DE mild oksidasjon i alkener er en organisk reaksjon utført når en gitt alken blir plassert i et medium dannet av en base med vann og kaliumpermanganatsalt (KMnO4), salt som ofte kalles Bayer-reagens.
Produktet som dannes kalles alkohol vicinal, det vil si alkoholer som har to hydroksylgrupper (OH-) plassert på nærliggende karbon, som i følgende generelle formel:
MERK: R kan være et radikal- eller hydrogenatom.
Bayer-reagens
Når Bayers reagens (KMnO4) blandes med vann i nærvær av uorganisk base (OH-), reagerer den og danner kaliumoksid (K2O), mangandioksid (MnO2) og voksende oksygener (fritt oksygen, representert ved [O]). Se den balanserte ligningen av prosessen.
Disse voksende oksygene dannet fra Bayers reagens er ansvarlige for den milde oksidasjonsreaksjonen i alkener (som vi vil se i de følgende elementene).
Mekanismer i en mild oksidasjonsreaksjon i alkener
1. mekanisme: dannelse av fremvoksende oksygener fra Bayers reagens;
2. mekanisme: Angrep av voksende oksygener til dobbeltbindingen i alkenen, forårsaker forstyrrelse av pi binding og påfølgende dannelse av en fri valens i hvert av karbonene som er involvert i pi lenke.
3. mekanisme: Nytende oksygener forener seg med hydronium (H+) dannet fra selvionisering av vann, noe som gir opphav til hydroksylgrupper (OH-).
4. mekanisme: Forbindelse av hydroksylene dannet i hver av de frie valensene på karbonene der pi-bindingen var, med opprinnelse til en vicinal dialkohol.
Eksempler på milde oksidasjonsreaksjoner i alkener
→ Mild oksidasjonsreaksjon på but-2-en
Strukturformel for but-2-en
Opprinnelig brytes dobbeltbindingen mellom karbonene 2 og 3 av alkenet ved angrep av fremvoksende oksygener, og skaper en fri valens (vertikal spor) på karbonene 2 og 3.
Å bryte pi-båndet mellom karbon 2 og 3 i but-2-en
Deretter forenes det fremvoksende oksygenet med et hydronium (H.+) fra ionisering av vann og danner hydroksylgrupper (OH-), som binder til de frie valensene av karbon 2 og 3, noe som resulterer i en vicinal dialkohol.
Vicinalalkohol dannet fra but-2-en
→ Mild oksidasjonsreaksjon på 2-metyl-propen
Strukturformel av 2-metyl-propen
Opprinnelig brytes dobbeltbindingen mellom karbonene 1 og 2 av alkenet ved angrep av fremvoksende oksygener, og skaper en fri valens (vertikal spor) på karbonene 1 og 2.
Bryte pi-bindingen mellom karbon 1 og 2 i 2-metyl-propen
Deretter forenes det fremvoksende oksygenet med et hydronium (H.+) fra ionisering av vann og danner hydroksylgrupper (OH-), som binder til de frie valensene av karbon 1 og 2, noe som resulterer i en vicinal dialkohol.
Vicinalalkohol dannet av 2-metyl-propen
Av meg. Diogo Lopes Dias
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm