Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) var en Moskva-kjemiker som i 1869 begynte å studere noen reaksjoner ved å tilsette hydrogenhalogenider til alkener og alkyner.
I disse reaksjonene reagerer et alken med et hydrogenhalogenid eller hydrohalinsyre, slik som hydrogenklorid (HCl), hydrogenbromid (HBr) og hydrogenjodid (HI). Produktet dannet av alkenet er et alkylhalogenid som hydrogenbinder til et av karbonene i paret og halogenbindinger til det andre. Se eksemplet nedenfor:
Noe lignende forekommer også i hydratiseringsreaksjonen til alkener i et surt medium; der det dannede produktet er en alkohol:
Etylenmolekylet nevnt ovenfor er symmetrisk; så det spiller ingen rolle hvilket karbon hydrogenet og halogenet tilsettes, henholdsvis. Imidlertid kan man i asymmetriske molekyler, som propen, forvente dannelsen av to mulige produkter. Markovnikov så imidlertid at dette ikke skjedde i praksis. For å forstå, se på reaksjonen nedenfor:
Produktet dannet praktisk talt alene er 2-brompropan. Og Markovnikov så at dette også gjaldt for andre stoffer. Så han formulerte følgende regel:
Det samme gjelder tilsetning av vann. Fordi både vannmolekylet og hydrogenhalogenidene er polare, får altså hydrogenet til disse molekylene en elektropositiv karakter.
Hδ+_ X δ- og Hδ+_ Åh δ-
Å være elektropositiv, vil hydrogen binde seg til det mest elektronegative karbonet, som vil være det som er bundet til den største mengden hydrogen. Så vi har:
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Brasil skolelag
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm
