Izomeria geometryczna lub cis-trans jest to rodzaj izomerii przestrzennej, zwanej również stereoizomerią i dlatego związki, które prezentują ten typ izomerii, nazywane są stereoizomerami. Występuje tylko w cząsteczkach alifatycznych (o otwartym łańcuchu), które mają podwójne wiązanie lub w związkach cyklicznych.
W nienasyconych związkach o otwartym łańcuchu, jeśli atomy wiążące się z węglem podwójnym są różne między sobą i równe ligandom drugiego atomu węgla, będziemy mieli między nimi utworzenie dwóch związków izomerycznych, za cis i kolejny trans.
Aby określić, czy stereoizomer jest cis lub trans konieczne jest poznanie przestrzennego rozmieszczenia atomów tworzących jego cząsteczki.
Spójrzmy na przykład 1,2-dichloro-etylenu:
Zauważ, że w pierwszym przypadku te same ligandy są po tej samej stronie płaszczyzny, będąc izomerami cis. W drugiej cząsteczce równe ligandy znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny, a zatem są izomerami. trans.
Ta różnica w przestrzennym położeniu jego atomów sprawia, że związek cis mają inne właściwości niż jego izomer trans.
W związku z tym stwierdza się, że w związkach alifatycznych (otwartołańcuchowych), aby wystąpiła geometryczna izomeria cis-trans, konieczne jest, aby związek miał co najmniej jedno podwójne wiązanie między węglami, a każdy z węgli w podwójnym musi mieć różne grupy wiążące.
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Ale jeśli wszystkie ligandy są różne, skąd wiesz, który z nich będzie? cis i co będzie trans?
W tym wypadku, brana jest pod uwagę liczba atomowa ligandów. Jeśli dwa ligandy o najwyższych liczbach atomowych znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny, izomer będzie cis. Jeśli jednak znajdują się po przeciwnych stronach, będzie to nazywane izomerem trans.
Na przykład w przypadku cząsteczki 2-chloro-2-butenu na pierwszym węglu ligandem o najwyższej liczbie atomowej jest Cl, a na drugim węglu ligandem o najwyższej liczbie atomowej jest CH3. Więc mamy:
ClCH3Cl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3DO CH3
Cis-2-chloro-2-buten Trans-2-chloro-2-buten
Aby dowiedzieć się, jak ten rodzaj stereoizomerii występuje w związkach cyklicznych, przeczytaj tekst: „izomer geometryczny cis-trans w związkach cyklicznych”
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Izomery geometryczne lub cis-trans”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Dostęp 27 czerwca 2021 r.
b) Sporządź wzór przestrzenny każdego związku, który przedstawia izomerię geometryczną.
