Nomenklatur for aminer. Offisiell og vanlig nomenklatur for aminer

Aminer er organiske forbindelser som følge av erstatning av ett eller flere hydrogener fra ammoniakk (NH₃) av organiske grupper. Ved å symbolisere disse radikalene med R, har vi at deres funksjonelle gruppe kan identifiseres på de tre måtene nedenfor:

R ─ NH₂ eller R ─ NH ─ R ’ eller R─N─R ’
│
R "

Forbindelsene som tilhører denne organiske funksjonen er veldig viktige i vårt daglige liv og i vår egen organisme, utføre svært viktige biologiske funksjoner, slik de vises i aminosyrer som danner de grunnleggende proteinene for levende vesener.

Industrielt er de også mye brukt, som ved vulkanisering av gummi, i produksjonen av såper, medisiner og i utallige organiske synteser. Mange blir dessverre brukt som narkotika.

Som sådan er mange aminer ofte kjent under vanlige navn. Se noen eksempler:

Det er imidlertid ikke mulig for alle kjente aminer å bli kalt bare med vanlige navn som ligner på de som er nevnt. Navngjøringsregler er nødvendig slik at alle i verden kan utføre eksperimenter med samme stoff, at strukturen lett kan identifiseres gjennom navnet og omvendt.

Dermed slo IUPAC fast at nomenklaturen for aminer må overholde følgende regel:

Denne regelen gjelder bare for primære aminer, det vil si hvor bare ett ammoniakkhydrogenatom er erstattet av et radikal, med følgende funksjonelle gruppe: R NH_2.

Eksempler:

H₃C NH₂: metanamin

H₃C CH₂ NH₂: ethanamin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butan-1-amin

Når det er grener eller umettninger i kjeden, er det nødvendig å nummerere kjeden fra nærmeste ende av NH-gruppen₂ og vis i hvilket karbon det forekommer:

NH₂
│
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ CH₃: heksan-2-amin

NH₂
│
H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: heks-2-en-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C CH CH ─ CH₂ ─ CH₃: 2-metyl-pentan-3-amin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH─CH₃: 4-metyl-pentan-2-amin

I tilfelle sekundære og tertiære aminer (som har henholdsvis to og tre hydrogener av den substituerte ammoniakkgruppen), er regelen forskjellig:

Navnet på disse aminene innledes med bokstaven N for å indikere at substituenten er bundet til et nitrogenatom og substituentene i karbonkjeden er vanligvis angitt med tall.

Eksempler:

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-metyl-propanamin

CH₃ CH₃
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ NO ─ CH₂ ─ CH₃: N-etyl-2, N-dimetyl-propanamin

 H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-dimetyletanamin
│
CH₃

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-metyl-etan-1-amin
│
H

Det er to typer vanlig nomenklatur for aminer. Den første følger følgende ordning:

Eksempler:

H₃C NH₂: metylamin

H₃C CH₂ NH₂: etylamin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butylamin

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etyl-dimetylamin
│
CH₃
H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etylmetylamin
│
H

H₃C─N─CH₃: trimetylamin
│
CH₃

Trimetylamin er hovedkomponenten i dårlig lukt av råtten fisk.

Den andre vanlig nomenklatur vurdere NH-gruppen₂ som en gren av karbonkjeden og er angitt med prefikset “amino”. Den lengste kjeden er den viktigste, og resten er grenen. Se eksemplene:

CH₃ CH₃
│ │
H₃ǹ ─C² ─C³H ─C⁴H₂ ─C⁵H₃: 2-amino-2,3-dimetyl-pentan
│
NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,4-diamino-butan
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,5-diaminopentan
│ │
NH₂ NH₂

Disse to siste forbindelsene er kjent i henholdsvis hverdagen som putrescin og kadaverin, aminer som dannes i nedbrytningen av menneskelige lik.

Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm