Łagodne utlenianie w alkenach

TEN łagodne utlenianie w alkenach to reakcja organiczna przeprowadzana, gdy dane alken umieszcza się w pożywce utworzonej na bazie wody i soli nadmanganianu potasu (KMnO₄), sól, która jest powszechnie nazywana Odczynnik Bayera.

Powstały produkt nazywa się alkohol wicynalne, czyli alkohole, które mają dwie grupy hydroksylowe (OH^-) umieszczone na sąsiednich węglach, zgodnie z następującym wzorem ogólnym:

UWAGA: R może być rodnikiem lub atomami wodoru.

Odczynnik Bayera

Kiedy Odczynnik Bayera (KMnO₄) miesza się z wodą w obecności zasady nieorganicznej (OH^-), reaguje i tworzy tlenek potasu (K₂O), dwutlenek manganu (MnO₂) i rodzących się tlenów (wolny tlen, reprezentowany przez [O]). Zobacz zrównoważone równanie procesu.

Te powstające tlenki powstające z odczynnika Bayera są odpowiedzialne za łagodną reakcję utleniania w alkenach (jak zobaczymy w kolejnych punktach).

Mechanizmy łagodnej reakcji utleniania w alkenach

• 1. mechanizm: tworzenie powstających tlenów z odczynnika Bayera;

• Drugi mechanizm: Atak powstających tlenów na podwójne wiązanie obecne w alkenach, powodujący rozerwanie wiązanie pi i w konsekwencji tworzenie swobodnej wartościowości w każdym z węgli związanych z łącze pi.

• 3. mechanizm: Powstające tlenki łączą się z hydroniami (H⁺) powstały w wyniku samojonizacji wody, w wyniku czego powstają grupy hydroksylowe (OH^-).

• Czwarty mechanizm: Połączenie hydroksyli utworzonych w każdej z wolnych wartościowości znajdujących się na węglach, w których znajdowało się wiązanie pi, tworząc wicynalny alkohol.

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

Przykłady łagodnych reakcji utleniania w alkenach

→ Łagodna reakcja utleniania na but-2-enie

Wzór strukturalny but-2-en

Początkowo podwójne wiązanie między węglami 2 i 3 alkenu zostaje zerwane przez atak powstających tlenów, tworząc wolną wartościowość (ślad pionowy) na węglach 2 i 3.

Zerwanie wiązania pi między węglami 2 i 3 w but-2-en

Następnie powstający tlen łączy się z hydronium (H⁺) z jonizacji wody, tworząc grupy hydroksylowe (OH^-), które wiążą się z wolną wartościowością węgli 2 i 3, dając wicynalny dialkohol.

Alkohol wicynalny powstały z but-2-enu

→ Łagodna reakcja utleniania na 2-metylo-propenie

Wzór strukturalny 2-metylo-propenu

Początkowo podwójne wiązanie między węglami 1 i 2 alkenu zostaje zerwane przez atak powstających tlenów, tworząc wolną wartościowość (ślad pionowy) na węglach 1 i 2.

Zerwanie wiązania pi między węglami 1 i 2 w 2-metylopropenie

Następnie powstający tlen łączy się z hydronium (H⁺) z jonizacji wody, tworząc grupy hydroksylowe (OH^-), które wiążą się z wolną wartościowością węgli 1 i 2, dając wicynalny dialkohol.

Alkohol wicynalny powstały z 2-metylo-propenu

Przeze mnie Diogo Lopes Dias

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

DNI, Diogo Lopes. „Łagodne utlenianie w alkenach”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.