W tekście Izomery w cząsteczkach z różnymi asymetrycznymi atomami węgla pokazano dwa wzory zaproponowane przez Van’t Hoffa i Le Bela, które pomagają określić ilość izomerów optycznych, gdy cząsteczka ma dwa lub więcej różnych asymetrycznych atomów węgla.
Ale gdy cząsteczka ma kilka równych asymetrycznych atomów węgla, nie jest możliwe użycie tych wzorów. Określamy, czy cząsteczka jest taka, jeśli ma dwa lub więcej węgli, których ligandy różnią się od siebie, ale są dokładnie takie same jak ligandy innego węgla (węgli).
Na przykład kwas winowy jest substancją, która powstaje podczas procesu fermentacji soku winogronowego w celu produkcji wina. Twoja cząsteczka ma dwa równe asymetryczne węgle, z których oba mają następujące ligandy:
│
HOOC─, H─HO─ oraz H─C─OH
│
COOH
W poniższych rzutach mamy dwie możliwości: w pierwszej ligandy OH znajdują się po przeciwnych stronach (a także ligandy H); w drugim te ligandy znajdują się po tej samej stronie i w każdej z możliwości mamy odpowiednie odbicia lustrzane:
Ponieważ dwa asymetryczne węgle są równe, kąt α odchylenia od płaszczyzny światła spolaryzowanego będzie taki sam. Tak więc w pierwszym przypadku mamy to, ponieważ konformacja atomów węgla jest inna, przesuniemy płaszczyznę światła spolaryzowane w prawo (w prawo) pod kątem +α, a druga przesunie płaszczyznę spolaryzowanego światła w lewo (lewoskrętną) pod kątem kąt –α. To znaczy że jeden zniweluje efekt drugiego .. i substancja będzie optycznie nieaktywna przez wewnętrzną kompensację, nazywany złożonym meso.
W drugiej możliwości pokazanej powyżej oba węgle mają tę samą konformację, więc dwa przypadki związki optycznie czynne:
1) dwa asymetryczne węgle przesuwają spolaryzowaną płaszczyznę światła w prawo (prawoskrętny): +2α;
2) dwa asymetryczne węgle przesuwają spolaryzowaną płaszczyznę światła w lewo (leworotator): -2α.
Kwas winowy może również tworzyć mieszanina racemiczna który ma 50% izomeru prawoskrętnego i 50% izomeru lewoskrętnego. Jeden izomer zniweluje odchylenie spolaryzowanej płaszczyzny światła drugiego, dlatego ta mieszanina jest brana pod uwagę optycznie nieaktywny przez kompensację zewnętrzną.
Dzięki temu dochodzimy do wniosku, że cząsteczka, która ma dwa równe asymetryczne atomy węgla, ma dwa izomery optycznie. aktywne (prawoskręt i lewoskręt) oraz dwa optycznie nieaktywne izomery (związek mezo i mieszanina racemiczna), jak pokazano w podsumowaniu poniżej:
Te różne izomery mają ten sam wzór cząsteczkowy, jednak ich właściwości różnią się, patrz:
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
