Ketoner er organiske forbindelser preget av tilstedeværelsen av en karbonylgruppe på et sekundært karbon, det vil si en dobbeltbinding mellom et oksygenatom og et karbon bundet til to andre karbon, som vist. nedenfor:
O
║
C C ─ C
Blant de mest kjente ketonene er aceton, et løsemiddel som ofte brukes til å fjerne neglelakk. Dens struktur er som følger:
O
║
H3C - C - CH3
Imidlertid er det offisielle navnet på denne forbindelsen ikke aceton. La oss finne ut hva du heter ved å lære navnereglene for ketoner etablert av IUPAC:
Så, med tanke på acetonmolekylet, har vi følgende:
O
║
H3C - C - CH3→ propanon
- 3 karbonatomer = prop
- enkeltbindinger mellom karbon = an
- keton funksjonell gruppe = en
I dette tilfellet er det ikke nødvendig å nummerere karbonkjeden fordi det ikke er noen annen lokaliseringsmulighet for karbonylen. Hvis oksygenet festet seg til noen av de andre karbonene, ville det ikke lenger være et keton, men et aldehyd, fordi det ville komme til slutt i primære karbonatomer.
Dette gjelder også butanon, som alltid vil komme ut av karbon 2:
O
║
H3C - C - CH2 ─ CH3: butanon
Men i andre tilfeller er det nødvendig å utføre kjedenummereringen, alltid fra den nærmeste enden av karbonylgruppen. Hvis det er umettninger eller forgrening langs kjeden, er det også nødvendig å indikere karbonnummeret der de forekommer.
Se eksemplene nedenfor:
O
║
H3Ç1 ─C2 ─C3H2 ─C4H2 ─C5H3: pentan-2-one
O
║
H3Ç1 ─C2H2 ─C3─C4H2 ─C5H3: pentan-3-one
O
║
H2Ç1 ═C2H ─C3 ─C4H2 ─C5H2 ─C6H3: heks-1-en-3-on
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4-metylpentan-2-on
│
CH3
CH3 O
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 ─C1H3: 3,4-dimetylheksan-2-on
│
Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 ─C5H2 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4,6-dimetyl-oktan-2-on
│
7CH2
│
8 CH3
Det er også en felles nomenklatur for ketoner, som er laget ved å navngi karbonylgruppen (C ═ O) som en "keton" og skrive karbonkjedene som er festet til den som radikale. Du kan gjøre dette på to måter: Hvis ordet "keton" er skrevet etter radikalene, vil rekkefølgen deres være i alfabetisk rekkefølge; men hvis ordet "keton" skrives først, følger rekkefølgen på kompleksiteten.
Eksempler:
O
║
H3C - C - CH3: dimetylketon eller dimetylketon
O
║
H3C - C - CH2 ─ CH3: etylmetylketon eller metyletylketon
O
║
H3C - C - CH2 ─ CH2 ─ CH3: metyl-propylketon eller metyl og propylketon
O
║
H3C CH2 ─ C─CH2 ─ CH3: dietylketon eller dietylketon
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: isobutylmetylketon eller metylisobutylketon
│
CH3
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm