Organisk hydrogeneringsreaksjon. Katalytisk hydrogenering

Hydrogenering skjer med umettede asykliske hydrokarboner, det vil si som har åpne kjeder med dobbelt- eller trippelbindinger, slik som alkener, alkyner og diener. Det kan også forekomme i aromatiske hydrokarboner, da de har dobbeltbindinger i ringen, og med syklaner (cykloalkaner) på opptil fem karbonatomer.

Disse forbindelsene reagerer som hydrogengass i nærvær av en eller annen katalysator, så som nikkel, platina og palladium, under oppvarming. Dermed oppstår en addisjonsreaksjon, der pi (π) bindingen brytes, og danner to nye enkeltbindinger og hydrogen blir introdusert i molekylet.

Generelt sett har vi:

Generisk hydrogeneringsreaksjon 

La oss nå se på noen eksempler:

• Hydrogenering til alkener: Det erholdte produktet er et alkan.

Nedenfor har vi en hydrogeneringsreaksjon av etylen (eller etylen) for å oppnå etan:

Eksempel på en etylenhydrogeneringsreaksjon

Denne typen katalytisk hydrogenering brukes av næringsmiddelindustrien til å lage halvfaste fettstoffer som margariner. Vegetabilske oljer og fett skiller seg bare ut ved at oljer har lange molekyler med dobbeltbindinger mellom karbon, mens fett bare har enkeltbindinger mellom seg karbon.

For å omdanne en olje til et fett er det således nok å hydrogenere oljen. På den måten blir dobbeltobligasjonene dine brutt og konvertert til enkeltobligasjoner. Resultatet er produksjon av samtaler hydrogenerte vegetabilske fettstoffer.

• Alkyne-hydrogenering: Siden alkyner har to pi-bindinger, skjer deres fullstendige hydrogenering i to trinn, i det første dannes et alken og i det andre en alkan.

I reaksjonen nedenfor har vi hydrogenering av propyn med endelig dannelse av propan:

Første trinn: H₃C C ≡ CH + H₂ → H₃C CH═ ÇH₂

2. etappe: H₃C CH═ ÇH₂ + 2 timer₂ → H₃C CH₂─ ÇH₃

Hvis vi vil at denne reaksjonen skal stoppe i første trinn, må vi bruke noe stoff som stopper katalysatorens handling.

• Hydrogenering av diener: Det er tre typer diener: akkumulert (dobbeltbindinger vises nedenfor), isolert (dobbeltbindinger er atskilt med minst to enkeltbindinger) og konjugater (dobbeltbindinger vises vekselvis).

Hydrogeneringen av akkumulerte og isolerte diener skjer på samme måte som vi så for alkener, men i dobbelt, da diener har mer umettethet. Se to eksempler:

* Eksempel på hydrogenering i akkumulert dien:

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

 H H H

│ │ │
H₃C CH ═ Ç ═ CH_­ ─ CH₃ + 2 timer₂ → H₃C CH ─ Ç ─ CH_­ ─ CH₃
│ │ │
H H H

* Eksempel på hydrogenering i isolert dien:
H H H H
│ │ │ │
H₃C CH ═ CH─CH_2­ ─ CH_­ ═ CH_­ ─ CH₃ +2 H₂ → H₃C CH ─ CH─CH_2­ ─ CH_­ ─ CH_­ ─ CH₃

På den annen side kan hydrogenering av konjugerte diener skje på to måter: med 1,2 tilsetning og 1,4 tilsetning. Den vanligste er 1,2-tilsetningen, der hydrogen tilsettes karbon som danner dobbeltbinding og ved lave temperaturer. 1,4-tilsetningen skjer derimot ved forhøyede temperaturer og er når det er resonans og utseende av frie valenser i karbon 1 og 4. Se eksempler på hvert tilfelle:

* Eksempel på 1,2 tilsetning i konjugerte diener:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ CH₂
│ │
H H

* Eksempel på tilsetning 1.4 i konjugerte diener:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ═ CH_­  CH₂
│ │
H H

• Hydrogenering av aromater: Pi-bindingene til benzenringen brytes, og hydrogenatomene tilsettes karbonene som lager disse bindingene.

Denne typen total hydrogenering er vist nedenfor:

Total benzenhydrogeneringsreaksjon

• Syklanhydrogenering: Dannelse av et alkan forekommer.

Eksempel: Hydrogenering av cyklopropan:

Syklopropanhydreringsreaksjon

Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Organisk hydrogeneringsreaksjon"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Tilgang 28. juni 2021.