Metoder for å oppnå aldehyder og ketoner

Både aldehyder og ketoner har karbonyl som funksjonell gruppe. Forskjellen er i posisjonen til denne karbonylen. Som vist nedenfor, i aldehyder, ser karbonylen ut til å være bundet til et hydrogen, det vil si at det alltid kommer på slutten. På den annen side, i ketoner, er karbonylgruppen mellom to karboner, den kommer aldri på slutten av karbonkjedene:

Aldehyder: Ketoner:
OO
║║
H Ç ─ C ─ Ç ─C

Hovedmetodene for å oppnå forbindelser som tilhører disse gruppene er: hydrering av alkyner, ozonolyse av alkener og oksidasjon av alkoholer. Når det gjelder ketoner, er det fortsatt en spesiell metode, som er termisk nedbrytning av organiske kalsiumsalter.

 Se hvordan hver av disse prosessene fungerer:

1. Alkynhydrering:Tilsetningen av vannmolekyler skjer i et surt medium i nærvær av HgSO-katalysatoren₄.

Til å begynne med dannes en mellomforbindelse, en enol, som omdannes til aldehydet.

Hvis alkynet som reagerer er etan, vil vi ha dannelsen av aldehydet etanal. Men hvis det er en annen alkyn, vil de tilsvarende ketonene bli dannet etter

Markovnikovs regel, hvor hydrogenet i vann vil legge til karbonet i trippelbindingen som har flest hydrogener knyttet til seg:

2. Ozonolyse av alkener: Ozon (O₃) tilsettes til dobbeltbindingen til alkenet, i en oksidasjonsreaksjon i nærvær av vann og sink.

Det dannes først en mellomforbindelse, ozon, som hydrolyserer til tilsvarende aldehyd og keton.

Nedenfor har vi ozonolysen av 2-metyl-prop-1-en, og danner propan-2-on og metanol:

3. Oksidasjon av alkoholer: Alkoholer kan gjennomgå oksidasjon når de utsettes for et oksidasjonsmiddel, for eksempel en vandig løsning av kaliumdikromat (K₂Cr₂O₇) eller kaliumpermanganat (KMnO₄) i et surt medium.

Hvis alkohol er primær, genererer delvis oksidasjon et aldehyd. Men hvis det er en total oksidasjon, vil aldehydet bli til en karboksylsyre. Hvis vi ønsker å stoppe ved aldehydet, bare utfør denne prosessen ved en temperatur som er høyere enn kokepunktet til aldehydet som skal dannes. På denne måten fordamper den og destilleres gjennom et spesifikt apparat.

Hvis alkohol er sekundær, vil produktet av oksidasjonen være en keton.

Eksempel:

Tertiære alkoholer gjennomgår ikke oksidasjon.

4. Spesifikk metode for å oppnå ketoner: Oppvarming av karboksylsyrekalsiumsalter. Disse saltene gjennomgår dekomponering, med opprinnelse, i tillegg til et keton, kalsiumkarbonat:

Av Jennifer Fogaça
Uteksaminert i kjemi

Kilde: Brasil skole - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm