Alkanerstatningsreaksjoner

Substitusjonsreaksjoner (synteser) er de som oppstår når en gruppe av et gitt reagens skifter posisjon med en gruppe av et annet reagens. De forekommer oftest i forbindelser med høy stabilitet (de med mettede kjeder). Ofte forekommer disse syntesene med involvering av varme eller ultrafiolett lys i reaksjonsmediet.

Du alkaner de er organiske forbindelser som er utsatt for substitusjonsreaksjoner, da de bare har mettede kjeder (bare enkle bindinger mellom karbonatomer). De brukes mye til synteser som har opprinnelse fra organiske halogenider, slik som metylklorid (gass brukt som bedøvelsesmiddel).

De vanligste substitusjonsreaksjonene med alkaner er:

• halogenering;

• nitrering;

• sulfonering;

a) Halogenering

Det er en syntese der alkanmolekylet reagerer med et halogenmolekyl (Cl₂, br₂, JEG₂ og F₂). Bruken av jeg₂ det er ikke så levedyktig fordi det fremmer en ekstremt langsom reaksjon. Allerede bruk av F₂ det anbefales ikke fordi det er en eksplosiv reaksjon som ødelegger organisk materiale.

For halogenering av alkaner med Br

₂ eller Cl₂ skje, tilstedeværelsen av lys er nødvendig (λ) eller sterk oppvarming. Uansett hvilket halogen som er brukt, vil sluttproduktet til denne substitusjonsreaksjonen alltid være a organisk halogenid. Substitusjonen vil da finne sted mellom et hydrogenatom i et alkan karbon og et halogenatom, noe som resulterer i et organisk halogenid og et syrehalogenid (uorganisk syre). Se et eksempel:

Hvis alkanen har et antall karbonatomer som er større enn to, vil vi erstatte et hydrogen med et halogen i henhold til følgende prioritetsrekkefølge:

H i tertiært karbon> H i sekundært karbon> H i primært karbon

I det følgende eksemplet kan vi se at H av det sekundære karbonet er erstattet av et atom av Br.

Observasjon: når alkanen har mer enn to karbonatomer, vil det dannes mer enn ett organisk halogenid. Mengden dannet halogenider vil følge rekkefølgen av prioritet. Se noen eksempler:

• Butan Bromination:

Vi observerer i ligningen under dannelsen av 2-brom-butan (i større mengde da det er en prioritet i substitusjon på grunn av at utvekslingen utføres på det sekundære karbonet) og 1-brom-butan (i mindre grad mengden).

2-brom-butan 1-brom-butan

• Klorering av metylpropan:

2-klor-1-klor-
2-metyl-2-metyl-
propan propan

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

b) Nitrering

I denne reaksjonen salpetersyre (HNO₃reagerer med alkan ved å bytte ut et alkanhydrogen for en nitrogruppe (NO₂) av syren, noe som resulterer i a nitroforbindelse og i et vannmolekyl. Siden vi har en syre, er det ikke nødvendig å bruke en katalysator.

Observasjon: de samme prioriterte reglene som brukes for hydrogenutveksling ved halogenering, brukes i nitrering.

Spor pentan nitrering:

3-nitro-pentan 2-nitro-pentan

1-nitro-pentan

Vi observerte i ligningen over dannelsen av 3-nitro-pentan (i større mengde da det er en prioritet i erstatningen på grunn av utvekslingen utføres på tertiært karbon), 2-nitro-pentan (utveksling av hydrogen på sekundært karbon) og 1-nitropentan (i mindre grad mengden).

c) Sulfonering

I denne reaksjonen svovelsyre (H₂KUN₄reagerer med alkan ved å bytte ut et alkanhydrogen for en sulfongruppe (SO₃H) av syre, noe som resulterer i a sulfonsyre og et vannmolekyl. Siden vi har en syre, er det ikke nødvendig å bruke en katalysator.

Observasjon: de samme prioriterte reglene som brukes for hydrogenutveksling ved halogenering, brukes også ved sulfonering.

Spor pentansulfonering:

Penta-3-sulfonsyre Penta-2-sulfonsyre

Penta-1-sulfonsyre

Av meg. Diogo Lopes Dias

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

DAGER, Diogo Lopes. "Erstatningsreaksjoner i alkaner"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Tilgang 28. juni 2021.

Alkanes nomenklatur

Alkanenomenklatur, hydrokarbonfunksjon, karbonvalenser, International Union of Ren og anvendt kjemi, IUPAC, mettede alifatiske hydrokarboner, enkeltbindinger, forbindelser Organisk.