglowodór. Ten związek tworzą tylko atomy węgla i wodoru, których wzór to C₆H₆.

(PRAWDA) Benzen można wytworzyć z acetylenu w następującej reakcji:

(FAŁSZ) Ropa naftowa jest mieszaniną węglowodorów, a masa składników jest związana z rozmiarem łańcucha. Dlatego większe łańcuchy węglowe mają większą masę. Cięższe frakcje ropy naftowej, takie jak asfalt, mają łańcuchy zawierające ponad 36 atomów węgla.

(PRAWDA) Reakcje podstawienia z użyciem benzenu jako odczynnika mają wiele zastosowań przemysłowych, głównie do produkcji leków i rozpuszczalników.

W tym procesie atom wodoru może być zastąpiony przez halogeny, grupę nitrową (-NO₂), grupa sulfonowa (—SO₃H), m.in.

Zobacz przykład tego typu reakcji.

Reakcja podstawienia w benzenie do syntezy monochlorobenzenu

(PRAWDA) Ze względu na rezonans, benzen można przedstawić za pomocą dwóch wzorów strukturalnych.

Jednak w praktyce zaobserwowano, że długość i energia wiązań powstałych między atomami węgla są równe. Dlatego hybryda rezonansowa jest najbliższa rzeczywistej strukturze.

pytanie 3

(UFV/2002) Reakcja utleniania alkoholu o wzorze cząsteczkowym C₅H₁₂O‚ z KMnO₄ dostarczył związek o wzorze cząsteczkowym C₅H₁₀O.

Zaznacz opcję, która pokazuje PRAWIDŁOWĄ korelację między nazwą alkoholu a nazwą tworzonego produktu.

a) 3-metylobutan-2-ol, 3-metylobutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-on
c) pentan-1-ol, pentan-1-on
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metylobutan-1-ol, 2-metylobutan-1-on

Zobacz odpowiedź

Prawidłowa alternatywa: b) pentan-3-ol, pentan-3-on.

Źle. W wyniku utleniania drugorzędowego alkoholu powstaje keton. Dlatego właściwym produktem utleniania 3-metylobutan-2-olu jest 3-metylobutan-2-on.

b) PRAWIDŁOWE. Utlenianie drugorzędowego alkoholu pentan-3-olu wytwarza keton pentan-3-onu.

c) ŹLE. Związki te są częścią utleniania pierwszorzędowych alkoholi, w wyniku którego powstaje aldehyd lub kwas karboksylowy.

Pentan-1-ol jest alkoholem pierwszorzędowym i przez częściowe utlenienie związku może powstać pentanal, a przez całkowite utlenienie powstaje kwas pentanowy.

d) ŹLE. Utlenianie drugorzędowego alkoholu pentan-2-olu daje keton pentan-2-onu.

e) ŹLE. Alkohol pierwszorzędowy, 2-metylobutan-1-ol, wytwarza aldehyd 2-metylobutanal podczas częściowego utleniania i kwas 2-metylobutanowy podczas całkowitego utleniania.

pytanie 4

(Mackenzie/97) W reakcji eliminacji, która zachodzi w 2-bromobutanie z wodorotlenkiem potasu w środowisku alkoholowym, otrzymuje się mieszaninę dwóch związków organicznych będących izomerami pozycyjnymi.

Jednym z nich, który powstaje w mniejszej ilości, jest 1-buten. Drugi to:

a) metylopropen.
b) 1-butanol.
c) butan.
d) cyklobutan.
e) 2-buten.

Zobacz odpowiedź

Prawidłowa alternatywa: e) 2-buten.

Alkeny powstają w reakcji halogenku organicznego HBr z wodorotlenkiem potasu KOH, w obecności alkoholu etylowego jako rozpuszczalnika.

Eliminacja bromowodoru (HBr) i produkcja izomerów 1-butenu i 2-butenu

Różne związki powstały ze względu na to, że atom halogenu znajduje się w środku łańcucha węglowego, dając więcej niż jedną możliwość eliminacji.

Jednak, chociaż istnieją dwie możliwości produktów, nie będą miały uformowanych tych samych ilości.

W tej reakcji 2-buten będzie powstawał w większej ilości, ponieważ pochodzi z eliminacji węgla trzeciorzędowego. 1-buten powstał z eliminacji węgla pierwotnego, a zatem powstała mniejsza ilość.