Organiske reaksjoner: Tilsetning, erstatning, eliminering og oksidasjon

Organiske reaksjoner er reaksjoner som finner sted mellom organiske forbindelser. Det er flere typer reaksjoner, som oppstår ved å bryte molekyler som gir opphav til nye bindinger.

Mye brukt i industrien, det er fra dem at medisiner og kosmetiske produkter, plast, blant annet, kan produseres.

hoved typer organiske reaksjoner de er:

tilleggsreaksjon
erstatningsreaksjon
eliminasjonsreaksjon
Oksidasjonsreaksjon

Tilleggsreaksjon

Tilsetningsreaksjonen finner sted når bindingene til det organiske molekylet brytes og et reagens tilsettes det.

Det skjer hovedsakelig i forbindelser med kjeder som er åpne og som har umettninger, som alkener ( rett C er lik rett C ) og alkyner ( rett C identisk rett C ).

Eksempler på tilleggsreaksjoner

Eksempel 1: hydrogenering (tilsetning av hydrogen)

tabellrad med celle med CH med 2 abonnement lik CH med 2 abonnementsende på celle pluss celle med fet H i ramme minus fet H i rammeenden høyre pilcelle med CH med to tegn på slutten av cellen lang streklinje med Ethen blank Hydrogen blank vertikal linje blank linje med blank blank tom tom celle med fet H i boksramme slutten av cellen tom slutten av tabell tabell rad med celle med CH med to abonnent slutten av celle rad med loddrett linje linje med fet H-celle i boksramme slutten av cellen slutten av bordet plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom Etanrom

Hydrogenering av et alken gir en alkan.

Eksempel 2: halogenering (tilsetning av halogener)

tabellrad med celle med CH med 2 abonnement lik CH med 2 abonnementsende på celle pluss celle med fet Cl i boksramme minus fet Cl i boksramme slutten av cellepil høyre celle med CH med to undertegnede enden av cellen lang streklinje med Ethen blank Klorblank vertikal linje blank linje med blank blank blank celle med fet Cl i boks ramme slutten av cellen tom slutten av tabellen tabell linje med celle med CH med 2 abonnement slutten av cellelinjen med vertikal linjelinje med celle med fet Cl i boks ramme slutten av celle slutten av bordet plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass space space space space space space space space space space space space space space space space space space space space space space space space space space 1 komma 2 plass Dikloretan

Halogenering av et alken gir et halogenid.

Eksempel 3: hydrering (tilsetning av vann)

tabellrad med celle med CH med 2 abonnement lik CH med 2 abonnementsende på celle pluss celle med fet H i boksramme minus fet OH i boksramme slutten av cellepil til en høyre celle med CH med to undertegnede enden av cellen lang streklinje med Ethen blank Tom blank vertikal linje tom linje med blank blank tom celle med fet H i boksramme slutten av cellen tom slutten av tabellen tabell rad med celle med CH med 2 abonnement slutten av celle rad med loddrett linje rad med celle med fet OH i boks ramme slutten av cellen slutten av tabellen rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom Etanolrom

Hydrering av et alken produserer en alkohol.

Les også: Organiske forbindelser

Erstatningsreaksjon

Substitusjonsreaksjonen skjer når det er bindingsatomer (eller en gruppe) som erstattes av andre.

instagram story viewer

Det skjer hovedsakelig blant alkaner, syklaner og aromater.

Eksempler på substitusjonsreaksjoner

Eksempel 1: halogenering (halogenerstatning)

tabellrad med celle med CH med 3 tegn mindre fet H i rammeenden av cellen pluss celle med Cl mindre fet Cl i rammen slutten av cellen høyre pilcelle med CH med 3 tegn lang bindestrek Cl i boksramme slutten av cellen pluss linje med metan tomt Klor tomt Klormetan tomt slutten av tabellen tabell rad med celle med fet H i rammen minus Cl slutten av cellen blank rad med celle med syre Saltsal slutten av cellen blank ende fra bordet

Halogenering av et alkan gir et halogenid.

Eksempel 2: nitrering (substitusjon med nitro)

tabellrad med celle med CH med 3 tegn mindre fet H i boksrammeenden av cellen pluss celle med HO mindre fet NEI med fet 2 abonnement i boksrammen lukk rammeenden fra celle høyre pilcelle med CH med 3 underskrift lang strek fet NO med fet 2 underskrift i boksramme Lukk rammeenden av cellen pluss rad med metan tom celle com Syre salpetersal slutten av cellen blank Nitrometan blank slutten av tabellen tabell rad med celle med fet skrift H i rammen minus OH slutten av cellen blank rad med vann blank ende av bord

Nitrering av en alkan produserer en nitroforbindelse.

