W organiczne reakcje eliminacji to takie, w których atomy lub grupy atomów cząsteczki są usuwane lub eliminowane z niej, tworzenie nowego związku organicznego, oprócz związku nieorganicznego, który tworzy część, która była that usunięte.
Jednym z rodzajów reakcji eliminacji jest odwodnienie, w którym utraconą cząsteczką jest woda. Odwodnienie alkoholi (związków, które mają grupę OH przyłączoną do nasyconego węgla w otwartym łańcuchu) może odbywać się na dwa sposoby: wewnątrzcząsteczkowe i międzycząsteczkowe.
„Intra” oznacza „wewnątrz”, dlatego wewnątrzcząsteczkowe odwodnienie alkoholi następuje, gdy cząsteczka wody wychodzi z „wewnątrz” samej cząsteczki alkoholu. W tym przypadku utworzonym produktem organicznym będzie alken.
Reakcja ta zachodzi tylko w obecności katalizatora pełniącego funkcję osuszacza i najczęściej jest to stężony kwas siarkowy (H2TYLKO4) a temperatura powinna wynosić około 170ºC.
Przykład:
Zauważ, że grupa OH opuściła, a wodór opuścił sąsiedni węgiel, dając początek wodzie. Ponadto powstało podwójne wiązanie, które dało początek alkenowi.
Placówka cierpienia na odwodnienie ma następującą kolejność malejącą:
Alkohole trzeciorzędowe > Alkohole drugorzędowe > Alkohole pierwszorzędowe
Ale co, gdy grupa OH znajdzie się w środku łańcucha węglowego? Atom wodoru, z którego zostanie uwolniony sąsiadujący atom węgla i utworzy cząsteczkę wody?
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Na przykład następny jest 2-metylopentan-3-ol. Zauważ, że jeden sąsiadujący atom węgla jest trzeciorzędowy (podświetlony na czerwono), podczas gdy drugi jest drugorzędny (podświetlony na niebiesko):
H OH H
│ │ │
H3C─ DO ─ DO ─ DO CH3
│ │ │
H H CH3
Wodór związany z trzeciorzędowym atomem węgla będzie łatwiej opuścić, ponieważ jego elektroujemny charakter jest równy δ+1Zatem im mniej negatywny charakter węgla, tym słabsze wiązanie między nimi i tym łatwiej będzie je zerwać.
W takich przypadkach powstają wszystkie możliwe związki, jednak przewaga zostanie podana w kolejności: Alkohole trzeciorzędowe > Alkohole drugorzędowe > Alkohole pierwszorzędowe.
Więc mamy:
Ten rodzaj reakcji jest zgodny z Zasada Saytzefa, który mówi, że będzie większa tendencja wodoru do pozostawiania węgla mniej uwodornionego. Ta zasada jest dokładnym przeciwieństwem Reguła Markownikowa używany do reakcji addycji.
Aby uzupełnić swoją wiedzę na ten temat, przeczytaj również tekst „Odwodnienie międzycząsteczkowe alkoholi”.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Wewnątrzcząsteczkowe odwodnienie alkoholi”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.
