W 1874 holenderski chemik Jacobus Henrique van't Hoff (1852-1911) i francuski chemik Joseph Achille le Bel (1847-1930), poprzez teorie matematyczne, niezależnie sugerowali istnienie węgli asymetryczny.
W tym czasie byli ostro krytykowani, w szczególności van't Hoff, przez słynnego niemieckiego chemika Adolpha Wilhelma Kolbe (1818-1884). Jednak Kolbe się mylił, dziś wiemy, że istnieje węgiel asymetryczny, do tego stopnia, że w 1901 roku van’t Hoff był pierwszym chemikiem, który otrzymał Nagrodę Nobla.
van’t Hoff (po lewej) i Kolbe (po prawej)
Jednym z niezbędnych warunków, aby cząsteczka miała aktywność optyczną, jest asymetryczna. Ponadto jednym ze sposobów sprawdzenia, czy jest asymetryczny, jest szczegółowe zbadanie jego struktury, aby sprawdzić, czy ma co najmniej jeden asymetryczny węgiel.
Czym jest asymetryczna cząsteczka i asymetryczny węgiel?
Coś symetrycznego to coś, co ma przynajmniej jedną płaszczyznę symetrii. Na przykład, jeśli przetniemy rakietę tenisową na pół, dwie powstałe części będą dokładnie takie same. Co więcej, jeśli postawimy je przed płaskim lustrem, stworzą identyczny obraz.
Struktury, które nie obsługują płaszczyzny symetrii, nazywane są asymetryczny. Przykładem jest nasza ręka, ponieważ jeśli postawimy ją przed lustrem, stworzy inny obraz siebie. Jeśli umieścimy prawą rękę, obraz będzie lewą ręką i odwrotnie. Inną ważną kwestią jest to, że się nie nakładają.
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Dlatego nazywa się również węgiel asymetryczny chiralny węgiel, skąd pochodzi to słowo khéir co po grecku oznacza dłoń.
Przykładem cząsteczki asymetrycznej jest talidomid, którego strukturę przedstawiono poniżej:
Kropka umieszczona z gwiazdką (*) odpowiada asymetrycznemu węglu, ponieważ ma cztery wiązania kowalencyjne, które są wykonane z różnych atomów lub grup atomów.
Poniżej znajduje się węgiel z czterema różnymi ligandami przed lustrem. Zauważ, że obraz nie może być nałożony na oryginalną strukturę:
Dwie cząsteczki otrzymane powyżej to izomery optyczne lub enancjomery.
Wracając do przypadku talidomidu, ze względu na fakt, że ma on asymetryczny węgiel, w rezultacie cząsteczka zaczyna mieć nienakładający się obraz, który odpowiada innej substancji. Mamy więc dwa izomery talidomidu o skrajnie różnych właściwościach.
Jeden z tych izomerów (R) ma właściwości uspokajające. Dlatego pod koniec lat pięćdziesiątych zaczęto go stosować jako środek uspokajający i środek nasenny dla kobiet w ciąży. Wywołało to tragedię, ponieważ jego enancjomery (S) również zostały zmieszane z lekiem. Ten izomer z kolei ma działanie teratogenne i spowodował, że wiele kobiet w ciąży rodzi dzieci z atrofią rąk, nóg, ramion i stóp.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Asymetryczny lub chiralny węgiel”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Dostęp 27 czerwca 2021 r.