Eksempel 3: sulfonering (erstatning med sulfoner)

tabellrad med celle med CH med 3 tegn mindre fet H i boksramme slutten av celle pluss celle med HO mindre fet SO med fet 3 tegn H fet i boksramme lukker rammeenden av celle høyre pilecelle med CH med 3 tegn lang fet SO med fet 3 skrift skrift fet H i ramme ramme lukker rammeenden av cellen mer rad med metan tom celle med syre svovelholdig ende av celle blank celle med syre metan plass mindre ende av celle tom ende av tabell tabell rad med celle fet skrift H i boksramme minus OH slutten av cellen tom linje med Vann blank slutten av tabellen plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom sulfonisk

Sulfonering av et alkan gir en syre.

Les også: Organiske funksjoner

Eliminasjonsreaksjon

Eliminasjonsreaksjonen finner sted når en karbonligand fjernes fra det organiske molekylet.

Denne reaksjonen er i strid med tilsetningsreaksjonen.

Eksempler på eliminasjonsreaksjoner

Eksempel 1: hydrogeneliminering (dehydrogenering)

tabellrad med celle med CH med 2 underside slutten av cellen lang bindestrekningscelle med CH med 2 abonnement slutten av cellen høyre pil celle med CH med to tegner lik CH med to tegn på slutten av cellen pluss rad med loddrett linje tom vertikal linje tom Eten tom rad med celle med fet H i boksramme slutten av celle tom celle med fet H i ramme ramme slutten av celle blank tom slutten av tabellen tabell rad med celle med fet H med fet 2 tegn i boksramme Lukk ramme slutten av cellelinjen med Hydrogenlinje med tom ende av bordplassen plass plass Etanrom

Fjerning av hydrogen fra en alkan gir et alken.

Eksempel 2: eliminering av halogener (dehalogenering)

Feil ved konvertering fra MathML til tilgjengelig tekst.

Eliminering av halogener fra et dihalogenid gir et alken.

Eksempel 3: eliminering av halogenid

tabellrad med celle med CH med 2 underside slutten av cellen lang bindestrekningscelle med CH med 2 abonnement slutten av cellen høyre pil rad med vertikal linje blank loddrett rad blank rad med fet H-celle i boksramme slutten av cellen blank Br fet celle i boksrammen slutten av cellen tom ende av tabell tabellrad med celle med CH med 2 abonnement lik CH med 2 abonnement ende av celle pluss celle med fet H i boksramme minus fet Br i boksramme slutten av cellelinjen med eten tom celle med syrehydrobrom plass slutten av cellelinjen med blank tom tom enden av bord plass plass plass Bromoethane

Fjerning av halogenid fra et halogenid gir et alken.

Eksempel 4: eliminering av vann (dehydrering av alkohol)

tabellrad med celle med CH med 2 abonnementsenden av celle lang bindestrekningscelle med CH med 2 abonnementsenden av cellen høyre pilrad med rad loddrett blank rad loddrett tom rad med fet H-celle i boksramme slutten av celle blank fet OH-celle i boksrammen slutten av cellen tom slutten av tabellen tabellrad med celle med CH med 2 abonnement tilsvarer CH med 2 abonnement slutten av cellen pluss celle med fet H i rammen minus fet OH i boks ramme slutten av celle rad med Ethene blank Vann rad med blank blank blank slutten av tabellen plass plass plass plass plass plass plass Etanolrom

Å fjerne vann fra en alkohol produserer et alken.

Se også: Forestring

Oksidasjonsreaksjon

Oksidasjonsreaksjonen, også kalt redoks, finner sted når det er gevinst eller tap av elektroner.

Eksempler på oksidasjonsreaksjoner

Eksempel 1: energisk oksidasjon av alkener

tabellrekke med celle i fet skrift CH med fet skrift 3 slutten av cellen tom celle i fet skrift med fet skrift 3 skrift på slutten av cellen blank tom linje i fet skrift loddrett linje blank fet loddrett linje blank blank blank linje C tilsvarer fet C pluss celle med 4 mellomrom venstre firkantet parentes Høyre parentes Høyre pil fet linje loddrett linje blank fet loddrett linje blank blank blank fet linje H blank fet H blank blank blank linje med blank tomt tomt tomt tomt tomt på slutten av tabellraden med blankt tomt tomt tomt rad med tomt tomt tomt tomt tomt rad med fet H-celle med fet 3 tegn skrift fet C slutten av cellen fet lang bindestrek fet C cellen med lik rett slutten av cellen blank pluss linje med blank blank fet loddrett linje tom blank blank rad med blank tom celle med rett O fet H slutten av cellen tom tom rad med blank tom tom tom tomten på tabellen tabell rad med blank tom blank blank rad med blank blank blank rad med cellefet skrift H fet 3 skrift skrift fet C slutten av celle fet lang strek fet C celle med lik rett O slutten av celle rad med blank blank fet loddrett rad tom rad med blank tom celle med rett O fet H slutten av celle blank rad med blank blank tom slutten av tabellen men minus 2 minus eno rom rom rom rom rom rom rom oksygen rom rom rom rom rom syre rom etanoisk rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom space space space space space space space space space space space space space space space space rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom syre rom etanoisk rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom space space space spirende

