I teksten Isomerer i molekyler med forskjellige asymmetriske karbonatomer to formler foreslått av Van’t Hoff og Le Bel ble vist som hjelper til å bestemme mengden optiske isomerer når molekylet har to eller flere forskjellige asymmetriske karbonatomer.
Men når molekylet har flere like asymmetriske karbonatomer, er det ikke mulig å bruke disse formlene. Vi bestemmer om et molekyl er slik hvis det har to eller flere karbonatomer som har forskjellige ligander fra hverandre, men nøyaktig de samme som ligandene til et annet karbon (er).
Vinsyre er for eksempel et stoff som dannes under fermentering av druesaft med det formål å produsere vin. Molekylet ditt har to like asymmetriske karbonatomer, som begge har følgende ligander:
│
HOOC─, H─HO─ og H─C─OH
│
COOH
I anslagene nedenfor har vi to muligheter: i den første er OH-ligandene på motsatte sider (og H-ligandene også); i det andre er disse ligandene på samme side, og i hver av mulighetene har vi de respektive speilbildene:
Siden de to asymmetriske karbonene er like, vil vinkelen α avvik fra planet for polarisert lys være den samme. Så i det første tilfellet har vi det, fordi konformasjonen av karbonatomer er forskjellig, vil man forskyve lysplanet polarisert mot høyre (høyre) i vinkel + α, og den andre vil flytte planet for polarisert lys mot venstre (levorotator) ved vinkel –α. Dette betyr at
den ene vil avbryte effekten av den andre og stoffet vil være optisk inaktivt ved intern kompensasjon, blir kalt sammensatt meso.I den andre muligheten vist ovenfor, har begge karbonene den samme konformasjonen, så to tilfeller av optisk aktive forbindelser:
Først) de to asymmetriske karbonene forskyver det polariserte lysplanet til høyre (dextrorotatory): + 2a;
2) de to asymmetriske karbonene forskyver det polariserte lysplanet til venstre (levorotator): -2α.
Vinsyre kan også danne en rasemisk blanding som har 50% av den dekstroterende isomeren og 50% av den levorotære isomeren. En isomer vil oppheve avviket fra det andre polariserte lysplanet, derfor blir denne blandingen vurdert optisk inaktiv ved ekstern kompensasjon.
Med det kommer vi til den konklusjonen at et molekyl som har to like asymmetriske karbonatomer har to optisk isomerer. aktive (dekstrogyrus og levogyrus) og to optisk inaktive isomerer (mesoforbindelsen og den racemiske blandingen), som vist i sammendraget nedenfor:
Disse forskjellige isomerer har samme molekylformel, men egenskapene deres er forskjellige, se:
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