Den energiske oksidasjonen av et alken produserer karboksylsyrer.

Eksempel 2: primær alkoholoksidasjon

tabellrad med tomrom rett tomt H tomt tomt tomt rad med blankt tomt loddrett tomt tomt tomt rad med celle med rett H med 3 abonnement rett C slutten av cellen lang bindestrek rett C celle med fet lang bindestrek fet OH slutten av cellen celle med mer plass fet skrift 2 fet firkantet parentes venstre fet Fet firkantet parentes høyre ende av cellen høyre pilelinje med hvitt mellomrom tomt loddrett linje tomt tomt tomt linje med mellomrom i hvit rett blank H blank blank blank rad med blank blank blank blank tomt på slutten av tabellrad med tomt tomt tomt tomt rad med blankt tomt tomt tomt tomt tomt rad med celle med rett H med 3 abonnement rett C slutten av cellen lang bindestrek rett C celle med fet skrift er lik fet Enden på celleblank pluss linje med tomt rom tomt loddrett linje tom tom tom linje med tomrom tomrom fet celle O rett H slutten av cellen tom tom tom linje med tomt blank blank blank blank tom ende av tabellrad med blank rad med blank rad med celle med rett H fet OH slutten av cellelinje med blank rad med blank rad med blank slutten av bordet plass plass plass plass plass plass etanol rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom syre rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom space space space space space space space rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom space space space spirende

Den energiske oksidasjonen av en primær alkohol produserer karboksylsyre og vann.

Eksempel 3: sekundær alkoholoksidasjon

tabellrad med hvitt mellomrom tomt felt fet celle O rett H slutten av celle tomt tomt tomt rad med tomrom tomt loddrett linje tomt tomt rad med celle med rett H med 3 subscript rett C ende av celle lang dash rett C celle med lang dash CH med 3 subscript slutten av celle med mer plass plass fet venstre firkant parentes fet fet fet firkant parentes slutten av cellen høyre pil linje med blank plass blank plass loddrett linje tom tom linje med blank rett blank H blank blank blank rad med blank blank blank blank tom slutten av tabellrekke med blank blank blank blank blank blank rad med blank tomt tomt tomt tomt tomt linje med celle med rett H med 3 rett tegning C slutten av cellen lang bindestrek rett C celle med fet skrift er lik fet Enden på celle tomt pluss linje med tomt tomrom tomt rom vertikalt tomt tomt tomt linje med tomrom tomt tomt celle med CH med 3 abonnement slutten av celle tom tom linje med tomt tomt tomt tomt slutten av tabellraden med tom rad med tom rad med celle med rett H fet O rett H slutten av cellelinjen med tom rad med tom rad med blank ende av bordplass plass Propan minus 2 minus ol plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass plass rom oksygen rom plass plass rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom vann rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom rom space space spirende

Oksidasjon av sekundæralkohol produserer keton og vann.

Les også: Karboksylsyrer

Øvelser på organiske reaksjoner

Spørsmål 1

(Unifesp / 2002) Mange alkoholer kan oppnås ved syrekatalysert hydrering av alkener.

I denne tilsetningsreaksjonen tilsettes H i vann til karbonet som har flere hydrogener bundet til seg, og hydroksylgruppen er festet til det mindre hydrogenerte karbonet (Markovnikovs regel).

Å vite at alkoholene som dannes ved hydrering av to alkener er henholdsvis 2-metyl-2-pentanol og 1-etylsyklopentanol, hva heter de tilsvarende alkenene som ga opphav til dem?

a) 2-metyl-2-penten og 2-etylsyklopenten.
b) 2-metyl-2-penten og 1-etylsyklopenten.
c) 2-metyl-3-penten og 1-etylsyklopenten.
d) 2-metyl-1-penten og 2-etylsyklopenten.
e) 3-metyl-2-penten og 2-etylsyklopenten.

Se Svar

Riktig alternativ: b) 2-metyl-2-penten og 1-etylsyklopenten.

2-metyl-2-pentanolalkohol produseres ved hydrering av 2-metyl-2-pentenalken.

1-etylsyklopentanolalkohol genereres ved hydrering av 1-etylsyklopentenalken.

spørsmål 2

(Ufal / 2000) I studien av kjemiske forbindelser med karbonforbindelser læres det at BENZENE:

() Det er hydrokarbon.
() Kan fås fra acetylen.
() I olje er det en komponent med større masseandel.
() Kan gjennomgå substitusjonsreaksjon.
() Det er et eksempel på en molekylær struktur som presenterer resonans.

Se Svar

(SANT) Benzen er et aromatisk hydrokarbon. Denne forbindelsen dannes bare av karbon- og hydrogenatomer, hvis formel er C₆H₆.

(SANT) Benzen kan produseres fra acetylen gjennom følgende reaksjon:

(FALSE) Petroleum er en blanding av hydrokarboner og massen av komponentene er relatert til kjedelengden. Derfor har større karbonkjeder større masse. De tyngre fraksjonene av petroleum, som for eksempel asfalt, har kjeder med mer enn 36 karbonatomer.

(SANN) Substitusjonsreaksjoner med benzen som reagens har mange industrielle anvendelser, hovedsakelig for produksjon av medisiner og løsemidler.

I denne prosessen kan et hydrogenatom erstattes av halogener, nitrogruppe (-NO₂), sulfongruppe (—SO₃H), blant andre.

Se et eksempel på denne typen reaksjoner.

benzenhalogenering — Substitusjonsreaksjon i benzen for syntese av monoklorbenzen

(SANT) På grunn av resonans kan benzen representeres av to strukturformler.

Imidlertid har det i praksis blitt observert at lengden og energien til bindingene som er etablert mellom karbonatomer er like. Derfor er resonanshybrid nærmest den virkelige strukturen.

spørsmål 3

(UFV / 2002) Oksidasjonsreaksjonen til en alkohol med molekylformel C₅H₁₂O ‚med KMnO₄ gitt en forbindelse med molekylformel C₅H₁₀O.

Sjekk alternativet som viser KORREKT korrelasjon mellom navnet på alkoholen og navnet på det dannede produktet.

a) 3-metylbutan-2-ol, 3-metylbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-on
c) pentan-1-ol, pentan-1-on
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metylbutan-1-ol, 2-metylbutan-1-on

Se Svar

Riktig alternativ: b) pentan-3-ol, pentan-3-on.

a) FEIL. Oksidasjon av sekundær alkohol produserer et keton. Derfor er det riktige produktet for oksidasjon av 3-metylbutan-2-ol 3-metylbutan-2-on.

b) KORREKT. Oksidasjon av pentan-3-ol sekundær alkohol produserer pentan-3-on keton.

c) FEIL. Disse forbindelsene er en del av oksydasjonen av primære alkoholer, som produserer et aldehyd eller en karboksylsyre.

Pentan-1-ol er en primær alkohol og ved delvis oksidasjon av forbindelsen kan pentanal dannes og ved total oksidasjon dannes pentansyre.

d) FEIL. Oksidasjon av pentan-2-ol sekundær alkohol produserer pentan-2-on keton.

e) FEIL. Den primære alkoholen 2-metylbutan-1-ol produserer aldehydet 2-metylbutanal i delvis oksidasjon og 2-metylbutansyre i total oksidasjon.

spørsmål 4

(Mackenzie / 97) I eliminasjonsreaksjonen, som forekommer i 2-brombutan med kaliumhydroksid i et alkoholisk medium, oppnås en blanding av to organiske forbindelser som er posisjonsisomerer.

En av dem, som dannes i mindre mengde, er 1-buten. Den andre er:

a) metylpropen.
b) 1-butanol.
c) butan.
d) syklobutan.
e) 2-buten.

Se Svar

Riktig alternativ: e) 2-buten.

Alkener produseres ved omsetning av det organiske halogenidet HBr med kaliumhydroksyd KOH, i nærvær av etylalkohol som løsningsmiddel.

eliminasjonsreaksjon i 2-brombutan — Eliminering av hydrogenbromid (HBr) og produksjon av 1-buten og 2-buten isomerer

Ulike forbindelser ble dannet på grunn av at halogenatomet var i midten av karbonkjeden, og genererte mer enn en mulighet for eliminering.

Imidlertid, selv om det er to muligheter for produkter, vil de ikke ha samme mengder dannet.

2-buten, for denne reaksjonen, vil bli dannet i større mengde, ettersom den kommer fra eliminering av et tertiært karbon. 1-buten ble dannet ved eliminering av et primært karbon, og det ble derfor dannet en mindre mengde.